CH221185A - Process for the preparation of a stilbene dye. - Google Patents

Process for the preparation of a stilbene dye.

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CH221185A
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CH
Switzerland
Prior art keywords
dye
parts
copper
dehydro
thio
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German (de)
Inventor
A-G J R Geigy
Original Assignee
Geigy Ag J R
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/04Stilbene-azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

      Zusatzpatent    zum     Hauptpatent    Nr. 217234.    Verfahren zur Darstellung eines     Stilbenfarbstoffes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Stilben-          farbstoffes,    dadurch gekennzeichnet,     da,ss    man  ein Gemisch von     4-Amino-2,5-dimethoxy-2'-          5        oxy-1,1'-azobenzol-5'-sulfonsäure,    beispiels  weise     hergestellt    durch Kuppeln von diano  tierter     2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure    mit       1-Amino-2,5-dimethoxybenzol,

      und von     De-          hydro-thio-p-toluidinsulfonsäure,    wie sie durch       Sulfieren    von     Dehydro-thio-p-toluidin    erhält  lich ist, mit oder ohne Druck mit     4,4'-Dinitro-          stilben-2,2'-disulfonsäure    kondensiert und das       Kondensationsprodukt    mit     kupferabgebenden     Mitteln in den Kupferlack überführt.  



  Der neue Farbstoff     stellt    getrocknet ein  dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser  mit     braunoliver,    in konzentrierter Schwefel  säure mit violetter Farbe und färbt Baum  wolle in Bronzetönen.  



       Beispiel   <I>1:</I>  35,3 Teile des Farbstoffes, dargestellt  durch. Kuppeln von     diazotierter        2-Amino-l-          oYybenzol-4-sulfonsäure    mit 1-Amino-2,5-di-         methoxybenzol    und 34 Teile     dehydro-thio-p-          toluidin-sulfonsaures    Natrium, werden mit  47,4 Teilen     4,4'-dinitrostilben-2,2'-disulfosau-          rem    Natrium in 500 Teilen Wasser und 100  Teilen Natronlauge von 36       B6    18 Stunden  bei Siedetemperatur kondensiert.

   Nach dem  Abstumpfen der Natronlauge mit Salzsäure  wird der Farbstoff     ausgesalzen    und filtriert.  



  Der noch feuchte Filterkuchen wird in  ca. 1500 Teilen Wasser bei<B>80'</B> gelöst und  mit einer     ammoniakalischen    Kupfersulfat  lösung, hergestellt aus 25 Teilen kristalli  siertem Kupfersulfat, gelöst in 100 Teilen  Wasser und 60 Teilen 25%igem Ammoniak  12 Stunden bei 90 bis<B>951</B> verrührt. Dabei  wird kontrolliert, dass bis zum     Schluss        Kup-          ferüberschuss    vorhanden ist. Die Kupferver  bindung     wird        ausgesalzen    und filtriert.  



  <I>Beispiel 2:</I>  20 Teile des Farbstoffes, dargestellt durch  Kuppeln von dianotierter     2-Amino-l-ogyben-          zol-4-sulfonsäure    mit     1-Amino-2,5-dimethogy-    ,  Benzol, und 34 Teile dehydro-thio-p-toluidin-           aulfonsaures    Natrium, hergestellt durch     Sul-          fieren    von     Dehydro-thio-p-toluidin    und Über  führen in das     Na.-salz,    werden mit 47,4 Teilen  4,4' -     dinitrostilben    - 2,

  2' -     disulfosaurem    Na  trium in 500 Teilen Wasser und 100 Teilen  Natronlauge von 36       B6    18 Stunden bei Sie  detemperatur kondensiert. Nach dem Ab  stumpfen der Natronlauge mit Salzsäure  wird der Farbstoff     ausgesalzen    und filtriert.  



  Der noch feuchte Filterkuchen des Farb  stoffes wird in ca. 1500 Teilen Wasser     hei     80   gelöst und mit einer     ammoniakalischen          Kupfersulfatlösung,    hergestellt aus 16 Teilen  kristallisiertem Kupfersulfat, gelöst: in 60  Teilen Wasser und 30 Teilen 25     %        igem    Am  moniak, 6 Stunden bei 90 bis 95   verrührt.  Die Kupferverbindung wird     ausgesalzen    und  filtriert.  



  Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein       o    dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser  mit     braunoliver,    in konzentrierter Schwefel  säure mit violetter Farbe und färbt Baum  wolle in Bronzetönen.



      Additional patent to main patent No. 217234. Process for the preparation of a stilbene dye. The subject of the present patent is a process for the preparation of a stilbene dye, characterized in that a mixture of 4-amino-2,5-dimethoxy-2'- 5 oxy-1,1'-azobenzene-5'- sulfonic acid, for example prepared by coupling diano-tated 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid with 1-amino-2,5-dimethoxybenzene,

      and of dehydro-thio-p-toluidinesulfonic acid, as it is obtainable by sulfating dehydro-thio-p-toluidine, condensed with or without pressure with 4,4'-dinitro-stilbene-2,2'-disulfonic acid and the condensation product is converted into the copper lacquer with copper-releasing agents.



  The new dye is a dark powder when dried; it dissolves in water with brown olive, in concentrated sulfuric acid with purple color and dyes cotton in bronze tones.



       Example <I> 1: </I> 35.3 parts of the dye represented by. Coupling of diazotized 2-amino-l-oYybenzene-4-sulfonic acid with 1-amino-2,5-dimethoxybenzene and 34 parts of sodium dehydro-thio-p-toluidine sulfonic acid are added with 47.4 parts of 4.4 ' -dinitrostilbene-2,2'-disulfosau- rem sodium in 500 parts of water and 100 parts of sodium hydroxide solution of 36 B6 condensed for 18 hours at the boiling point.

   After the sodium hydroxide solution has been blunted with hydrochloric acid, the dye is salted out and filtered.



  The still moist filter cake is dissolved in approx. 1500 parts of water at <B> 80 '</B> and treated with an ammoniacal copper sulphate solution, made from 25 parts of crystallized copper sulphate, dissolved in 100 parts of water and 60 parts of 25% ammonia 12 Stirred for hours at 90 to 951. It is checked that there is a copper surplus right up to the end. The copper compound is salted out and filtered.



  <I> Example 2: </I> 20 parts of the dye prepared by coupling dianotated 2-amino-1-ogybenzene-4-sulfonic acid with 1-amino-2,5-dimethogy-, benzene, and 34 parts dehydro-thio-p-toluidine-aulfonic acid sodium, prepared by sulphating dehydro-thio-p-toluidine and converting it into the sodium salt, are mixed with 47.4 parts of 4,4'-dinitrostilbene - 2,

  2 '- sodium disulfosaurem in 500 parts of water and 100 parts of sodium hydroxide solution of 36 B6 condensed for 18 hours at you temperature. After the sodium hydroxide solution has been blunted with hydrochloric acid, the dye is salted out and filtered.



  The still moist filter cake of the dye is dissolved in about 1500 parts of water at 80 and dissolved with an ammoniacal copper sulfate solution, made from 16 parts of crystallized copper sulfate: in 60 parts of water and 30 parts of 25% ammonia, 6 hours at 90 to 95 stirred. The copper compound is salted out and filtered.



  When dried, the new dye is an o dark powder, it dissolves in water with brown olive, in concentrated sulfuric acid with a purple color and dyes cotton in shades of bronze.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Stilben- farbstoffes, dadurch gel@ennzeichnet, dass man ein Gemisch von 4-Amino-2,5-dimethoxy-2'- oxy-1,1'-a,zol)erizol-5'-sulfons#iire und von De- liydro-thio-h-toluidin-sulfonsäure, wie sie durch Sulfieren von Dehydro-thio-p-toluidin erhältlich ist, mit 4,4'-Dinitrostilben-2, Claim: Process for the production of a stilbene dye, characterized in that a mixture of 4-amino-2,5-dimethoxy-2'-oxy-1,1'-a, zol) erizole-5'-sulfone is used #iire and of dehydro-thio-h-toluidine-sulfonic acid, as it is obtainable by sulfating dehydro-thio-p-toluidine, with 4,4'-dinitrostilbene-2, 2'-di- sulfonsäure kondensiert und das erhaltene Kondensationsprodukt mit kupferabgebenden 1llitteln in den Kupferhick überführt. Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein d-ankles Pulver dar, er löst sich in Wasser mit braimoliver. in konzentrierter Sehivefel- säure mit violett: 2'-disulfonic acid is condensed and the condensation product obtained is transferred into the copper hick with copper-releasing agents. The new dye is a d-ankles powder when dried, it dissolves in water with braimoliver. in concentrated sehive acid with violet: r r Farbe nud färbt Baum wolle in Bronzetiinen. UNTERAN SPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeic#linet,, dass die Herstellung des Stil- benfarbstoffes im Druclz.gefäss durchgeführt wird. r r color nud dyes cotton in bronze tiines. SUBSTANTIAL APPLICATION Process according to patent claim, characterized in that the stilbene dye is produced in the pressure vessel.
CH221185D 1938-09-13 1938-09-13 Process for the preparation of a stilbene dye. CH221185A (en)

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