Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthracenreihe Es wurde
die überraschende Beobachtung gemacht, daß die nach dem Verfahren des Patents
453768 aus Glyoxal und Anthron, seinen Substitutionsprodukten -oder Derivaten
erhältlichen Kondensationsprodukte durch Behandeln mit alkalischen Kondensationsmittfeln,
vorteilhaft in Gegenwart von einem Alkohol, in neue Verbindungen übergeführt
werden können. Die erhaltenen Produkte unterscheiden sich von den gelb bis orange
gefärbten Ausgangsverbindungen vor allem durch ihre intensive rote bis violette
Farbe und ihre geringere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln. Die Verbindungen
sind Küpenfarbstoffe und färben Baumwolle aus der Küpe in roten bis violetten Tönen
von guten Echtheitseigenschaften an.Process for the preparation of dyes of the anthracene series The surprising observation was made that the condensation products obtainable by the process of patent 453768 from glyoxal and anthrone, its substitution products or derivatives, by treatment with alkaline condensing agents, advantageously in the presence of an alcohol, are converted into new compounds can be transferred. The products obtained differ from the yellow to orange colored starting compounds primarily in their intense red to violet color and their lower solubility in organic solvents. The compounds are vat dyes and dye cotton from the vat in red to purple shades with good fastness properties.
Beispiel, i In eine auf i 2o' erhitzte Schmelze aus 8 kg
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und 8 kg Alkohol werden unter Rühren 2kg des Kondensationsprodukts aus Antliron
und Glyoxal eingetragen. Man rührt 2 Stunden bei i 2o bis 140'. Die erhaltene Schmelze
wird hierauf in Wasser eingetragen und der Farbstoff in üblicher Weise, z. B. durch
Einleiten von Luft, isoliert. Durch Umkristallisieren aus Nitrobenzol erhält man
ihn in Form metallisch glänzender grüner Nadeln. Die Farbe der Lösung in Schwefelsäure
ist gelbstichiggrün. Mit Lauge und Hydrosulfit liefert der Farbstoff eine kirschrote
Küpe, aus der Baumwolle in echten bordeauxroten Tönen angefärbt wird. Ersetzt man
im obigen Beispiel das Anr thronglyoxall,-ondensationsprodukt durch die gleiche
Menge des ebenso erhaltenen Produkts aus 2-Phenylanthron und Glyoxal, so erhält
man in analoger Weise einen Farbstoff, der Baumwolle mit violetter Farbe anfärbt.
Beispiel 2 2 kg des Kondensationsprodukts aus 2-Chloranthron und Glyoxalsulfat
werden mit 32 kg Alkohol und 4 kg Atzkali so lange am Rückflußkühler
gekocht, bis alles Ausgangsmaterial verschwunden ist, was etwa nach i Stunde der
Fall ist. Der wie üblich aufgearbeitete Farbstoff kann durch Ausziehen, mit warmem
Nitrobenzol gereinigt werden-. und wird dann in Form eines grünen, metallisch glänzenden
Pulvers erhalten. Aus violettroter Küpe wird Baumwolle in bor,-deauxroten Tönen
angefärbt.Example, i 2 kg of the condensation product of antlirone and glyoxal are introduced into a melt, heated to i 20 ', made up of 8 kg of 2% zinc and 8 kg of alcohol. The mixture is stirred for 2 hours at 10 to 140 minutes. The melt obtained is then introduced into water and the dye in the usual manner, for. B. by introducing air, isolated. Recrystallization from nitrobenzene gives it in the form of green needles with a metallic sheen. The color of the solution in sulfuric acid is yellowish green. With lye and hydrosulphite, the dye provides a cherry-red vat from which cotton is dyed in real burgundy shades. If, in the above example, the compound glyoxal, condensation product is replaced by the same amount of the product of 2-phenylanthrone and glyoxal obtained in the same way, a dye is obtained in an analogous manner which dyes cotton with a violet color. Example 2 2 kg of the condensation product of 2-chloranthrone and glyoxal sulfate are refluxed with 32 kg of alcohol and 4 kg of caustic potash until all of the starting material has disappeared, which is the case after about 1 hour. The dye, worked up as usual, can be cleaned by exhausting it with warm nitrobenzene. and is then obtained in the form of a green powder with a metallic sheen. Cotton is dyed from a violet-red vat in boron and dark-red tones.
Das Ätzkali kann mit gleichem Erfolg durch die gleiche Menge Atznatron
ersetzt werden.The caustic potash can be used with the same success with the same amount of caustic soda
be replaced.
Beispiel 3
2 kg des Kondensationsprodukts aus i-Chloranthron
und Glyoxal, 8 kg Ätzkali und 8 kg Alkohol werden 2 Stunden auf 120
bis 140' erhitzt. Die Schmelze wird, wie in Beispiel i angegeben ', aufgearbeiter.
Der so erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle aus blauroter Küpe etwas blaustichiger
an als der ün Beispiel i beschriebene. In konzentrierter
Schwefelsäure
löst sich der Farbstoff nut grüner Farbe.Example 3 2 kg of the condensation product of i-chloranthrone and glyoxal, 8 kg of caustic potash and 8 kg of alcohol are heated to 120 to 140 ° for 2 hours. The melt is, as indicated in Example i ', worked up. The dye thus obtained stains cotton from a bluish-red vat with a slightly more bluish tinge than that described in Example i. In concentrated sulfuric acid, the dye dissolves with a green color.