Verfahren zur Herstellung eines sauren Farbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu sauren Farbstoffen dadurch gelangen kann, dass man aromatische o-Diamine, in denen eine Aminogruppe primär ist und die andere pri mär oder sekundär sein kann, mit hetero- zyklischen o-Diketonen, ihren Derivaten oder Substitutionsprodukten, wie z. B. Isatin und Thionaphthenchinon, umsetzt und die so er hältlichen Kondensationsprodukte sulfoniert.
Man erhält auf diese Weise saure Farb stoffe, welche die tierische Faser in gelb braunen bis braunroten Tönen mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere guter Licbtechtheit, anfärben.
Die Kondensation solcher Ketone mit aro matischen o-Diaminen ist bereits durch ver schiedene Veröffentlichungen, z. B. Berichte 28, Seite 2527 und Berichte 34, Seiten 1108, 2294 und 4014, bekannt. Die hierbei ent stehenden Chinoxalinderivate haben aber bis her für die Textilfärberei keine Nutzanwen dung finden können, da sie weder Küpen- farbstoffcharakter besitzen, noch sonst irgend wie brauchbar sind.
Es war deshalb über raschend und nicht vorauszusehen, dass man durch Einführung von Sulfonsäureresten in das Molekül zu Farbstoffen gelangt, welche sich durch auffallend gute Echtheitseigen schaften, besonders durch gute Lichtechtheit auszeichnen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines sauren Farbstoffes. Das Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass man 1-Aminocarbazol mit Isatin kondensiert und das so erhaltene Pro dukt sulfoniert. Der neue Farbstoff stellt ein rotbraunes, gut lösliches Pulver dar. <I>Beispiel:</I> 36 Gewichtsteile 1-Aminocarbazol und 30 Gewichtsteile Isatin werden mit 580 Ge wichtsteilen Trichlorbenzol 8 Stunden unter Rückfluss gekocht. Die Lösung wird intensiv rot.
Man bläst das Lösungsmittel mit Was- serdampf ab und trocknet das gebildete Kon densationsprodukt. 40 Gewichtsteile desselben werden in 360 Gewichtsteilen Monohydrat gelöst und bei Zimmertemperatur 380 Ge wichtsteile 65/o Oleum zugetropft. Nach 3 Stunden wird auf Eis gegeben, die Sulfon- säure in Alkali gelöst, filtriert und das Fil trat ausgesalzen.
Der Farbstoff zieht auf Wolle in rot braunen Tönen auf, die sich durch gutes Egalisieren, gute Dekaturechtheit, schöne Abendfarbe und vor allem durch eine her vorragende Lichtechtheit auszeichnen.
Process for the preparation of an acidic dye. It has been found that acidic dyes can be obtained by mixing aromatic o-diamines, in which one amino group is primary and the other can be primary or secondary, with heterocyclic o-diketones, their derivatives or substitution products, such as z. B. isatin and thionaphthenquinone, and the so he available condensation products sulfonated.
In this way, acidic dyes are obtained which dye the animal fibers in yellow-brown to brown-red shades with very good fastness properties, in particular good lightfastness.
The condensation of such ketones with aromatic o-diamines is already through various publications, z. B. Reports 28, page 2527 and Reports 34, pages 1108, 2294 and 4014 are known. However, the quinoxaline derivatives produced in this way have so far not been used in textile dyeing because they neither have the character of a vat dye nor are they otherwise usable.
It was therefore surprising and unforeseeable that the introduction of sulfonic acid residues into the molecule leads to dyes which are characterized by strikingly good fastness properties, particularly good lightfastness.
The present patent relates to a process for the preparation of an acidic dye. The process is characterized in that 1-aminocarbazole is condensed with isatin and the product thus obtained is sulfonated. The new dye is a red-brown, readily soluble powder. <I> Example: </I> 36 parts by weight of 1-aminocarbazole and 30 parts by weight of isatin are refluxed with 580 parts by weight of trichlorobenzene for 8 hours. The solution turns intensely red.
The solvent is blown off with steam and the condensation product formed is dried. 40 parts by weight of the same are dissolved in 360 parts by weight of monohydrate and 380 parts by weight of 65 / o oleum are added dropwise at room temperature. After 3 hours the mixture is poured onto ice, the sulfonic acid is dissolved in alkali, filtered and the filtrate is salted out.
The dye is absorbed on wool in red-brown tones, which are characterized by good leveling, good deca fastness, beautiful evening color and, above all, excellent lightfastness.