CH221186A - Process for the preparation of a stilbene dye. - Google Patents

Process for the preparation of a stilbene dye.

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CH221186A
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CH
Switzerland
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dye
acid
copper
parts
stilbene dye
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German (de)
Inventor
A-G J R Geigy
Original Assignee
Geigy Ag J R
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/04Stilbene-azo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     Stilbenfarbstoifes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Stilben-          farbstoffes,    dadurch     gekennzeichnet,    dass man  ein Gemisch von     4-Amino-2,5-dimethoxy-2'-          ogy-1,1'-azobenzol-5'-sulfonsäure,    beispiels  weise hergestellt durch Kuppeln von     diazo-          tierter        2-Amino-l-ogybenzol-4-sulfonsäure     mit     1-Amino-2,5-dimethogybenzol    und von       Benzolsulfonsäure(4)        -1,

  1'-.azo-naphthylamin-          (4'),    beispielsweise hergestellt durch Kuppeln  von     diazotierter        1-Aminobenzol-4-sulfonsäure          mit.a-Naphthylamin,    mit oder ohne Druck mit       4,4'-Dinitrostilben-2,2'-disulfonsäure    konden  siert und das     Kondensationsproduktmitkupf    er  abgebenden Mitteln in den Kupferlack über  führt. Der     Kupferung    kann zur     Reinigung     des Farbstoffes auch eine Behandlung mit  einer     Natriumhypochloritlösung    vorangehen  oder nachfolgen.  



  Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein  dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser  mit rotbrauner, in konzentrierter Schwefel  säure mit blauer Farbe und färbt     Baumwolle     in blaustichigen     Brauntönen.       <I>Beispiel:</I>    35 Teile des Farbstoffes, dargestellt durch    Kuppeln von     diazotierter        2-Amino-l-oxyben-          zol-4-sulfonsäure    mit     1-Amino-2,5-dimethogy-          benzol    und 33 Teile des Farbstoffes,

   herge  stellt durch Kuppeln von     diazotierter        1-          Aminobenzol-4-sulfonsäure    mit     a-Naphthyl-          amin,    werden mit 47,4 Teilen     4,4'-dinitro-          stilben-2,2'-disulfosaurem    Natrium in 500  Teilen Wasser und 100 Teilen Natronlauge  von 36       B6    (oder 600 Teilen Kalilauge 6 % )  18 Stunden bei Siedetemperatur kondensiert.  Nach dem     Abstumpfen    der Natronlauge mit  Salzsäure wird der Farbstoff     ausgesalzen     und filtriert.  



  Der noch     feuchte        Filterkuchen    wird in  ca. 1500     Teilen    Wasser bei<B>80'</B> gelöst und  mit einer     ammoniakalischen    Kupfersulfat  lösung, hergestellt aus 25 Teilen kristallisier  tem Kupfersulfat, gelöst in 100 Teilen Was  ser und 60     Teilen    25%igem Ammoniak, 12 .  Stunden bei 90 bis 95   verrührt. Dabei wird  kontrolliert, dass bis zum Schluss Kupferüber-           schuss    vorhanden ist. Die Kupferverbindung  wird     ausgesalzen    und filtriert.  



  Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein  dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser  mit rotbrauner, in konzentrierter Schwefel  säure mit blauer Farbe und färbt Baumwolle  in blaustichigen Brauntönen.



  Process for the representation of a stilbene dye. The subject of the present patent is a process for the production of a stilbene dye, characterized in that a mixture of 4-amino-2,5-dimethoxy-2'-ogy-1,1'-azobenzene-5'-sulfonic acid, for example prepared by coupling diazotized 2-amino-1-ogybenzene-4-sulfonic acid with 1-amino-2,5-dimethogybenzene and benzenesulfonic acid (4) -1,

  1 '-. Azo-naphthylamine- (4'), for example prepared by coupling diazotized 1-aminobenzene-4-sulfonic acid with α-naphthylamine, with or without pressure, with 4,4'-dinitrostilbene-2,2'-disulfonic acid condenses and the condensation product mitkupf it releases agents into the copper lacquer. The copper plating can also be preceded or followed by a treatment with a sodium hypochlorite solution to clean the dye.



  The new dye is a dark powder when dried; it dissolves in water with a reddish-brown color, in concentrated sulfuric acid with a blue color and dyes cotton in bluish brown tones. <I> Example: </I> 35 parts of the dye, prepared by coupling diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid with 1-amino-2,5-dimethogybenzene and 33 parts of the dye,

   Manufactured by coupling diazotized 1-aminobenzene-4-sulfonic acid with a-naphthylamine, 47.4 parts of 4,4'-dinitro-stilbene-2,2'-disulfonic acid are added to 500 parts of water and 100 parts of sodium hydroxide solution of 36 B6 (or 600 parts of 6% potassium hydroxide solution) condensed for 18 hours at the boiling point. After the sodium hydroxide solution has been blunted with hydrochloric acid, the dye is salted out and filtered.



  The still moist filter cake is dissolved in approx. 1500 parts of water at <B> 80 '</B> and treated with an ammoniacal copper sulfate solution, made from 25 parts of crystallized copper sulfate, dissolved in 100 parts of water and 60 parts of 25% ammonia , 12. Stirred at 90 to 95 hours. It is checked that there is an excess of copper right up to the end. The copper compound is salted out and filtered.



  The new dye is a dark powder when dried; it dissolves in water with a reddish-brown color, in concentrated sulfuric acid with a blue color and dyes cotton in bluish brown tones.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Stilben- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch von 4-Amino-2,5-dimethoxy-2'- oxy - l,l' - azobenzol - 5'- sulfonsäure und von Benzolsulfonsäure(4) -1,1'-azo-naphthylamin- (4') mit 4,4'-Dinitrostilben-2, Claim: Process for the production of a stilbene dye, characterized in that a mixture of 4-amino-2,5-dimethoxy-2'-oxy - l, l '- azobenzene - 5'-sulfonic acid and of benzenesulfonic acid (4) -1,1'-azo-naphthylamine- (4 ') with 4,4'-dinitrostilbene-2, 2'-disulfonsäure kondensiert und das Kondensationsprodukt mit kupferabgebenden Mitteln in den Kupfer lack überführt. Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser mit rotbrauner, in konzentrierter Schwefel säure mit blauer Farbe und färbt Baumwolle in blaustichigen Brauntönen. UNTERANSPRü CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet. dass die gupferung mit einer Behandlung mit Hypochlorit kombi niert wird. 2. 2'-disulfonic acid condenses and the condensation product is converted into the copper lacquer with copper-releasing agents. The new dye is a dark powder when dried; it dissolves in water with a reddish-brown color, in concentrated sulfuric acid with a blue color and dyes cotton in bluish brown tones. SUB-CLAIMS 1. Method according to claim, as characterized by. that plating is combined with a treatment with hypochlorite. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Herstellung des Stilbenfarbstoffes im Druckgefäss durch geführt wird. Method according to claim, characterized in that the stilbene dye is produced in the pressure vessel.
CH221186D 1938-09-13 1938-09-13 Process for the preparation of a stilbene dye. CH221186A (en)

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