CH204521A - Process for the preparation of a thiodiphenylamine derivative. - Google Patents

Process for the preparation of a thiodiphenylamine derivative.

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CH204521A
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thiodiphenylamine
derivative
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sulfur
hydroquinone
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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  Verfahren zur Herstellung eines     Thiodiphenylaminderivates.       Es wurde     gefunden,    dass man     in    einfacher  Weise zum     Thiodiphenylaminderivat    der  Formel  
EMI0001.0005     
    gelangt, wenn man Schwefel auf eine     bZi-          sohung    von Anilin und     Hydrochinon    im     Mol.-          Verhältnis    1 : 1 bei höherer Temperatur ein  wirken lässt.

   Das Produkt stellt ein bei  nahe farbloses, leicht     ogydables    Pulver dar,  das sich in     ätzaikalischer        Natriumhydrosul-          fitlösung    mit gelber     und    in konzentrierter  Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Es wird  zur Herstellung von     Schwefelfarbstoffen    ver  wendet. Zum Beispiel wird es durch Behan  deln mit Polysulfid in einen     violettbraunen     Schwefelfarbstoff übergeführt.

      <I>Beispiel:</I>  18,6 Teile Anilin, 22,0 Teile     Hydrochi-          non,    19,2 Teile Schwefel werden 7 Stunden  bei 170     bis   <B>180'</B> erhitzt, wobei die anfäng  lich dünnflüssige Schmelze     unter        Entwei-          chung    von Wasser und Schwefelwasserstoff  dicker wird.

   Die erkaltete Schmelze wird ge  mahlen und das neue     Kondensationsprodukt          daraus    isoliert durch Lösen in 10 bis 20 %     iger          Schwefelnatriumlösung,    Filtrieren der gelben  Lösung von     etwas    unlöslichen Produkten und  Ausfällen entweder durch     Ausblasen    mit       Luft    oder durch Versetzen     mit        Ammonchlo-          rid    oder verdünnter Mineralsäure.



  Process for the preparation of a thiodiphenylamine derivative. It has been found that one can easily obtain the thiodiphenylamine derivative of the formula
EMI0001.0005
    when sulfur is allowed to act on a combination of aniline and hydroquinone in a molar ratio of 1: 1 at a higher temperature.

   The product is a nearly colorless, slightly ogydable powder which dissolves in caustic sodium hydrosulfate solution with yellow and in concentrated sulfuric acid with blue color. It is used in the manufacture of sulfur dyes. For example, treatment with polysulphide converts it into a purple-brown sulfur dye.

      <I> Example: </I> 18.6 parts of aniline, 22.0 parts of hydroquinone, 19.2 parts of sulfur are heated for 7 hours at 170 to <B> 180 '</B>, the initially thin The melt thickens with the escape of water and hydrogen sulphide.

   The cooled melt is ground and the new condensation product is isolated from it by dissolving it in 10 to 20% sodium sulphide solution, filtering the yellow solution of somewhat insoluble products and precipitating it either by blowing out with air or by adding ammonium chloride or dilute mineral acid.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Thio- diphenylaminderivates der Formel EMI0001.0037 dadurch gekennzeichnet, dass man Seliwefel auf eine Mischung von Anilin und Hy dro- chinon im Mol.-Verhältnis 1 : 1 bei höherer Temperatur einwirken lässt. Das Produkt stellt ein beinahe farbloses, leicht oxydables Pulver dar, das sich in ätzallkaliseher Na triumhydrosulfitlösung mit gelber und iu konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a thiodiphenylamine derivative of the formula EMI0001.0037 characterized in that seliulfur is allowed to act on a mixture of aniline and hydroquinone in a molar ratio of 1: 1 at a higher temperature. The product is an almost colorless, easily oxidizable powder which dissolves in caustic potash sodium hydrosulfite solution with yellow and iu concentrated sulfuric acid with a blue color. Es wird zur Herstellung vou Schwefelfarbstoffen verwendet. Zum Bei spiel wird es durch Behandeln mit Poly sulfid in einen violettbra.unen Schwefelfarb stoff übergeführt. It is used to make sulfur dyes. For example, it is converted into a violet-brown sulfur dye by treating it with polysulfide.
CH204521D 1938-05-07 1938-05-07 Process for the preparation of a thiodiphenylamine derivative. CH204521A (en)

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