CH221188A - Process for the preparation of a stilbene dye. - Google Patents

Process for the preparation of a stilbene dye.

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CH221188A
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CH
Switzerland
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dye
parts
acid
copper
stilbene
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Application number
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German (de)
Inventor
A-G J R Geigy
Original Assignee
Geigy Ag J R
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/04Stilbene-azo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 217234.    Verfahren zur     Darstellung    eines     Stilbenfarbstoifes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Stilben-          farbstoffes,    dadurch gekennzeichnet, dass  man ein Gemisch von     4-Amino-2-methoxy-2'-          oxy-1,1'-azobenzol-5'-sulfonsäure,    beispiels  weise hergestellt durch Kuppeln von     diazo-          tierter        2-Amino-l-oxybenzol-4-sulf        onsäuremit          m-Anisidin,

      und von     Naphthalindisulfon-          säure(4,8)    -2,1' -     azo    - 2', 5'-     dimethyl    -4' -     amino-          benzol,    beispielsweise hergestellt durch Kup  peln von dianotierter     2-Aminonaphthalin-4,8-          disulfonsäure    mit     p-Xylidin,    mit oder ohne  Druck mit     4,4'-Dinitrostilben-2,2'-disulfon-          säure    kondensiert und das Kondensations  produkt mit kupferabgebenden Mitteln in den  Kupferlack überführt.  



  Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein  dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser  mit braunroter, in konzentrierter Schwefel  säure mit blauer Farbe und färbt Baum  wolle in lichtechten, braunen Tönen.  



       Beispiel,   <I>1:</I>  32 Teile des Farbstoffes, dargestellt durch  Kuppeln von dianotierter     2-Amino-l-oxyben-          zol-4-sulfonsäure    mit m -     Anisidin,    und 43    Teile des Farbstoffes, hergestellt durch Kup  peln von dianotierter     2-Aminonaphthalin-4,8-          disulfonsäure    mit     p-Xylidin,    werden mit 47,4       Teilen        4,4'-dinitrostilben-2,

  2'-disulfosaurem     Natrium in 500 Teilen Wasser und 100 Teilen       l'Tatronlauge    von 36       B6    18     Stunden    bei       Siedetemperatur    kondensiert. Nach dem Ab  stumpfen der Natronlauge mit Salzsäure wird  der Farbstoff     ausgesalzen    und filtriert.  



  Der noch feuchte Filterkuchen wird in  ca. 2500 Teilen Wasser bei<B>80'</B> gelöst und  mit einer     ammoniakalischen    Kupfersulfat  lösung, hergestellt aus 25     Teilen    kristallisier  tem Kupfersulfat, gelöst in 100 Teilen Was  ser und 60 Teilen 25%igem Ammoniak 12  Stunden bei 90 bis 95       verrührt.    Dabei     wird     kontrolliert, dass bis zum Schluss     Kupferüber-          schuss    vorhanden ist. Die     Kupferverbindung     wird     ausgesalzen    und filtriert.  



  <I>Beispiel 2:</I>  20 Teile des Farbstoffes, dargestellt  durch Kuppeln von dianotierter     2-Amino-l-          oxybenzol-4-sulfonsäufe    mit     m-Anisidin,    und  43 Teile des Farbstoffes, hergestellt durch  Kuppeln von dianotierter 2-Amino-naph-           thalin-4,8-disulfonsäure    mit     p-Xylidin,    wer  den mit 47,4 Teilen     4,4'-dinitrostilben-2          disulfosaurem    Natrium in 500 Teilen Was  ser und 100 Teilen Natronlauge von 36       Be     18 Stunden bei Siedetemperatur kondensiert.  Nach dem Abstumpfen der Natronlauge mit  Salzsäure wird der Farbstoff     ausgesalzen    und  filtriert.  



  Der noch feuchte Filterkuchen des Farb  stoffes wird in ca. 2500 Teilen Wasser bei  80   gelöst und mit einer     ammoniakalischen          Kupfersulfatlösung,    hergestellt aus 17 Teilen  kristallisiertem Kupfersulfat, gelöst in<B>1.00</B>  Teilen Wasser und 40 Teilen 25     iö        igem    Am  moniak, 12 Stunden bei 90 bis 95   verrührt.  Die Kupferverbindung wird     ausgesalzen    und  filtriert.  



  Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein  dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser  mit rotbrauner, in konzentrierter Schwefel  säure mit blauer Farbe und färbt Baumwolle  in lichtechten Brauntönen.



      Additional patent to main patent no. 217234. Process for the representation of a stilbene dye. The subject of the present patent is a process for the preparation of a stilbene dye, characterized in that a mixture of 4-amino-2-methoxy-2'-oxy-1,1'-azobenzene-5'-sulfonic acid is prepared, for example by coupling diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid with m-anisidine,

      and of naphthalenedisulfonic acid (4.8) -2,1 '- azo - 2', 5'-dimethyl -4 '- aminobenzene, for example prepared by coupling dianotated 2-aminonaphthalene-4,8-disulfonic acid with p-Xylidine, with or without pressure, condensed with 4,4'-dinitrostilbene-2,2'-disulfonic acid and the condensation product transferred into the copper lacquer with copper-releasing agents.



  The new dye is a dark powder when dried; it dissolves in water with a brownish-red color, in concentrated sulfuric acid with a blue color and dyes cotton in lightfast, brown tones.



       Example, <I> 1: </I> 32 parts of the dye, prepared by coupling dianotated 2-amino-1-oxyben- zene-4-sulfonic acid with m - anisidine, and 43 parts of the dye, prepared by coupling dianotized 2-aminonaphthalene-4,8-disulfonic acid with p-xylidine, are mixed with 47.4 parts of 4,4'-dinitrostilben-2,

  Sodium 2'-disulphonate was condensed in 500 parts of water and 100 parts of sodium hydroxide solution for 36 B6 for 18 hours at the boiling point. After the sodium hydroxide solution has been blunted with hydrochloric acid, the dye is salted out and filtered.



  The still moist filter cake is dissolved in approx. 2500 parts of water at <B> 80 '</B> and treated with an ammoniacal copper sulfate solution, made from 25 parts of crystallized copper sulfate, dissolved in 100 parts of water and 60 parts of 25% ammonia Stirred at 90 to 95 for 12 hours. It is checked that there is an excess of copper right up to the end. The copper compound is salted out and filtered.



  Example 2: 20 parts of the dye made by coupling dianotated 2-amino-l-oxybenzene-4-sulfonic acid with m-anisidine and 43 parts of the dye made by coupling dianotated 2-amino -Naphthalin-4,8-disulfonic acid with p-xylidine, who condensed with 47.4 parts of 4,4'-dinitrostilben-2 disulfonic acid sodium in 500 parts of water and 100 parts of sodium hydroxide solution of 36 Be for 18 hours at boiling temperature. After the sodium hydroxide solution has been blunted with hydrochloric acid, the dye is salted out and filtered.



  The still moist filter cake of the dye is dissolved in approx. 2500 parts of water at 80 and mixed with an ammoniacal copper sulfate solution, prepared from 17 parts of crystallized copper sulfate, dissolved in 1.00 parts of water and 40 parts of 25% ammonia , Stirred at 90 to 95 for 12 hours. The copper compound is salted out and filtered.



  The new dye is a dark powder when dried; it dissolves in water with a reddish-brown color, in concentrated sulfuric acid with a blue color and dyes cotton in lightfast brown tones.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Stilben- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch von 4- Amino-2-methoxy-2'- oxy-1,1'-azobenzol-5'-sulfonsäure und von Naphthalindisulfonsäure(4,8)-2,1'-azo-2,5'-di- methyl - 4' - aminobenzol mit 4,4' - Dinitro- stilben-2,2'-disulfonsäure kondensiert und das Kondensationsprodukt mit kupferabgebenden -Mitteln in den Kupferlack überführt. Claim: Process for the production of a stilbene dye, characterized in that a mixture of 4-amino-2-methoxy-2'-oxy-1,1'-azobenzene-5'-sulfonic acid and naphthalene disulfonic acid (4.8) -2,1'-azo-2,5'-dimethyl-4 '- aminobenzene is condensed with 4,4'-dinitro-stilbene-2,2'-disulfonic acid and the condensation product is converted into the copper lacquer with copper-releasing agents. Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser mit braunroter, in. konzentrierter Schwefel säure mit blauer Farbe und färbt Baumwolle in lichtecbten, braunen Tönen. UNTERANSPRUCH: Verfahren Bach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Herstellung des Stil benfarbst:offes im Druckgefäss durchgeführt wird. The new dye, when dried, is a dark powder; it dissolves in water with a brownish-red color, in concentrated sulfuric acid with a blue color, and dyes cotton in light brown tones. SUBClaim: Method Bach patent claim, characterized in that the production of the style benfarbst: offes is carried out in a pressure vessel.
CH221188D 1938-09-13 1938-09-13 Process for the preparation of a stilbene dye. CH221188A (en)

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