Verfahren zur Herstellung eines Dimethyleoerogensa Es wurde gefunden, @dass man eine neue wertvolle Verbindung der Coeroxenreihe er hält, nämlich ein Dimethylcoeroxen, wenn man das Dimethylcoeroxonol, das erhältlich ist .durch Erhitzen eines Gemisches von 2 Mol m-Kresol mit 1 Mol Phthalsäurearihydrid in 80%iger Schwefelsäure und Behandlung des erhaltenen Dimethylfluorans mit 20 % iger rauchender Schwefelsäure bei 5 bis<B>10',
</B> mit aktivem Wasserstoff behandelt. Man kann zu diesem Zweck entweder Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren einwirken las sen oder den Ausgangsstoff einer kräftigen Reduktion in alkalischen Mitteln unter werfen.
Die Umsetzung kann man auf die in dem schweizerischen Patent Nr. 188029 näher be schriebene Weise durchführen. Das erhaltene Dimetbylcoeroxen (die eine Methylgruppe steht in 3-, die andere in 13- oder 15-.Stel- lung) ist eine gelbrote Verbindung. Es löst sich in organischen Lösungsmitteln mit hellgelber Farbe und starker gelbgrüner Fluoreszenz.
<I>Beispiel:</I> Eine Aufschlämmung von 25 Teilen Di- methylcoeroxonol, das erhalten wurde durch 20stündiges Erhitzen eines Gemisches von 1.00 Teilen m-Kresol,
75 Teilen Phthalsäure- n <B>1</B> und 800 Teilen 80 % iger Schwefel- a 'hydric säure auf 140 bis 145' und Behandlung des so erhaltenen Dimethylfluorans mit der drei fachen Menge 20 % iger rauchender Schwefel säure bei 5 bis<B>10',
</B> und 75 Teilen Zink staub in 20 Teilen Wasser erwärmt man auf etwa<B>100'C.</B> Unter stetigem Rühren lässt man 90 Teile 35%ige Natronlauge ein tropfen und arbeitet die Mischung nach 5 Stunden auf. Das so erhaltene Dimethyl- coeroxen ist gelbrot gefärbt und löst sich in organischen Lösungsmitteln mit hellgelber Farbe und starker gelbgrüner Fluoreszenz.
Das neue Produkt kann zum Färben von Werkstoffen, z. B. -Benzin, Fetten und Ölen, sowie, als Ausgangsmaterial zur Herstellung neuer Farbstoffe dienen.
Process for the production of a dimethyl coeroxene It has been found that a new valuable compound of the coeroxene series is obtained, namely a dimethyl coeroxene, if the dimethyl coeroxonol, which is obtainable by heating a mixture of 2 moles of m-cresol with 1 mole of phthalic acid anhydride in 80 % sulfuric acid and treatment of the dimethylfluorane obtained with 20% fuming sulfuric acid at 5 to <B> 10 ',
</B> treated with active hydrogen. For this purpose, either hydrogen can act in the presence of catalysts or the starting material is subjected to a vigorous reduction in alkaline agents.
The implementation can be carried out in the manner described in more detail in Swiss Patent No. 188029. The dimethylcoeroxene obtained (one methyl group is in the 3-, the other in the 13- or 15-position) is a yellow-red compound. It dissolves in organic solvents with a light yellow color and strong yellow-green fluorescence.
<I> Example: </I> A slurry of 25 parts of dimethylcoeroxonol, which was obtained by heating a mixture of 1.00 part of m-cresol for 20 hours,
75 parts of phthalic acid n <B> 1 </B> and 800 parts of 80% sulfur a 'hydric acid to 140 to 145' and treatment of the dimethylfluorane thus obtained with three times the amount of 20% fuming sulfuric acid at 5 to <B> 10 ',
</B> and 75 parts of zinc dust in 20 parts of water are heated to about <B> 100'C. </B> With constant stirring, 90 parts of 35% sodium hydroxide solution are added dropwise and the mixture is worked up after 5 hours. The dimethyl coeroxene obtained in this way is colored yellow-red and dissolves in organic solvents with a light yellow color and strong yellow-green fluorescence.
The new product can be used for coloring materials, e.g. B. gasoline, fats and oils, as well as serve as a starting material for the production of new dyes.