CH221175A - Process for the preparation of a stilbene dye. - Google Patents

Process for the preparation of a stilbene dye.

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CH221175A
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CH
Switzerland
Prior art keywords
dye
parts
copper
stilbene
acid
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Other languages
German (de)
Inventor
A-G J R Geigy
Original Assignee
Geigy Ag J R
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/04Stilbene-azo dyes

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     Stilbenfarbstoffes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Stilben-          farbstoffes,    dadurch gekennzeichnet, dass  man     4-Amino-2-methoxy-2'-oxy-3'-chlor-1,1'-          a7obenzol-5'-sulfonsäure,    beispielsweise her  gestellt durch Kuppeln von     diazotierter     6 -Chlor- 2 -     amino    -1-     oxybenzol    -4-     sulf        onsäure     mit     m-Anisidin,    mit oder ohne Druck mit       4,4'-Dinitro,stilben-2,

  2'-disulfonsäure    konden  siert und das     Kondensationsprodukt    mit       kupferabgebenden    Mitteln in den Kupferlack       überführt.     



  Der neue Farbstoff stehlt     getrocknet    ein  dunkles Pulver dar, .er löst sich in Wasser  mit     braunroter,    in konzentrierter     Sch-,vefel-          säure    mit blauer Farbe und färbt Baum  in sehr lichtechten tiefbraunen Tönen.         disulfosaurem    Natrium in 500 Teilen  Wasser und 100 Teilen Natronlauge von       36'B6    18 Stunden in einem Rührkessel oder       Rührautoklaven    bei 100     bis   <B>105'</B> kondensiert.  Nach dem Abstumpfen der Natronlauge mit  Salzsäure wird der Farbstoff vollends aus  gesalzen und filtriert.  



  Der noch feuchte Filterkuchen wird in  zirka 3000 Teilen Wasser bei<B>80'</B> gelöst und  mit einer     ammoniakalischen    Kupfersulfat  lösunb, herbestellt aus 50 Teilen kristalli  sierten Kupfersulfat, gelöst in 200 Teilen  Wasser und 150 Teilen     25%igem    Ammoniak  6 Stunden bei 80 bis<B>90'</B>     gekupfert.    Dabei  wird kontrolliert, dass bis zum     Sehluss        Kup-          ferüberschuss    vorhanden     isst.    Die Kupfer  verbindung wird     nusgesalzen    und filtriert.

           Beispiel   <I>1:</I>    71,5 Teile des Farbstoffes, dargestellt  durch Kuppeln von     diazotierter        6-Chlor-2-          amino-l-oxybenzol-4-@sulfasäure    mit     m-Ani-          sidin    in schwach     lackmussaurer    Lösung,  werden mit 95 Teilen 4,4'-dinitrostilben-2.2'-         Beispiel   <I>2:

  </I>  71,5 Teile des Farbstoffes,     dargestellt     durch Kuppeln. von     diazotierter        6-Chlor-2-          amino-l-oxybenzol-4-,sulfonsäure    mit     m-Ani-          sidin    in schwach     lackmussaurer    Lösung, ,  werden mit 47,4 Teilen 4,4'-dinitrostilben-           \?        2'-clisulfosaurein        N-,

  itriuni    in 500 Teilen       Wasser    und<B>100</B> Teilen     Natronlauge    von  <B>W</B>     Be        Be    18 Stunden in     einem        Rührkessel        ocle    r       Rührautokla.ven    bei 100 bis     105         lzonden-          siert.    Nach dem     Abstumpfen        d=er    Natron  lauge mit     Salzsäure    wird der Farbstoff  vollends     ausbesalzen    und filtriert.  



  Der noch     feuchte        Filterlauchen    des Farb  stoffes wird in zirka 3000 Teilen     Wasser     bei<B>80'</B>     gelöst    und mit einer     ammoniaka-          lischen        Kupfersulfatlösung,        hergestellt    aus  50 Teilen kristallisierten Kupfersulfat, -e  löst in 200 Teilen     'NVasSer    und 1:

  50 Teilen  25     ö        igem    Ammoniak, 6     Stunden    bei 80 bis  90      bekupfert.    Die     Kupferverbindung    wird       aus-esalzen    und filtriert.  



  Der neue Farbstoff stellt     getrochn        .et    ein  dunkles Pulver dar, er löst sich in 'Wasser  mit braunroter, in konzentrierter     Schw < fcl-          sä-ure    mit blauer Farbe und färbt Baum  wolle in sehr lichtechten tiefbraunen Tönen.



  Process for the preparation of a stilbene dye. The present patent relates to a process for the preparation of a stilbene dye, characterized in that 4-amino-2-methoxy-2'-oxy-3'-chloro-1,1'-a7obenzene-5'-sulfonic acid, for example made by coupling diazotized 6-chloro-2-amino -1-oxybenzene -4- sulfonic acid with m-anisidine, with or without pressure with 4,4'-dinitro, stilbene-2,

  2'-disulfonic acid condenses and the condensation product is converted into the copper lacquer with copper-releasing agents.



  The new dye steals a dark powder when dried, it dissolves in water with brownish-red, in concentrated sic, vefelic acid with blue color and colors the tree in very lightfast deep brown tones. sodium disulphonate in 500 parts of water and 100 parts of sodium hydroxide solution for 36 'B6 for 18 hours in a stirred tank or stirred autoclave at 100 to 105' '. After the sodium hydroxide solution has been blunted with hydrochloric acid, the dye is completely salted out and filtered.



  The still moist filter cake is dissolved in about 3000 parts of water at <B> 80 '</B> and treated with an ammoniacal copper sulfate solution, made from 50 parts of crystallized copper sulfate, dissolved in 200 parts of water and 150 parts of 25% ammonia for 6 hours at 80 to <B> 90 '</B> coppered. It is checked that there is an excess of copper until the end of the day. The copper compound is nut salted and filtered.

           Example <I> 1 </I> 71.5 parts of the dye, prepared by coupling diazotized 6-chloro-2-amino-1-oxybenzene-4- @ sulfic acid with m-anisidine in a weakly lacquer acidic solution with 95 parts of 4,4'-dinitrostilbene-2.2'- Example <I> 2:

  </I> 71.5 parts of the dye represented by domes. of diazotized 6-chloro-2-amino-1-oxybenzene-4-, sulfonic acid with m-anisidine in a weakly lacquer acidic solution, are mixed with 47.4 parts of 4,4'-dinitrostilbene \? 2'-clisulfosaurein N-,

  itriuni in 500 parts of water and <B> 100 </B> parts of sodium hydroxide solution of <B> W </B> Be Be 18 hours in a stirred tank or stirred autoclave at 100 to 105 liters. After the sodium hydroxide solution has been blunted with hydrochloric acid, the dye is completely salted out and filtered.



  The still moist filter luminescence of the dye is dissolved in about 3000 parts of water at <B> 80 '</B> and mixed with an ammoniacal copper sulphate solution made from 50 parts of crystallized copper sulphate, -e dissolves in 200 parts of' NVasSer and 1:

  50 parts of 25% ammonia, copper-plated at 80 to 90 for 6 hours. The copper compound is salted out and filtered.



  The new dye is a dark powder when dried; it dissolves in water with a brownish-red color, and in concentrated flacic acid with a blue color, and dyes cotton in very lightfast deep brown tones.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur IHenstellu-ng eines Stilben- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass inan 4- Ainiiio-2-metlioxy-2'-oxy-3'-chlor-l.,l'- azobenzol-5'-sulfoilsä ure mit 4,4'-Dinitro- stilben-2,2'-disulfonsäure kondensiert und das erhaltene Kondensationsprodukt mit kupferabgebenden Dritteln in den Kupfer- la.ck überführt. PATENT CLAIM: Process for the production of a stilbene dye, characterized in that inan 4-amino-2-metlioxy-2'-oxy-3'-chloro-l., L'-azobenzene-5'-sulfoilic acid with 4 , 4'-Dinitro-stilbene-2,2'-disulfonic acid is condensed and the condensation product obtained is transferred with copper-releasing thirds into the copper lacquer. Der neue Farbstoff ,stellt getrocknet ein dunkles Pulver dar, er löst sich in 'Wasser mit braunroter, in konzentrierter Schwefel säure mit blauer Farbe und färbt Baum wolle in sehr lichtechten tiefbraunen Tönen. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Herstellung des Slilbenfarbstoffes im Druckgefäss durch- geführt wird. The new dye, when dried, is a dark powder, it dissolves in water with a brownish-red color, in concentrated sulfuric acid with a blue color and dyes cotton in very lightfast deep brown tones. SUBSTANTIAL CLAIM: Method according to patent claim, characterized in that the production of the silver dye is carried out in the pressure vessel.
CH221175D 1938-09-13 1938-09-13 Process for the preparation of a stilbene dye. CH221175A (en)

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