CH259729A - Process for the production of a vat dye. - Google Patents

Process for the production of a vat dye.

Info

Publication number
CH259729A
CH259729A CH259729DA CH259729A CH 259729 A CH259729 A CH 259729A CH 259729D A CH259729D A CH 259729DA CH 259729 A CH259729 A CH 259729A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
acid
red
production
parts
vat
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH259729A publication Critical patent/CH259729A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid
    • C09B1/43Dicarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/321.3 azoles of the anthracene series

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr.     243843.       Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoges.       Es wurde befunden,     @dass    ein wertvoller       Kilpenfarb.:toff        herbestellt    werden kann,  wenn man 1     Mol    eines funktionellen Deri  vats einer     Anthrachinon    - 2;

  6 -     diearb-o.nsäure,     die in 1- und     5-.Stellung    je einen austausch  baren     Substituenten    enthält, mit 2     Mol        l.-          Amino-5-benzoylaminoanthraehinon    umsetzt  und hierauf die     Substituenten    in 1- und     5-          Stellung    der     Säurekomponente        durch        Behand-          1unb        mit        einem        Sulfonsäureamid        und     Abspaltung des 

      Sulfonsä.ureesters          geben        Aminogruppen        austauscht.     



  Der neue Farbstoff ist, ein rotbraunes  Pulver, das .sich in     konzentrierter    Schwefel  säure mit     roter    Farbe löst und Baumwolle  aus     schwarzoliver        Küpe    in     blaustichig        rot-          braunen    Tönen färbt.  



       Substituenten,    die sich gegen eine     Amino-          bruppe    austauschen lassen, sind beispiels  weise Halogenatome. Als     Sulfonsäureamid     kann     beispielsweise        p-Toluolsulfonamid    ver  wendet werden.  



  Zur Durchführung der Umsetzung mit den       Aminokomponenten    kann als funktionelles  Derivat der Säurekomponente 'beispielsweise  das     Säurechlorid    verwendet werden. Die Re  aktion wird     zweckmässig    in einem indifferen  ten     Lösungs-        bzw.    Verteilungsmittel vorge  nommen, wobei insbesondere solche von hö  herem Siedepunkt, wie Chlorbenzol,     Nitro-          benzol    oder     Dichlorbenzol    in Betracht kom  men. Man kann die     Umsetzung        beispielsweise       bei erhöhter Temperatur, in An- oder Ab  wesenheit säurebindender Mittel ,durchführen.

    <I>Beispiel:</I>  18,8 Teile 1,5 -     Dichloranfhraühinon    -     2,6-          dicarbon:säure,    erhalten     dureh    Oxydation von  1,5 -     Di-chlor    - 2,6 -     dimethylanthra,chinon    mit  Braunstein in     8'Oprozentiger    Schwefelsäure  bei     80 ,    werden durch Erhitzen mit 20 Teilen       Thiony        lchlorid    in 750 Teilen     troek@enem    o  Dichlorbenzol in das Säurechlorid verwandelt.

    Nach dem     Ab,destillieren    des     unverbrauchten          Thionylchlorids    lässt man bei 150  eine heisse  Lösung     von,        34,2,    Teilen     1-A.mino-,5        benizoyl-          aminoanthraehinon    in     35,0    Teilen     o-Dichlor-          benzol    zufliessen.

   Nach     zweistündigem    Rüh  ren bei 15,0 bis     1-610     ist. die     Farbstoffbildung          beendet.    Man     saugt    in der Wärme ab, wäscht  mit     Diehlorhenzol    und Alkohol aus und  trocknet.  



       2'5,3    Teile .des,     ,so        erhaltenen    Produktes wer  den mit     1-0,3    Teilen     p-T'oluolsulfamid,    5,8  Teilen     Ka.liumaeeta.t    und 0;6 Teilen Kupfer  acetat in 200 Teilen trockenem     Nitrobenzol     während 7     Stunden    unter Rühren zum Sie  den erhitzt.

   Nach dem Erkalten wird fil  triert, mit: Alkohol, verdünnter Salzsäure und  Wasser     bew        asehen    und     betroeknet.    Zur Ab  spaltung der     Toluolsulfonsäuregruppen:    trägt  man das s o erhaltene     Umsetzungserzeugnis    in  500 Teile konzentrierte Schwefelsäure ein und  rührt während 5 Stunden bei     2i0 .    Nun trägt  man die rot gefärbte Lösung auf Eis aus,      filtriert den     ausgefallenen        Farbstoff    ab,  wäscht ihn mit Wasser aus und trocknet.



  Additional patent to main patent no. 243843. Process for the production of a vat dye. It has been found that a valuable Kilpenfarb.:toff can be obtained by adding 1 mole of a functional derivative of an anthraquinone - 2;

  6 - diearb-o.nsäure, which contains an exchangeable substituent in each of the 1- and 5- position, with 2 moles of 1- amino-5-benzoylaminoanthraehinone and then the substituents in the 1- and 5- position of the acid component through Treat 1unb with a sulfonic acid amide and split off the

      Sulfonsä.ureesters give amino groups exchanges.



  The new dye is a red-brown powder, which dissolves in concentrated sulfuric acid with a red color and dyes cotton from a black-olive vat in bluish red-brown tones.



       Substituents that can be exchanged for an amino group are, for example, halogen atoms. As sulfonic acid amide, for example, p-toluenesulfonamide can be used.



  The acid chloride, for example, can be used as the functional derivative of the acid component to carry out the reaction with the amino components. The reaction is expediently carried out in an indifferent solvent or distribution medium, particularly those with a higher boiling point such as chlorobenzene, nitrobenzene or dichlorobenzene. The reaction can be carried out, for example, at elevated temperature, in the presence or absence of acid-binding agents.

    <I> Example: </I> 18.8 parts 1,5 - Dichloranfhraühinon - 2,6- dicarbon: acid, obtained by oxidation of 1,5 - Di-chloro - 2,6 - dimethylanthra, quinone with manganese dioxide in 8 'O per cent sulfuric acid at 80 is converted into the acid chloride by heating with 20 parts of thionyl chloride in 750 parts of troek @ enem o dichlorobenzene.

    After the unused thionyl chloride has been distilled off, a hot solution of 34.2 parts of 1-A.mino.5 benizoylaminoanthraehinone in 35.0 parts of o-dichlorobenzene is allowed to flow in at 150.

   After stirring for two hours, it is at 15.0 to 1-610. the dye formation ends. It is suctioned off in the heat, washed with diehlorhenzene and alcohol and dried.



       2.5.3 parts of the product obtained in this way with 1-0.3 parts of p-toluenesulfamide, 5.8 parts of potassium aeeta.t and 0.6 parts of copper acetate in 200 parts of dry nitrobenzene during 7 hours with stirring to the heated.

   After it has cooled down, it is filtered, treated with: alcohol, dilute hydrochloric acid and water and thrown out. To split off the toluenesulphonic acid groups: the reaction product obtained in this way is introduced into 500 parts of concentrated sulfuric acid and stirred for 5 hours at 2.10. The red colored solution is now poured onto ice, the precipitated dye is filtered off, washed out with water and dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 1VZol eines funktionellen Derivats einer An- thrachinon-2,6-dicarbonsäure, die in 1- und 5-Stellung je einen austauschbaren Substi- tuenten enthält, PATENT CLAIM: Process for the production of a vat dye, characterized in that 1 1VZol of a functional derivative of an anthraquinone-2,6-dicarboxylic acid which contains an exchangeable substituent in the 1- and 5-positions, @ -mit 21 1VIol 1-Amino-5-ben- zoylaminoanthrachinon .umsetzt und hierauf die Aubstltu entere in 1- und . @ -with 21 1VIol 1-amino-5-benzoylaminoanthraquinone .reaetzt and then the Aubstltu entere in 1- and. & -Stellung .der Säurekomponente durch Behandlung mit einem Sulfonsäureami.d und nachfolgende Ab spaltung des Sulfonsäurerestes gegen Amino- gruppen austauscht. Der neue Farbstoff ist ein rotbraunes Pulver, .das sich in konzentrierter Schwefel- säure mit roter Farbe löst und Baumwolle aus schor arzoliver Küpe in blaustichig rot braunen Tönen färbt. & Position .the acid component is exchanged for amino groups by treatment with a sulfonic acid amide and subsequent cleavage of the sulfonic acid residue. The new dye is a red-brown powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a red color and dyes cotton from a shear arzoliver vat in blue-tinged red-brown tones.
CH259729D 1943-06-24 1943-06-24 Process for the production of a vat dye. CH259729A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH243843T 1943-06-24
CH259729T 1943-06-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH259729A true CH259729A (en) 1949-01-31

Family

ID=25728850

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH259729D CH259729A (en) 1943-06-24 1943-06-24 Process for the production of a vat dye.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH259729A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1026456B (en) Process for the production of Kuepen dyes
DE399485C (en) Process for the preparation of dyes and dye intermediates of the anthraquinone series
CH259729A (en) Process for the production of a vat dye.
DE366272C (en) Process for the production of Kuepen dyes
DE749495C (en) Process for the production of Kuepen dyes
DE628150C (en) Process for the production of Kuepen dyes
DE1006557C2 (en) Process for the production of anthraquinone dyes
DE728375C (en) Process for the production of Kuepen dyes of the dibenzanthrone series
DE516698C (en) Process for the preparation of clusters of the benzanthrone pyrazole anthrone series
DE651249C (en) Process for the production of Kuepen dyes
DE491427C (en) Process for the production of Kuepen dyes of the pyrazolanthrone series
DE518335C (en) Process for the preparation of clusters of the benzanthrone pyrazole anthrone series
DE1070314B (en) Process for the production of vat dyes
CH243843A (en) Process for the production of a vat dye.
CH247609A (en) Process for the production of a vat dye.
CH257294A (en) Process for the production of an indigoid vat dye.
CH162466A (en) Process for the preparation of an acylamino compound.
CH242509A (en) Process for the production of a vat dye.
CH288428A (en) Process for the production of a vat dye.
CH247608A (en) Process for the production of a vat dye.
CH247444A (en) Process for the production of a vat dye.
CH267316A (en) Process for the production of a vat dye.
CH261858A (en) Process for the preparation of an anthraquinone dye.
CH211037A (en) Process for the preparation of a phenanthrene derivative.
CH256235A (en) Process for the production of a new vat dye.