CH142150A

CH142150A - Process for the preparation of high molecular weight sulfonic acids.

Info

Publication number: CH142150A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaf Hydrierwerke
Original assignee: Deutsche Hydrierwerke Ag
Priority date: 1928-03-09
Filing date: 1929-03-07
Publication date: 1930-09-15
Also published as: GB307709A; DE542048C; AT129307B

Description

       

  Verfahren zur Darstellung höher molekularer     Sulfosäuren.       Bei der     Sulfurierung    organischer Ver  bindungen, insbesondere des Rizinusöls, wird  im allgemeinen Schwefelsäure verwandt, die  möglichst hochprozentig eine mehr oder min  der weitgehende Substitution des der     Sul-          furierung    unterworfenen Körpers durch die       Sulfogruppe    herbeizuführen vermag.

   Höher  molekulare     aliphatische,    namentlich gesättigte  Alkohole liessen sich aber auf diese Weise  nicht in die entsprechenden     Sulfosäuren    über  führen, die, wie zum Beispiel die     Cetylsulfo-          säure,    bisher nur in ausserordentlich umständ  licher Weise zugänglich sind.  



  Wenn man nun dieses Verfahren in der  besonderen Arbeitsweise ausführt, dass man  die     Sulfurierung    der höher molekularen     ali-          phatischen    Alkohole in Gegenwart wasser  bindender Substanzen ausführt, so gelangt  man zu vollkommen brauchbaren Ergebnis  sen. Zweckmässig wird dabei unter Zusatz  von Verdünnungsmitteln gearbeitet, wie auch  unter Zusatz von Katalysatoren.

   Als letz-         tere    sind zum Beispiel     Phosphorsäureanhy-          drid,    aktive Kohle oder dergleichen geeignet  und als Verdünnungsmittel zum Beispiel  Nitrobenzol oder     Tetrachlorkohlenstoff.    Die  wasserbindenden Substanzen können anorga  nische     Säureanhydride,    zum Beispiel     Sehwe-          felsäureanhydrid,    oder organische     Säurean-          hydride,    zum Beispiel     Essigsäureanhydrid     oder     Phtalsäureanhydrid,    sein.

   Neben hoch  konzentrierter Schwefelsäure können als     Sul-          furierungsmittel    auch noch     Säurehalogenide     Verwendung finden.  



  Beispielsweise vermischt man 1     Mol.        Ce-          tylalkohol    mit     li/#"        Mol.    98%iger Schwefel  säure, erwärmt das Ganze allmählich auf  100   C und rührt gleichzeitig etwas über  1     Mol.        Essigsäureanhydrid    hinein. Nach  mehrstündigem Rühren giesst man in Eis  wasser und wäscht, gegebenenfalls nach Zu  satz von Glaubersalz, aus. Die     Alkalisalze     der     Cetylsulfosäure    können direkt oder über  das     Calciumsalz    erhalten werden.

        An Stelle des in obigem Beispiel ver  wandten     Cetylalkohols    können mit gleichem  Erfolge auch noch andere, höher molekulare  Alkohole, zum Beispiel die Alkohole des       Wollfettes,    des     Bienenwachses    und derglei  chen, aber auch stärker ungesättigte Pro  dukte, wie zum Beispiel die aus dem     Spermöl     isolierbaren Alkohole, verwendet werden.  



  Die erhaltenen Produkte sollen vor  nehmlich als Netz-,     Emulgierungs-    und Rei  nigungsmittel Verwendung finden.



  Process for the preparation of high molecular weight sulfonic acids. In the sulphuration of organic compounds, in particular of castor oil, sulfuric acid is generally used, which is able to bring about a more or more extensive substitution of the body subjected to sulphuration by the sulpho group as high as possible.

   However, higher molecular weight aliphatic, namely saturated alcohols could not be converted in this way into the corresponding sulfonic acids, which, like for example cetyl sulfonic acid, have hitherto only been accessible in an extremely laborious manner.



  If you now carry out this process in the special procedure that the sulfurization of the higher molecular weight aliphatic alcohols is carried out in the presence of water-binding substances, one arrives at completely usable results sen. It is expedient to work with the addition of diluents, as well as with the addition of catalysts.

   Phosphoric anhydride, active charcoal or the like, for example, are suitable as the latter, and nitrobenzene or carbon tetrachloride, for example, as diluents. The water-binding substances can be inorganic acid anhydrides, for example sulfuric acid anhydride, or organic acid anhydrides, for example acetic acid anhydride or phthalic acid anhydride.

   In addition to highly concentrated sulfuric acid, acid halides can also be used as sulphurating agents.



  For example, 1 mol of cetyl alcohol is mixed with 1 mol. 98% strength sulfuric acid, the whole is gradually heated to 100 ° C. and at the same time a little over 1 mol of acetic anhydride is stirred in. After several hours of stirring, water is poured into ice and washed , optionally after the addition of Glauber's salt, from The alkali metal salts of cetylsulfonic acid can be obtained directly or via the calcium salt.

        Instead of the cetyl alcohol used in the above example, other, higher molecular alcohols, for example the alcohols from wool fat, beeswax and the like, but also more unsaturated products, such as the alcohols that can be isolated from sperm oil, can be used with the same success , be used.



  The products obtained should primarily be used as wetting, emulsifying and cleaning agents.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of sulfurization products of higher molecular aliphatic alcohols by treating the latter by means of sulfurizing agents, characterized in that the sulfurization is carried out in the presence of water-binding substances. SUBClaims: 1. Process according to claim, characterized in that the sulfurization is carried out in the presence of water-binding substances and at the same time of solvents. \ ?.

Process according to patent claim, characterized in that organic acid anhydrides are used as water-binding substances. 3. The method according to claim, characterized in that the water-binding substances used are inorganic acid anhydrides. -1. Process according to claim, characterized in that a catalyst is added.