CH221180A - Process for the preparation of a stilbene dye. - Google Patents

Process for the preparation of a stilbene dye.

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CH221180A
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CH
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dye
amino
acid
copper
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German (de)
Inventor
A-G J R Geigy
Original Assignee
Geigy Ag J R
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     Stilbenfarbstoffes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Stilben-          farbstoffes,    dadurch gekennzeichnet, dass man  ein Gemisch von     4-Amino-1,1'-azobenzol-4'-          sulfonsäure    und von     4-Amino-2-methoxy-2'-          oxy=l,l'-azobenzol-5'-sulfonsäure,    letztere bei  spielsweise hergestellt durch Kuppeln von       diazotierter        2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfon-          säure    mit     m-Anisidin,    mit     4,

  4'-Dinitrostilben-          2,2'-disulfon.säure    kondensiert und das Kon  densationsprodukt mit kupferabgebenden Mit  teln in den Kupferlack überführt.  



  Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein  dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser  mit brauner, in     konz.    Schwefelsäure mit  blauer Farbe und färbt Baumwolle in sehr  lichtechten braunen Tönen.         stilben-2,2'-disulfosauremNatrium    in 500 Tei  len Wasser     und   <B>100</B> Teilen Natronlauge von  36       B6    18     Stunden    in einem Rührkessel oder       Rührautoklaven    bei     Siedetemperatur    konden  siert. Nach dem Abstumpfen der Natron  lauge mit Salzsäure wird der Farbstoff aus  gesalzen und filtriert.  



  Der noch feuchte Filterkuchen wird in  zirka<B>1500</B> Teilen Wasser bei 80   gelöst und  mit einer     ammoniakalischen    Kupfersulfat  lösung, hergestellt aus 25 Teilen     krist.    Kup  fersulfat, gelöst in 100 Teilen Wasser und  60 Teilen 25%igem Ammoniak, 12 Stunden  bei 90 bis 95   verrührt. Dabei wird kontrol  liert, dass bis zum Schluss     Kupferüberschuss     vorhanden ist.

   Die Kupferverbindung wird       ausgesalzen    und     filtriert.            Beispiel   <I>1:</I>  32,3 Teile des Farbstoffes,     dargestellt     durch Kuppeln von diazotierter     2-Amino-l-          oxybenzol-4-sulfosäure    mit     m-Anisidin,    und  30 Teile     4-Amino-1,1'-azobenzol-4'-sulfon--          säure    werden mit 47,4 Teilen 4,4'-dinitro-    <I>Beispiel 2:

  </I>  20 Teile des Farbstoffes, dargestellt durch  Kuppeln von     diazotierter        2-Amino-l-oxy-          benzol-4-sulfonsäure    mit     m-Anisidin,    und  30     Teile        4-Aminoazobenzol-4'-sulfonsäure     werden mit 47,4     Teilen    4,4'-dinitrostilben-           2,

  2'-disulfosaurein    Natrium in     50l1    Teilen  Wasser und 100 Teilen Natronlauge von  36       B6    18 Stunden in einem     Rührkessel    oder       Rührautoklaven    bei Siedetemperatur     konden-          i        siert.    Nach dem Abstumpfen der Natron  lauge mit Salzsäure wird der Farbstoff aus  gesalzen und filtriert.  



  Der noch feuchte Filterkuchen des Farb  stoffes wird in zirka. 1500 Teilen Nasser bei  80   gelöst und mit einer     ammoniakalischen          Kupfersulfatlösung,    hergestellt aus 25 Tei  len     krist.    Kupfersulfat, gelöst in 100 Teilen  Wasser und 60 Teilen ?5     ö'igem        Ammoniak,     1? Stunden bei 90 bis 95       gel@upfc#rt.    Die  Kupferverbindung wird     ausgesalzen    und  filtriert.  



  Der neue Farbstoff stellt     betroclLnet    ein  dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser  mit brauner, in     konz.        Schwefelsäure    mit       i    blauer Farbe und färbt Baumwolle in sehr  lichtechten braunen Tönen.



  Process for the preparation of a stilbene dye. The subject of the present patent is a process for the production of a stilbene dye, characterized in that a mixture of 4-amino-1,1'-azobenzene-4'-sulfonic acid and 4-amino-2-methoxy-2'- oxy = l, l'-azobenzene-5'-sulfonic acid, the latter for example prepared by coupling diazotized 2-amino-l-oxybenzene-4-sulfonic acid with m-anisidine, with 4,

  4'-Dinitrostilben- 2,2'-disulfonic acid condenses and the condensation product is transferred to the copper lacquer with copper-releasing agents.



  The new dye is a dark powder when dried, it dissolves in water with brown, in conc. Sulfuric acid with a blue color and dyes cotton in very lightfast brown tones. Sodium stilbene-2,2'-disulfosaurem in 500 parts of water and <B> 100 </B> parts of sodium hydroxide solution condensed for 18 hours in a stirred kettle or stirred autoclave at boiling temperature. After the sodium hydroxide solution has been blunted with hydrochloric acid, the dye is salted out and filtered.



  The still moist filter cake is dissolved in about <B> 1500 </B> parts of water at 80 and with an ammoniacal copper sulfate solution, made from 25 parts of crystalline. Copper sulfate, dissolved in 100 parts of water and 60 parts of 25% ammonia, stirred at 90 to 95 for 12 hours. It is checked that there is excess copper right up to the end.

   The copper compound is salted out and filtered. Example <I> 1: </I> 32.3 parts of the dye, prepared by coupling diazotized 2-amino-l-oxybenzene-4-sulfonic acid with m-anisidine, and 30 parts of 4-amino-1,1'- azobenzene-4'-sulfonic acid with 47.4 parts of 4,4'-dinitro- <I> Example 2:

  </I> 20 parts of the dye, prepared by coupling diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid with m-anisidine, and 30 parts of 4-aminoazobenzene-4'-sulfonic acid with 47.4 parts of 4 , 4'-dinitrostilbene-2,

  Sodium 2'-disulfosaurein in 50 l1 parts of water and 100 parts of sodium hydroxide solution is condensed for 18 hours in a stirred kettle or stirred autoclave at boiling temperature. After the sodium hydroxide solution has been blunted with hydrochloric acid, the dye is salted out and filtered.



  The still moist filter cake of the dye is approx. 1500 parts of water dissolved at 80 and with an ammoniacal copper sulfate solution, made from 25 parts of crystal. Copper sulfate, dissolved in 100 parts of water and 60 parts of? 5% ammonia, 1? Hours at 90 to 95 gel @ upfc # rt. The copper compound is salted out and filtered.



  The new dye is a dark powder, it dissolves in water with brown, in conc. Sulfuric acid with a blue color and dyes cotton in very lightfast brown tones.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Stilben- f'arbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch von 4- Amino-1,1'-azobenzol-4'- sulfonsäure und von 4-Amino-2-methoxy-2'- oxy-1.,1'-azobenzol-5'-sivlfonsä.ure mit 4,4'-Di- nitrostilben - 2, PATENT CLAIM: A process for the production of a stilbene dye, characterized in that a mixture of 4-amino-1,1'-azobenzene-4'-sulfonic acid and 4-amino-2-methoxy-2'-oxy- 1., 1'-azobenzene-5'-sivlfonic acid with 4,4'-dinitrostilbene - 2, 92'- disulfonsäure kondensiert und das erhaltene Kondensationsprodukt mit kupferabgebenden Mitteln in den Kupferlack überführt. Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser mit brauner, in konz. Schwefelsäure mit blauer Farbe und färbt Baumwolle in sehr lichtechten braunen Tönen. 92′-disulfonic acid condenses and the condensation product obtained is converted into the copper lacquer with copper-releasing agents. The new dye is a dark powder when dried, it dissolves in water with brown, in conc. Sulfuric acid with a blue color and dyes cotton in very lightfast brown tones. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Herstellung des Stilbenfarbstoffes im Druckgefäss durchge- f ührt wird. SUBSTANTIAL CLAIM: Method according to patent claim, characterized in that the stilbene dye is produced in the pressure vessel.
CH221180D 1938-09-13 1938-09-13 Process for the preparation of a stilbene dye. CH221180A (en)

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