CH221184A - Process for the preparation of a stilbene dye. - Google Patents
Process for the preparation of a stilbene dye.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 217234. Terfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstof%s. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Stilben- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch von 4-Amino-2,5-dimethoxy-2'- oxy-1,1'-azobenzol-5'-sulfonsäure, beispiels weise hergestellt durch Kuppeln von diazo- tierter 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulf onsäure mit 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol,
und von 4- Amino-2-methyl-5-methoxy-1,1'- a.zobenzol-4'- salfonsäure, beispielsweise hergestellt durch Kuppeln von diazotierter 1- Aminobenzol-4- sulfonsäure mit 1-Amino-2-methoxy-5-methyl- benzol, mit 4,4'-Dinitrostilben-2,2'-disulfon- säure kondensiert und das Kondensationspro dukt mit kupferabgebenden Mitteln in den Kupferlack überführt. Die Kondensation kann mit Vorteil unter Druck ausgeführt werden.
Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser mit braunoliver, in konzentrierter Schwefel säure mit blauer Farbe und färbt Baumwolle in graubraunen Tönen. <I>Beispiel</I> 1.: 35,3 Teile des Farbstoffes, dargestellt durch Kuppeln von diazotierter 2 - Amino- 1-oxybenzol-4-sulfosäure mit 1-Amino-2,5- dimethoxybenzol, und 30,7 Teile des Farb stoffes, dargestellt durch Kuppeln von diazo- tierter 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure mit 1 Amino-2-methoxy-5-methylbenzol, werden mit 47,
4 Teilen 4,4'-dinitrostilben-2,2'-disulfosau- rem Natrium in 500 Teilen Wasser und 100 Teilen Natronlauge von 36 Be 18 Stunden bei Siedetemperatur kondensiert. Nach dem Abstumpfen der Natronlauge mit Salzsäure wird der Farbstoff ausgesalzen und filtriert.
Der noch feuchte Filterkuchen wird in ca. 1500 Teilen Wasser bei 80 gelöst und mit einer ammoniakalischen Kupfersulfat lösung, hergestellt aus 25 Teilen kristallisier tem Kupfersulfat, gelöst in 100 Teilen Was ser und 60 Teilen 25%igem Ammoniak, 12 Stunden bei 90 bis 95 verrührt. Dabei wird kontrolliert, dass bis zum Schluss Kupfer- überschuss vorhanden ist. Die Kupferverbin dung wird ausgesalzen und filtriert.
Beispiel <I>2:</I> 25 Teile des Farbstoffes, dargestellt durch Kuppeln von diazotierter 2-Amino-l-oxy ben- zol-4-sulfonsäure mit 1-Amino-?, 5-dimethoxv- benzol, und 30,7 Teile des Farbstoffes, her gestellt durch Kuppeln von diazotierter 1- Aminobenzol-4-sulfonsäure mit 1 Amino-2- methoxy -5-methylbenzol, werden mit 47.4 Teilen 4,4'-dinitrostilben-2,
?'-disulfosaurem Natrium in 50 Teilen Wasser und 1.00 Teilen Natronlauge von<B>36'</B> Be 18 Stunden bei iedetemperat.ur kondensiert. Nach dem Ab- S S stumpfen der Natronlauge mit Salzsäure wird der Farbstoff ausgesalzen und filtriert.
Der noch feuchte Filterlmcben des Farb stoffes wird in ca. 1500 Teilen _NVasser bei 80 gelöst und mit einer ammoniakalischen f Kupfersulfatlösung, hergestellt aus 18 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat, gelöst in 80 Teilen Wasser und 35 Teilen 25 % igem Am moniak, 12 Stunden bei 90 bis 9 5 verrührt. Die Kupferverbindung wird ausgesalzen und filtriert.
Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser mit braunoliver, in konzentrierter Schwefel säure mit blauer Farbe und färbt Baumwolle in lichtechten, graubraunen Tönen.
<B> Additional patent </B> to the main patent no. 217234. Technique for the representation of a stilbene dye% s. The subject of the present patent is a process for the preparation of a stilbene dye, characterized in that a mixture of 4-amino-2,5-dimethoxy-2'-oxy-1,1'-azobenzene-5'-sulfonic acid, for example prepared by coupling diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid with 1-amino-2,5-dimethoxybenzene,
and of 4- amino-2-methyl-5-methoxy-1,1'-a.zobenzene-4'-sulfonic acid, for example prepared by coupling diazotized 1-aminobenzene-4-sulfonic acid with 1-amino-2-methoxy 5-methylbenzene, condensed with 4,4'-dinitrostilbene-2,2'-disulfonic acid and the condensation product is converted into the copper lacquer with copper-releasing agents. The condensation can advantageously be carried out under pressure.
The new dye is a dark powder when dried; it dissolves in water with brown olive, in concentrated sulfuric acid with a blue color and dyes cotton in gray-brown tones. <I> Example </I> 1 .: 35.3 parts of the dye prepared by coupling diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid with 1-amino-2,5-dimethoxybenzene, and 30.7 parts of the dye, represented by coupling diazo-tated 1-aminobenzene-4-sulfonic acid with 1 amino-2-methoxy-5-methylbenzene, are mixed with 47,
4 parts of 4,4'-dinitrostilbene-2,2'-disulfonic acid rem sodium in 500 parts of water and 100 parts of sodium hydroxide solution of 36 Be condensed for 18 hours at boiling temperature. After the sodium hydroxide solution has been blunted with hydrochloric acid, the dye is salted out and filtered.
The still moist filter cake is dissolved in about 1500 parts of water at 80 and stirred with an ammoniacal copper sulfate solution, made from 25 parts of crystallized copper sulfate, dissolved in 100 parts of water and 60 parts of 25% ammonia, for 12 hours at 90 to 95 . It is checked that there is excess copper up to the end. The copper compound is salted out and filtered.
Example <I> 2: </I> 25 parts of the dye, prepared by coupling diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid with 1-amino- ?, 5-dimethoxybenzene, and 30, 7 parts of the dye, made by coupling diazotized 1-aminobenzene-4-sulfonic acid with 1 amino-2-methoxy -5-methylbenzene, are mixed with 47.4 parts of 4,4'-dinitrostilbene-2,
? '- sodium disulphonate in 50 parts of water and 1.00 parts of sodium hydroxide solution of <B> 36' </B> Be condensed for 18 hours at low temperature. After the sodium hydroxide solution has been blunted with hydrochloric acid, the dye is salted out and filtered.
The still moist filter film of the dye is dissolved in approx. 1500 parts of water at 80 and with an ammoniacal copper sulfate solution, made from 18 parts of crystallized copper sulfate, dissolved in 80 parts of water and 35 parts of 25% ammonia, for 12 hours at 90 to 9 5 stirred. The copper compound is salted out and filtered.
The new dye is a dark powder when dried; it dissolves in water with brown olive, in concentrated sulfuric acid with a blue color and dyes cotton in lightfast, gray-brown tones.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH221184T | 1938-09-13 | ||
| CH217234T | 1940-11-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH221184A true CH221184A (en) | 1942-05-15 |
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| CH221184D CH221184A (en) | 1938-09-13 | 1938-09-13 | Process for the preparation of a stilbene dye. |
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| CH (1) | CH221184A (en) |
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1938
- 1938-09-13 CH CH221184D patent/CH221184A/en unknown
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