CH221179A - Process for the preparation of a stilbene dye. - Google Patents

Process for the preparation of a stilbene dye.

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Publication number
CH221179A
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Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
dye
stilbene
parts
amino
copper
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Application number
Other languages
German (de)
Inventor
A-G J R Geigy
Original Assignee
Geigy Ag J R
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Geigy Ag J R filed Critical Geigy Ag J R
Publication of CH221179A publication Critical patent/CH221179A/en

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/04Stilbene-azo dyes

Description

  

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 217234.    Verfahren zur Darstellung eines     Stilbenfarbstoffes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Stilben-          farbstoffes,    dadurch gekennzeichnet, dass man       4-Amino    -<B>2,5</B> -     dimethoxy-        2'-        oxy    -     3'-        methyl-          1,1'-azobenzol-5'-sulfonsäure,    beispielsweise  hergestellt durch Kuppeln von     diazotierter     2     -Amino-6-methyl-l-oxybenzol-4-sulfonsäure     mit     1-Amino-2,

  5-dimethoxybenzol,    mit     4,4'-          Dinitrostilben-        2,2'-disulfonsäure    kondensiert  und das Kondensationsprodukt mit kupfer  abgebenden Mitteln in den Kupferlack über  führt.  



  Der neue Farbstoff stellt getrocknet     ein     dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser  mit braunschwarzer, in     konzentrierter    Schwe  felsäure mit blauer Farbe und färbt Baum  wolle in lichtechten,     grünlichgrauen    Tönen.  



  <I>Beispiel</I>     r:     73,4 Teile des Farbstoffes, dargestellt  durch Kuppeln von     diazotierter        2-Amino-6-          methyl    - 1 -     oxybenzol    - 4 -     sulfonsäure    mit     1-          Amino-2,5-dimethoxybenzol    in schwach lack  mussaUrer Lösung, werden mit 47,4 Teilen    4,4'-     dinitrostilben    -     2,

  2'-        disulfosaurem    Na  trium in 500 Teilen Wasser und 100 Teilen  Natronlauge von 36       B6    18     Stunden    in einem  Rührkessel oder     Rührautoklaven    bei 100 bis  105   kondensiert. Nach dem Abstumpfen der  Natronlauge mit Salzsäure     wird    der     Farbstoff          ausgesalzen    und filtriert.  



  <I>Beispiel 2:</I>  73,4 Teile des Farbstoffes, dargestellt  durch Kuppeln von     diazotierter        2-Amino-6-          methyl    -1 -     oxybenzol    - 4 -     sulfonsäure    mit     1-          Amino-2,5-dimethoxybenzol,    werden mit 95  Teilen     4,4'-dinitrostilben-2,2'-disulfosaurem     Natrium in 500 Teilen Wasser und 100 Tei  len Natronlauge von 36       B6    18 Stunden in  einem Rührkessel oder     Rührautoklaven    bei  100 bis 105   kondensiert.

   Nach dem Ab  stumpfen der Natronlauge mit Salzsäure       wird    der Farbstoff     ausgesalzen    und filtriert.  



  Der noch feuchte Filterkuchen des nach  Beispiel 1 oder 2 ,erhaltenen Farbstoffes wird       in.    ca. 2500 Teilen Wasser bei 80   gelöst und  mit einer     ammoniakalischen    Kupfersulfat-           lösung,    hergestellt aus 50 Teilen     kristallisier-          tem    Kupfersulfat, gelöst in 200 Teilen Was  ser und 150 Teilen 25 %     igem    Ammoniak,  6 Stunden bei 80 bis<B>900</B>     gekupfert.    Die  Kupferverbindung wird     ausgesalzen    und fil  triert.  



  Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein  dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser  mit braunschwarzer, in konzentrierter Schwe  felsäure mit blauer Farbe und färbt Baum  wolle in lichtechten,     grünlichgrauen    Tönen.



  Additional patent to main patent No. 217234. Process for the preparation of a stilbene dye. The subject of the present patent is a process for the production of a stilbene dye, characterized in that 4-amino - <B> 2.5 </B> - dimethoxy- 2'-oxy - 3'-methyl-1,1 ' -azobenzene-5'-sulfonic acid, prepared for example by coupling diazotized 2-amino-6-methyl-1-oxybenzene-4-sulfonic acid with 1-amino-2,

  5-dimethoxybenzene, condensed with 4,4'-dinitrostilbene-2,2'-disulfonic acid and the condensation product with copper-releasing agents in the copper lacquer.



  The new dye is a dark powder when dried; it dissolves in water with a brownish-black color, in concentrated sulfuric acid with a blue color and dyes cotton in lightfast, greenish-gray tones.



  <I> Example </I> r: 73.4 parts of the dye, produced by coupling diazotized 2-amino-6-methyl-1-oxybenzene-4-sulfonic acid with 1-amino-2,5-dimethoxybenzene in a weak varnish In a must-acid solution, 47.4 parts of 4,4'- dinitrostilbene - 2,

  2'- disulfosaurem Na trium in 500 parts of water and 100 parts of sodium hydroxide solution of 36 B6 condensed for 18 hours in a stirred tank or stirred autoclave at 100-105. After the sodium hydroxide solution has been blunted with hydrochloric acid, the dye is salted out and filtered.



  <I> Example 2: </I> 73.4 parts of the dye, prepared by coupling diazotized 2-amino-6-methyl -1-oxybenzene-4-sulfonic acid with 1-amino-2,5-dimethoxybenzene, are with 95 parts of 4,4'-dinitrostilben-2,2'-disulfosaurem sodium in 500 parts of water and 100 Tei len sodium hydroxide solution of 36 B6 condensed in a stirred tank or stirred autoclave at 100-105 for 18 hours.

   After the sodium hydroxide solution has been blunted with hydrochloric acid, the dye is salted out and filtered.



  The still moist filter cake of the dye obtained according to Example 1 or 2 is dissolved in approx. 2500 parts of water at 80 and with an ammoniacal copper sulfate solution, prepared from 50 parts of crystallized copper sulfate, dissolved in 200 parts of water and 150 parts 25% ammonia, 6 hours at 80 to <B> 900 </B> coppered. The copper compound is salted out and filtered.



  The new dye is a dark powder when dried; it dissolves in water with a brown-black color, in concentrated sulfuric acid with a blue color and dyes cotton in lightfast, greenish-gray tones.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Stilben- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Amino-2,5 -. dimethoxy-2' - oxy - 3'- methyl- 1,1'-azol>enzol-5'-sulfonsäure mit 4,4'-Dinitro- stilben-2,2'-disulfonsäure kondensiert und das erhaltene Kondensationsprodukt mit kupfer abgebenden Mitteln in den Kupferlack über führt. PATENT CLAIM: Process for the production of a stilbene dye, characterized in that 4-amino-2,5 -. dimethoxy-2'-oxy-3'-methyl-1,1'-azole> enzene-5'-sulfonic acid condensed with 4,4'-dinitro-stilbene-2,2'-disulfonic acid and the condensation product obtained with copper-releasing agents leads to the copper lacquer. Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser mit braunschwarzer, in konzentrierter Schwe felsäure mit blauer Farbe und färbt Baum wolle in liehtechten, grünlichgrauen Tönen. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die 'Herstellung des Stil- benfarbstoffes im Druckgefäss durchgeführt wird. The new dye is a dark powder when dried; it dissolves in water with a brownish-black color, in concentrated sulfuric acid with a blue color and dyes cotton in light, greenish-gray tones. SUBCLAIM: Process according to patent claim, characterized in that the 'production of the stilbene dye is carried out in the pressure vessel.
CH221179D 1938-09-13 1938-09-13 Process for the preparation of a stilbene dye. CH221179A (en)

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