CH221177A - Process for the preparation of a stilbene dye. - Google Patents

Process for the preparation of a stilbene dye.

Info

Publication number
CH221177A
CH221177A CH221177DA CH221177A CH 221177 A CH221177 A CH 221177A CH 221177D A CH221177D A CH 221177DA CH 221177 A CH221177 A CH 221177A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
dye
stilbene
parts
copper
water
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
A-G J R Geigy
Original Assignee
Geigy Ag J R
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Geigy Ag J R filed Critical Geigy Ag J R
Publication of CH221177A publication Critical patent/CH221177A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/04Stilbene-azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B>     zum        Hauptpatent    Nr. 217234.         Verfahren    zur Darstellung eines     Stilbenfarbstoffes.       Gegenstand     des        vorliegenden    Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Stilben-          farbstoffes,    dadurch gekennzeichnet, dass  man     4-Amino-2-methaxy-2'-oxy-f-nitro-1,1'-          azobenzol-5'-sulfonsäure,

      beispielsweise her  gestellt durch     Kuppeln    von     diazotierter          6-Nitro-2-amino-1-.oxybenzol-4-sulfonsäure     mit     m-Anisidin    in schwach saurer Lösung,  mit oder ohne     Druck    mit     4,4'-Dinitrostilben-          2,2'-disulfonsäure    kondensiert und das Kon  densationsprodukt mit     kupferabgehenden          Mitteln    in den     Kupferlack    überführt.  



  Der neue Farbstoff :stellt getrocknet .ein  dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser  mit braunroter, in     konzentrierter    Schwefel  säure mit blauer Farbe und färbt Baumwolle  in sehr     lichtechten        tiefbraunen    Tönen.

           Beispiel   <I>1:</I>  73,6 Teile des Farbstoffes,     dargestellt     durch Kuppeln von     diazotierter        6-Nitro-2-          amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure    mit     m-Ani-          sidin    in schwach saurer Lösung, werden mit  95 Teilen 4,4'-dhnitrostilben-2,2'-.disulfo-    saurem Natrium in 500 Teilen Wasser und  100 Teilen Natronlauge von     36'B6    18 Stun  den in einem Rührkessel oder     Rührauto-          klaven    bei 100 bis<B>105'</B> kondensiert.

   Nach  dem Abstumpfen :der     Natronlauge    mit Salz  säure wird der Farbstoff vollends     aus-          gesalzen    und filtriert.  



  Der noch feuchte Filterkuchen wird     in     zirka 3000 Teilen Wasser bei 80  gelöst und  mit einer     @aan,moniakalischen        Kupfersulfat-          lösung,        hergestellt    aus 50 Teilen     kristalli-          sIertem        Kup:

  f        ersulf        at,    gedöst in 200 Teilen  Wasser und 150 Teilen 25 %     igem        Ammoniak,     6 Stunden bei 80 bis<B>90'</B>     gekupfert.    Dabei  wird kontrolliert, dass bis zum Schluss     Kup-          ferüberschuss    vorhanden ist. Die Kupfer  verbindung wird     ausgesadzen    und filtriert.

           Beispiel   <I>2:</I>  73,6 Teile des Farbstoffes, dargestellt  durch     Kuppeln    von     diazotierter        6-Nitro-2-          amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure    mit     m-Ani-          sidin,    werden mit 70 Teilen     4,4'-dinitro-          stilben-2,2'-:

  disulfos        -aurem    Natrium in 500      Teilen Wasser und 100 Teilen Natronlauge  von<B>36'B6</B> 18 Stunden in einem     Rührkessel     oder     Rührautoklaven    bei<B>100</B> bis 105      kon-          ciensiert.        Nach        dem        Abstumpfen        der     mit Salzsäure wird der Farbstoff     aus-          "e0,    und filtriert.  



  Der noch     feuchte    Filterkuchen des Farb  stoffes wird in zirka 3000 Teilen Wasser  bei<B>80'</B> gelöst und mit einer     ammoniaka-          lisehen        Kupfersulfatlösung,    hergestellt aus  50 Teilen     kristallisiertem        Kupfersulfat,    ge  löst in 200 Teilen Wasser und<B>1.50</B> Teilen  25     "%o        igem    Ammoniak, 6 Stunden bei 80 bis       9011        gekupfert.    Die Kupferverbindung wird       aus@gesal.zen    und filtriert.  



  Der neue Farbstoff     ,stellt    getrocknet ein       dunkles    Pulver dar, er löst sieh in Wasser  mit braunroter, in konzentrierter Schwefel  säure mit blauer Farbe und färbt Baumwolle  in sehr     lichtechten    tiefbraunen Tönen.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 217234. Process for the preparation of a stilbene dye. The subject of the present patent is a process for the preparation of a stilbene dye, characterized in that 4-amino-2-methaxy-2'-oxy-f-nitro-1,1'-azobenzene-5'-sulfonic acid,

      for example made by coupling diazotized 6-nitro-2-amino-1-.oxybenzene-4-sulfonic acid with m-anisidine in weakly acidic solution, with or without pressure with 4,4'-dinitrostilbene-2,2'-disulfonic acid condenses and the condensation product is transferred into the copper lacquer with copper-releasing agents.



  The new dye: when dried, is a dark powder, it dissolves in water with a brownish-red color, in concentrated sulfuric acid with a blue color and dyes cotton in very lightfast deep brown tones.

           Example <I> 1: </I> 73.6 parts of the dye, prepared by coupling diazotized 6-nitro-2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid with m-anisidine in weakly acidic solution, are with 95 parts of 4,4'-dhnitrostilbene-2,2 '-. Disulphonic acid sodium in 500 parts of water and 100 parts of 36'B6 sodium hydroxide solution for 18 hours in a stirred kettle or stirred autoclave at 100 to 105 ° / B> condensed.

   After dulling: the sodium hydroxide solution with hydrochloric acid, the dye is completely salted out and filtered.



  The still moist filter cake is dissolved in about 3000 parts of water at 80 and with a @ aan, mono-alkaline copper sulfate solution, made from 50 parts of crystallized copper:

  f ersulfate, dozed in 200 parts of water and 150 parts of 25% ammonia, coppered for 6 hours at 80 to <B> 90 '</B>. It is checked that there is a copper surplus right up to the end. The copper compound is extracted and filtered.

           Example <I> 2: </I> 73.6 parts of the dye, prepared by coupling diazotized 6-nitro-2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid with m-anisidine, are mixed with 70 parts of 4, 4'-dinitro-stilbene-2,2'-:

  sodium disulfosate in 500 parts of water and 100 parts of sodium hydroxide solution of <B> 36'B6 </B> for 18 hours in a stirred kettle or stirred autoclave at <B> 100 </B> to 105 concentrated. After blunting the with hydrochloric acid, the dye is removed and filtered.



  The still moist filter cake of the dye is dissolved in about 3000 parts of water at <B> 80 '</B> and mixed with an ammoniacal copper sulphate solution, made from 50 parts of crystallized copper sulphate, dissolved in 200 parts of water and <B> 1.50 </B> Part 25% ammonia, coppered for 6 hours at 80 to 9011. The copper compound is salted out and filtered.



  The new dye, when dried, is a dark powder, it dissolves in water with a brownish-red color, in concentrated sulfuric acid with a blue color and dyes cotton in very lightfast deep brown tones.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Stilben- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Amino-2-methoxy-2'-oxy-3'-nitro-1,1'- azobenzol-5'-sulfonsäure mit 4,4'-Dinitro- stilben-2,2'-disulfonsäure kondensiert und das erhaltene Kondensationsprodukt mit kupferabgebenden Mitteln in -den Kupferlack überführt. Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein dunkles Pulver dar, er löst sieh in Wasser mit braunroter, in konzentrierter Schwefel säure mit blauer Farbe und färbt Baumwol.Ie in sehr lichtechten tiefbraunen Tönen. Claim: Process for the production of a stilbene dye, characterized in that 4-amino-2-methoxy-2'-oxy-3'-nitro-1,1'-azobenzene-5'-sulfonic acid is mixed with 4,4'- Dinitro-stilbene-2,2'-disulfonic acid condenses and the condensation product obtained is converted into the copper lacquer with copper-releasing agents. The new dye is a dark powder when dried; it dissolves in water with a brownish-red color, in concentrated sulfuric acid with a blue color and dyes cottons in very lightfast deep brown tones. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruoh, dadurch gekennzeichnet, daB die Herstellung des Stilbenfarbstoffes im Druckgefäss durch geführt wird. SUBSTANTIAL CLAIM: Process according to patent claim, characterized in that the stilbene dye is produced in a pressure vessel.
CH221177D 1938-09-13 1938-09-13 Process for the preparation of a stilbene dye. CH221177A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH221177T 1938-09-13
CH217234T 1940-11-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH221177A true CH221177A (en) 1942-05-15

Family

ID=25725924

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH221177D CH221177A (en) 1938-09-13 1938-09-13 Process for the preparation of a stilbene dye.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH221177A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH221177A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221182A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221188A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221180A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221176A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221183A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221187A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221181A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221179A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221173A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221195A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221194A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221189A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221192A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221175A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221184A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221178A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH275080A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221190A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221186A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH275081A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH238448A (en) Process for the production of a metallizable dye.
CH275082A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221197A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221174A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.