verfahren zur Darstellung einer Diogazinfarbstoffsulfosäure. Es wurde befunden, dass aus Diarylamino- benzochi.nonderivaten folgender Formel:
EMI0001.0005
durch Behandlung mit sauren oder alka lischen Kondensationsmitteln, zweckmässig in Gegenwart von organischen oder anorgani schen Oxydationsmitteln wertvolle Farbstoff sulfosäuren erhalten werden.
In dieser Formel bedeutet X und X1 Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder Halogen, R und R1 einen sulfierten aromatischen Rest, und. Y und Y1, sowie Z und Z, Wasserstoff, Ailkyl, Ara.lkyl oder Acyl.
Durch hie Behandlung mit KondenGa- tionsmitteln genannter Art, tritt,die Bildung eines Dioxazinringsohlusses ein. Es werden so neue Farbstoffe erhalten, z.
B. solche der folgenden Formel:
EMI0001.0040
in welcher R einen Arylrest der Benzol- und Naphthalenreihedarstellt, welcher in zwei seiner Orthostellungen an die Stickstoff- und Sauerstoffatome der Formel gebunden ist, X und X, Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Aryl, Y eine Aminogruppe,
deren Wasser stoffatome substituiert sein können, darstel- len, und :die Salzedieser Verbindungen.
Die als Ausgaugsstoffe verwendeten 1 . 4- Benzochinonderivate lassen sich beispielsweise durch Kondensation von Benzochinon, Tolu- chinon, Tetrachlorchinon, 2. 6-Dichdorohinon, Tetrabromchinon mit den entsprechenden Aminosulfosäuren, z.
B. 1. 4-Phenylendiamin- 2. 6 -,düulfosäure oder 1 - Acetylamino - 4 - aminonaphthalin-6-s.ulfosäure u. a. m. dar- stellen.
Die aus diesen -1. 4-Benzochinonderivaten durch Behandlung mit sauren oder alka lischen Kondensationsmitteln zweckmässig in Gegenwart von organischen oder anorgani schen Oxydationsmitteln, erhältlichen Farb- stoffsulfosäuren färben die tierieehe, pflanz liehe und Viskosefas,er, sowie .gemischte Ge webe in,
echten Tönen der verschiedensten Nuancen an und stellen eine wertvolle Be- reioherung,des Farbstoffsortiments dar.
Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten- ter ist ein Verfahren zur Darstellung einer Dioxazinfarbstoffsulfosäure, welches dadurch gekennzeichnet ist, @dass man das aus ein Mol Chloranäl und zwei Mol 1. 4-Phenylendiamin- 2 .
6 - disulfosäure durch Kondensation in Alkohol erhältliche Produkt durch Behand lung mit einem Kondensationsmittel in die Dioxazinverbindung überführt. <I>Beispiele:</I> 1. 10 Gewichtsteile des KondenGations- produktes aus Chloranil und 1. 4-Phenylen- diamin-2. 6-disulfosäure der Formel:
EMI0002.0056
werden mit 100 .Gewichtsteilen <B>10%</B> Oleum zehn Stunden auf 90 bis 95 erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird na-oh Aufgiessen auf Eis -in guter Ausbeute erhalten und färbt Wolle, Seide, Baumwolle und Viskose in klaren blauen Tönen.
2. 20 Gewichtsteile des in Beispiel 1 ver wendeten 1.4-Benzochinoniderivates werden mit 200 Gewichtsteilen <B>15%</B> Oleum auf 90 bis 95 zwei bis drei Stunden erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird nach Aufgiessen auf Eis in guter Ausbeute erhalten und färbt Wolle, Seide, Baumwolle und Viskose in klaren blauen Tönen.
process for the preparation of a diogazine dye sulfonic acid. It was found that diarylamino-benzochi, non-derivative derivatives of the following formula:
EMI0001.0005
valuable dye sulfonic acids can be obtained by treatment with acidic or alkaline condensing agents, conveniently in the presence of organic or inorganic oxidizing agents.
In this formula, X and X1 denote hydrogen, alkyl, aryl or halogen, R and R1 denote a sulfated aromatic radical, and. Y and Y1, as well as Z and Z, hydrogen, alkyl, ara, alkyl or acyl.
As a result of this treatment with condensation agents of the type mentioned, the formation of a dioxazine ring occurs. New dyes are obtained in this way, e.g.
B. those of the following formula:
EMI0001.0040
in which R represents an aryl radical from the benzene and naphthalene series which is bonded in two of its ortho positions to the nitrogen and oxygen atoms of the formula, X and X, hydrogen, halogen, alkyl or aryl, Y an amino group,
the hydrogen atoms of which can be substituted, and: the salts of these compounds.
The 1. 4-benzoquinone derivatives can be obtained, for example, by condensation of benzoquinone, toluquinone, tetrachloroquinone, 2, 6-dichdorohinone, tetrabromoquinone with the corresponding aminosulfonic acids, e.g.
B. 1. 4-Phenylenediamine 2. 6 -, sulfonic acid or 1 - acetylamino - 4 - aminonaphthalene-6-sulfonic acid and the like. a. m. represent.
Those from these -1. 4-Benzoquinone derivatives by treatment with acidic or alkaline condensing agents, expediently in the presence of organic or inorganic oxidizing agents, available dyestuff sulfonic acids dye animal, vegetable and viscose fiber, as well as mixed fabrics in,
real tones of various nuances and represent a valuable addition to the range of dyes.
The subject of the present additional patent is a process for the preparation of a dioxazine dye sulfonic acid, which is characterized in that one mole of chloranal and two moles of 1,4-phenylenediamine-2.
6 - disulfonic acid product obtainable by condensation in alcohol is converted into the dioxazine compound by treatment with a condensing agent. <I> Examples: </I> 1. 10 parts by weight of the condensation product of chloranil and 1. 4-phenylenediamine-2. 6-disulfonic acid of the formula:
EMI0002.0056
are heated with 100 parts by weight <B> 10% </B> oleum for ten hours to 90 to 95. The reaction product is obtained in good yield when poured onto ice and dyes wool, silk, cotton and viscose in clear blue tones.
2. 20 parts by weight of the 1,4-benzoquinone derivative used in Example 1 are heated with 200 parts by weight of 15% oleum for 90 to 95 for two to three hours. The reaction product is obtained in good yield after pouring onto ice and dyes wool, silk, cotton and viscose in clear blue tones.