CH221190A - Process for the preparation of a stilbene dye. - Google Patents

Process for the preparation of a stilbene dye.

Info

Publication number
CH221190A
CH221190A CH221190DA CH221190A CH 221190 A CH221190 A CH 221190A CH 221190D A CH221190D A CH 221190DA CH 221190 A CH221190 A CH 221190A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
dye
parts
amino
sulfonic acid
copper
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
A-G J R Geigy
Original Assignee
Geigy Ag J R
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Geigy Ag J R filed Critical Geigy Ag J R
Publication of CH221190A publication Critical patent/CH221190A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/04Stilbene-azo dyes

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 217234.    Verfahren zur     Darstellung    eines     Stilbenfarbstoi%s.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Herstellung    eines     Stilben-          farbstoffes,    dadurch gekennzeichnet, dass man  ein Gemisch von     4-Amino-2-methoxy-2'-oxy-          1,1'-azobenzol-5'-sulfonsäure,    beispielsweise  hergestellt durch Kuppeln von     diazotierter          2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure    mit     m-          Anisidin,    und von     4-Amino-2,

  5-@dimethoxy-2'-          oxy-1,1'-azobenzol-5'-sulfonsäure,    beispiels  weise     hergestellt    durch Kuppeln von     diazo-          tierter        2-Amino-l-oxybenzol-4-sulf        onsäure    mit       1-Amino-2,5-,dimethoxybenzol,    mit oder ohne  Druck mit     4,4'-Dinitrostilben-2,2'-disulfon-          säure        kondensiert    und das Kondensationspro  dukt mit kupferabgebenden     Mitteln    in den  Kupferlack überführt.

   Der     Kupferung    kann  zur Reinigung des Farbstoffes auch eine Be  handlung mit einer     Natriumhypochlorit-          lösung    vorangehen oder nachfolgen.  



  Der neue Farbstoff stellt     ,getrocknet    ein  dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser  mit braunroter, in     konz.    Schwefelsäure mit  blauer Farbe und färbt Baumwolle in sehr  lichtechten braunen Tönen.         Beispiel   <I>1:

  </I>  32 Teile des Farbstoffes, dargestellt durch  Kuppeln von     diazotierter        2-Amino-l-oxy-          benzol-4-sulfonsäure    mit     m-Anisidin    und  35 Teile des Farbstoffes, dargestellt durch  Kuppeln von     diazotierter        2-Amino-l-oxy-          benzol-4-sulfonsäure    mit     1-Amino-2,5-di-          methoxybenzol,    werden     mit    47,4 Teilen     4,4'-          dinitrostilben-2,2'-disulfosaurem    Natrium in  500 Teilen Wasser und 100 Teilen Natron  lauge von 36 'B6 18     ;

  Stunden    bei Siedetempe  ratur kondensiert. Nach dem Abstumpfen der  Natronlauge mit Salzsäure wird der Farb  stoff     ausgesalzen        und    filtriert.  



  Der noch feuchte Filterkuchen wird in  zirka 1500 Teilen Wasser heiss gelöst und mit  einer     ammoniakalischen        Kupfersulfatlösung,     hergestellt aus 50     Teilen        krist.        Kupfersulfat,     gelöst in 200 Teilen Wasser und 120 Teilen  25 %     i.gem        Ammoniak,    10     Stunden    bei 90 bis  95   verrührt. Dabei wird kontrolliert, dass  bis zum Schluss     gupferüberschuss    vorhanden  ist. Die Kupferverbindung wird     ausgesalzen     und filtriert.

        <I>Beispiel 2:</I>  25 Teile des Farbstoffes, dargestellt durch  Kuppeln von     diazotierter        2-Amino-l-oxy-          benzol-4-sulfonsäure    mit     m-Anisidin,    und  28 Teile des Farbstoffes, dargestellt durch  Kuppeln von     diazotierter        2-Amino-l-oxy-          benzol-4-sulfonsäure    mit     1-Amino-2.5-di-          methoxybenzol,    werden mit 47,4 Teilen     4,4'-          dinitrostilben-2,

  2'-disulfosaurem    Natrium in  500 Teilen Wasser und 100 Teilen Natron  lauge von 36       B6    18     Stunden    bei Siedetempe  ratur     kondensiert.    Nach dem Abstumpfen  der Natronlauge mit Salzsäure wird der Farb  stoff     ausgesalzen    und filtriert.  



  Der noch feuchte Filterkuchen des Farb  stoffes wird in zirka 1500 Teilen Wasser heiss  gelöst     und    mit einer     ammoniakalischen        Kup-          fersulfatlösung,    hergestellt aus 40 Teilen       krist.    Kupfersulfat, gelöst in 150 Teilen  Wasser     und    90 Teilen 25     %igem    Ammoniak,  10 Stunden bei 90 bis 95   verrührt. Die  Kupferverbindung wird     ausgesalzen    und       filtriert.     



  Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein  dunkles Pulver dar, er löst     eich    in Wasser    mit     bordeauroter,    in     konz.    Schwefelsäure mit  blauer Farbe und färbt Baumvolle in sehr  lichtechten     violettbraunen    Tönen.



  <B> Additional patent </B> to the main patent no. 217234. Process for the representation of a stilbene dye% s. The present patent relates to a process for the production of a stilbene dye, characterized in that a mixture of 4-amino-2-methoxy-2'-oxy-1,1'-azobenzene-5'-sulfonic acid is prepared, for example, by Coupling of diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid with m-anisidine, and of 4-amino-2,

  5- @ dimethoxy-2'-oxy-1,1'-azobenzene-5'-sulfonic acid, for example prepared by coupling diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid with 1-amino-2, 5-, dimethoxybenzene, with or without pressure with 4,4'-dinitrostilbene-2,2'-disulfonic acid is condensed and the condensation product is converted into the copper lacquer with copper-releasing agents.

   The copper plating can also be preceded or followed by a treatment with a sodium hypochlorite solution to clean the dye.



  The new dye is a dark powder when dried, it dissolves in water with a reddish brown, in conc. Sulfuric acid with a blue color and dyes cotton in very lightfast brown tones. Example <I> 1:

  </I> 32 parts of the dye, made by coupling diazotized 2-amino-l-oxybenzene-4-sulfonic acid with m-anisidine and 35 parts of the dye, made by coupling diazotized 2-amino-l-oxy- Benzene-4-sulfonic acid with 1-amino-2,5-dimethoxybenzene, with 47.4 parts of 4,4'-dinitrostilben-2,2'-disulfonic acid sodium in 500 parts of water and 100 parts of sodium hydroxide solution of 36 ' B6 18;

  Hours at boiling temperature condensed. After the sodium hydroxide solution has been blunted with hydrochloric acid, the dye is salted out and filtered.



  The still moist filter cake is dissolved in about 1500 parts of hot water and treated with an ammoniacal copper sulfate solution, made from 50 parts of crystalline. Copper sulfate, dissolved in 200 parts of water and 120 parts of 25% ammonia, stirred at 90 to 95 for 10 hours. It is checked that there is excess copper right up to the end. The copper compound is salted out and filtered.

        <I> Example 2: </I> 25 parts of the dye, prepared by coupling diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid with m-anisidine, and 28 parts of the dye, prepared by coupling diazotized 2 -Amino-1-oxy-benzene-4-sulfonic acid with 1-amino-2,5-dimethoxybenzene, with 47.4 parts 4,4'-dinitrostilben-2,

  2'-disulfonate sodium in 500 parts of water and 100 parts of sodium hydroxide solution of 36 B6 condensed for 18 hours at boiling temperature. After the sodium hydroxide solution has been blunted with hydrochloric acid, the dye is salted out and filtered.



  The still moist filter cake of the dye is dissolved in about 1500 parts of hot water and treated with an ammoniacal copper sulphate solution made from 40 parts of crystalline. Copper sulfate, dissolved in 150 parts of water and 90 parts of 25% ammonia, stirred for 10 hours at 90 to 95. The copper compound is salted out and filtered.



  The new dye is a dark powder when dried, it dissolves in water with bordeau red, in conc. Sulfuric acid with a blue color and stains trees in very lightfast violet-brown tones.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Iierstellung eines Stilben- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch von 4-Amino-2-methoxy-2'-oxy- l,l.'-azobenzol-5'-sulfonsäure und von 4- An@inO - 2, 5 - dimethoxy - 2'-oxy- 1,1'-azobenzol- 5'-sulfonsäure mit 4,4'-Dinitrostilben-2, Claim: A process for producing a stilbene dye, characterized in that a mixture of 4-amino-2-methoxy-2'-oxy- l, l'-azobenzene-5'-sulfonic acid and 4- An @ inO - 2, 5 - dimethoxy - 2'-oxy-1,1'-azobenzene-5'-sulfonic acid with 4,4'-dinitrostilbene-2, 2'-di- sulfonsäure kondensiert und das Kondensa tionsprodukt mit kupferabgebenden Mitteln in den Kupferlack überführt. Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser mit braunroter, in konz. Schwefelsäure mit blauer .Farbe und färbt Baumwolle in sehr lichtechten braunen Tönen. UNTERANSPRUCH: Verfabren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Herstellung des Stilbenfarbstoffes im Druckgefäss durchge führt wird. 2'-disulfonic acid condenses and the condensation product is converted into the copper lacquer with copper-releasing agents. The new dye is a dark powder when dried; it dissolves in water with a reddish brown, in conc. Sulfuric acid with a blue color and dyes cotton in very lightfast brown tones. SUBSTANTIAL CLAIM: Method according to claim, characterized in that the production of the stilbene dye is carried out in the pressure vessel.
CH221190D 1938-09-13 1938-09-13 Process for the preparation of a stilbene dye. CH221190A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH221190T 1938-09-13
CH217234T 1940-11-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH221190A true CH221190A (en) 1942-05-15

Family

ID=25725937

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH221190D CH221190A (en) 1938-09-13 1938-09-13 Process for the preparation of a stilbene dye.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH221190A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH221190A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221189A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221186A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221180A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221182A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221183A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH238448A (en) Process for the production of a metallizable dye.
CH221192A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221181A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH238449A (en) Process for the production of a metallizable dye.
CH221188A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221194A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221179A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221178A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221176A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221177A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221173A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221187A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221175A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH110110A (en) Process for the preparation of an azo dye.
CH221191A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH221195A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.
CH211012A (en) Process for the preparation of a trisazo dye.
CH211004A (en) Process for the preparation of an azo dye.
CH221184A (en) Process for the preparation of a stilbene dye.