CH192153A

CH192153A - Process for the preparation of 4-nitro-2-amino-1-oxynaphthalene-8-sulfonic acid.

Info

Publication number: CH192153A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1936-05-14
Filing date: 1936-05-14
Publication date: 1937-07-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von     4-Nitro-2-amino-l-oxynaphthalin-8-sulfonsäure.       Es wurde .gefunden,     dass        4-Nitro-2-amino-          1    -     oxynaphthalin    - 8 -     sulfonsäure        hergestellt     werden     kann,    wenn man     2,4-Dinitro-l-ogy-          naphthalin-8-sulfons-äure    mit sauerstofffreien  Schwefelverbindungen ,der     Erdalka_limetalle          reduziert.     



  Die neue     4-Nitro-2-amino-l-ogynaphtha-          lin-8-sulfonsäure    wird     bei    vorsichtiger Trock  nung in Form     eines        bräunlichgelben    Pulvers  erhalten.

   In     kaltem        Wasser        ist    sie sehr       schwerlöslich;    die Suspension geht     beim.        Er-          wärmen    mit oranger Farbe     in.        Lösung.    In  10     %        iger        Sodalösung,

      sowie in 10      %        iger    Na  tronlauge löst sie sich leicht mit     rotoranger     und in     konzentrierter        Schwefelsäure        mit        gel-          ber    Farbe.  



  Als     sauerstofffreieSchwefelverbindungen     der     Erda.lkalimetalle    kommen zum     Beispiel          Cal-ciumsulfhydrat    oder     Magnesiumsulfid    in       Betracht.    Die     Reduktion        wird        zweckmässig     in wässerigem Medium durchgeführt.  



  Die     4-Nitro-2-amino-l-oxynaphthalin-8-          sulfonsäure    kann so in sehr     guter        Ausbeute            erhalten    werden; sie     stellt    ein wertvolles       Zwischenprodukt    für die Herstellung von       Farbstoffen,dar.     



  <I>Beispiel:</I>  ,336 Teile     2,4-,dinitro-l-ogynaphthalin-8-          suUonsaures    Natrium     werden    mit 2000 Tei  len kaltem Wasser verrührt.     Inzwischen     mischt man eine     kalte        Lösung    von 720 Tei  len kristallisiertem     ,Schwefelnatrium    in 1500       Teilen        Wasser    mit einer     Lösung    von 500  Teilen     kristallisiertem        Magnesiumchlorid    in  1000 Teilen     Wasser,

      wobei sich     Magnesium-          sulfid    bildet,     und.    lässt die     entstandene    dünn  breiige Masse     in,die        ,

  Suspension    der     Dinitro-          verhindung        einlaufen.        Man        erwärmt    unter  Rühren auf 40'     und    hält zwei     Stunden    bei  40 bis<B>-50'.</B> Hierauf wird die     tief    braunrot  gefärbte Lösung mit Salzsäure     angesäuert     und nach dem     Erkalten        die        4-Nitro,

  2-amino-          1-ogynaphthalin-8-sulfonsäure    und Schwefel       abfiltriert.    Zur     Isolierung    der     reinen    Säure       teigt    man die     -Suspension        in.    kaltem     Wasser     an, fügt Natronlauge     bis    zur     schwach    alka-           lischen        Reaktion    hinzu und filtriert,     mög-          liehst    unter     Luftabschluss,    in schwach ver  dünnte Salzsäure,

   wobei sich die     4-Nitro-2-          amino-l-ogynaphthalin-8-sulfonsäure    abschei  det. Sie wird     filtriert,    mit     Wasser    gewaschen  und getrocknet.



  Process for the preparation of 4-nitro-2-amino-1-oxynaphthalene-8-sulfonic acid. It was found that 4-nitro-2-amino-1-oxynaphthalene-8-sulfonic acid can be produced by using 2,4-dinitro-1-ogynaphthalene-8-sulfonic acid with oxygen-free sulfur compounds, the alkaline earth metals reduced.



  The new 4-nitro-2-amino-1-ogynaphthalin-8-sulfonic acid is obtained in the form of a brownish-yellow powder after careful drying.

   It is very sparingly soluble in cold water; the suspension goes with. Warm with orange color in solution. In 10% soda solution,

      as well as in 10% sodium hydroxide solution, it dissolves easily with red-orange and in concentrated sulfuric acid with a yellow color.



  Calcium sulfhydrate or magnesium sulfide, for example, can be considered as oxygen-free sulfur compounds of the alkaline earth metals. The reduction is expediently carried out in an aqueous medium.



  The 4-nitro-2-amino-1-oxynaphthalene-8-sulfonic acid can thus be obtained in very good yield; it is a valuable intermediate product for the manufacture of dyes.



  <I> Example: </I>, 336 parts of 2,4-, dinitro-l-ogynaphthalene-8-suUonsaures sodium are stirred with 2000 parts of cold water. In the meantime, mix a cold solution of 720 parts of crystallized sodium sulphide in 1500 parts of water with a solution of 500 parts of crystallized magnesium chloride in 1000 parts of water,

      magnesium sulfide is formed, and. leaves the resulting thin pulpy mass in, which,

  Run in suspension of the dinitro prevention. The mixture is heated to 40 'with stirring and held at 40 to <B> -50' for two hours. </B> The deep brown-red colored solution is then acidified with hydrochloric acid and, after cooling, the 4-nitro,

  2-amino-1-ogynaphthalene-8-sulfonic acid and sulfur were filtered off. To isolate the pure acid, the suspension is made into a paste in cold water, caustic soda is added until the reaction is weakly alkaline and filtered, if possible with exclusion of air, into weakly diluted hydrochloric acid.

   whereby the 4-nitro-2-amino-1-ogynaphthalene-8-sulfonic acid separates out. It is filtered, washed with water and dried.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of 4-nitro-2-amino -1-ogynaphthalene-8-sulfonic acid, as characterized by the fact that 2,4-dinitro-1-ogynaphthalene-8-sulfonic acid with oxygen-free sulfur compounds of alkaline earth metals reduced.

The new 4-nitro-2-amino-1-ogynaphthalin-8-sulfonic acid is obtained in the form of a brownish-yellow powder after careful drying. It is very sparingly soluble in cold water; the suspension, when heated, goes into solution with an orange color.

It dissolves easily with red-orange in 10% soda solution and in 10% sodium hydroxide solution and in concentrated sulfuric acid with a yellow color.