CH221181A - Process for the preparation of a stilbene dye. - Google Patents

Process for the preparation of a stilbene dye.

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CH221181A
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CH
Switzerland
Prior art keywords
dye
parts
amino
copper
acid
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Application number
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German (de)
Inventor
A-G J R Geigy
Original Assignee
Geigy Ag J R
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/04Stilbene-azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 217234.    Verfahren zur     Darstellung    eines     Stilbenfarbstoffes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes isst  ein Verfahren zur Herstellung eines     Stilben-          farbstoffes,    dadurch gekennzeichnet, dass-man  ein Gemisch von     2-Methyl-4-amino-1,1'-azo-          benzol-4'-sulfonsäure    und von     4-Amino-2-          methoxy-2'-oxy-1,1'-azobenzol-5'-sulfonsäure,

       letztere beispielsweise hergestellt durch Kup  peln von     diazotierter        2-Amino-l-oxybenzol-          4-sulfonsäure    mit     m-Anisidin,    mit oder ohne  Druck mit     4,4'-Dinitrostilben-2,2'-disulfon-          säure    kondensiert und das Kondensationspro  dukt mit kupferabgebenden Mitteln in den  Kupferlack überführt.  



  Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein  dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser  mit brauner, in     konz.        Schwefelsäure    mit  blauer Farbe und färbt Baumwolle in licht  echten, vollen braunen Tönen.  



  <I>Beispiel 1:</I>  32,3 Teile des Farbstoffes, dargestellt  durch Kuppeln von     diazotierter        2-Amino-l-          oxybenzol-4-sulfonsäure    mit     m-Anisidin,    und  ?9,1 Teile des Farbstoffes, dargestellt aus         diazotierter        Anilin-4-sulfosäure,    gekuppelt  mit     m-Toluidin,    werden mit 47,4 Teilen     4,4'-          dinitrostilben-2,

  2'-disulfosaurem    Natrium in  500 Teilen Wasser und 100 Teilen Natron  lauge von 36       B6    18 Stunden in einem     Rühr-          kessel    oder     Rührautoklaven    bei Siedetempe  ratur kondensiert. Nach dem Abstumpfen  der Natronlauge mit Salzsäure wird der Farb  stoff     ausgesalzen    und filtriert.  



  Der noch feuchte Filterkuchen wird in  zirka 1500 Teilen Wasser bei<B>80'</B> gelöst und  mit einer     ammoniakalischen    Kupfersulfat  lösung, hergestellt aus 25 Teilen     krist.    Kup  fersulfat, gelöst in 100 Teilen Wasser und  60 Teilen 25%igem Ammoniak, 6 Stunden  bei 90 bis<B>95'</B>     gekupfert.    Dabei wird kon  trolliert,     dass    bis zum Schluss     Kupferüber-          schuss    vorhanden ist. Die zum Teil ausge  fallene Kupferverbindung wird vollends aus  gesalzen und     filtriert.     



  <I>Beispiel 2:</I>  32,3 Teile des Farbstoffes,     dargestellt     durch Kuppeln von     diazotierter    2-Amino-l-           oxybenzol-4-sulfonsäure    mit m-     Anisidin,    und  <B>1.5</B> Teile des Farbstoffes, dargestellt aus     di-          azotierter        Anilin-4-sulfonsäure,    gekuppelt mit       m-Toluidin,    werden mit 47,4 Teilen     4,4'-di-          nitrostilben-2,

  2'-disulfosaurem    Natrium in  500 Teilen Wasser und 100 Teilen Natron  lauge von<B>36</B>       Be    18 Stunden in einem Rühr  kessel oder     Rührautoklaven    bei Siedetempe  ratur kondensiert. Nach dem Abstumpfen der  Natronlauge mit Salzsäure wird der Farb  stoff     ausgesalzen    und filtriert.  



  Der noch feuchte Filterkuchen des Farb  stoffes wird in zirka 1501) Teilen     Wasser    bei  80   gelöst und mit einer     anrmoniakalischen          Kupfersulfatlösung,    hergestellt aus     ?5    Teilen       krist.    Kupfersulfat, gelöst in 100 Teilen  Wasser und 60 Teilen 25     '.,'        igem        .mmoniah.     6 Stunden bei 90 bis 95       gekupfert.    Die  Kupferverbindung     wird        ausgesalzen        rund     filtriert.  



  Der neue Farbstoff stellt     betrocl@net    ein  dunkles Pulver dar, er löst sich in     Wasser     mit brauner, in     konz.    Schwefelsäure mit    blauer Farbe und färbt Baumwolle in licht  echten, vollen braunen Tönen.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 217234. Process for the preparation of a stilbene dye. The subject of the present patent eats a process for the production of a stilbene dye, characterized in that a mixture of 2-methyl-4-amino-1,1'-azobenzene-4'-sulfonic acid and of 4-amino 2- methoxy-2'-oxy-1,1'-azobenzene-5'-sulfonic acid,

       the latter, for example, prepared by coupling diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid with m-anisidine, with or without pressure with 4,4'-dinitrostilbene-2,2'-disulfonic acid condensed and the condensation product with copper-releasing agents transferred into the copper lacquer.



  The new dye is a dark powder when dried, it dissolves in water with brown, in conc. Sulfuric acid with a blue color and dyes cotton in light genuine, full brown tones.



  <I> Example 1: </I> 32.3 parts of the dye, prepared by coupling diazotized 2-amino-l-oxybenzene-4-sulfonic acid with m-anisidine, and? 9.1 parts of the dye, prepared from diazotized Aniline-4-sulfonic acid, coupled with m-toluidine, are mixed with 47.4 parts of 4,4'-dinitrostilben-2,

  Sodium 2'-disulfonate in 500 parts of water and 100 parts of sodium hydroxide solution for 36 B6 was condensed for 18 hours in a stirred kettle or stirred autoclave at boiling temperature. After the sodium hydroxide solution has been blunted with hydrochloric acid, the dye is salted out and filtered.



  The still moist filter cake is dissolved in about 1500 parts of water at <B> 80 '</B> and treated with an ammoniacal copper sulfate solution, made from 25 parts of crystall Copper sulfate, dissolved in 100 parts of water and 60 parts of 25% ammonia, coppered for 6 hours at 90 to 95 '. It is checked that there is an excess of copper right up to the end. The partially precipitated copper compound is completely salted out and filtered.



  <I> Example 2: </I> 32.3 parts of the dye, prepared by coupling diazotized 2-amino-l-oxybenzene-4-sulfonic acid with m-anisidine, and <B> 1.5 </B> parts of the dye , prepared from diacotized aniline-4-sulfonic acid, coupled with m-toluidine, with 47.4 parts of 4,4'-di-nitrostilbene-2,

  Sodium 2'-disulfonate in 500 parts of water and 100 parts of sodium hydroxide solution of <B> 36 </B> Be condensed for 18 hours in a stirred kettle or stirred autoclave at boiling temperature. After the sodium hydroxide solution has been blunted with hydrochloric acid, the dye is salted out and filtered.



  The still moist filter cake of the dye is dissolved in about 1501) parts of water at 80 and with an ammoniacal copper sulfate solution, made from? 5 parts of crystalline. Copper sulfate, dissolved in 100 parts of water and 60 parts of 25 '.,' Igem .mmoniah. 6 hours at 90 to 95 coppered. The copper compound is salted out and filtered.



  The new dye is betrocl @ net a dark powder, it dissolves in water with brown, in conc. Sulfuric acid with a blue color and dyes cotton in light genuine, full brown tones.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCIi Verfahren zur Herstellung eines Stilben- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch von 2-31ethyl-4-amino-1,1'- azobenzol-4'-sulfonsättre und von 4-Amino-2- methoxy-2'-oxy-1,1'-a zol)enzol - 5'- srtlfonsäure mit 4,4'-Dinitrostilberr-2, PATENT CLAIMS Process for the production of a stilbene dye, characterized in that a mixture of 2-31ethyl-4-amino-1,1'-azobenzene-4'-sulfonate and 4-amino-2-methoxy-2'-oxy -1,1'-a zol) enzol - 5'-srtlfonic acid with 4,4'-dinitrostilberr-2, 2'-disulfonsäure kon densiert und das erhaltene Kondensations produkt mit kupferabgebenden Mitteln in den Kupferlack überführt. Der neue Farbstoff, stellt getrocknet ein dunkles Pulver dar, er löst sich in Nasser mit brauner, in konz. Schwefelsäure mit blauer Farbe und färbt Baumwolle in licht echten, vollen braunen Tönen. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Herstellung des Stilbenfarbstoffes im Druckgefäss durchge führt wird. 2'-disulfonic acid condenses and the condensation product obtained is converted into the copper lacquer with copper-releasing agents. The new dye, when dried, is a dark powder, it dissolves in wet with brown, in conc. Sulfuric acid with a blue color and dyes cotton in light genuine, full brown tones. SUBSTANTIAL CLAIM: Method according to claim, characterized in that the production of the stilbene dye is carried out in the pressure vessel.
CH221181D 1938-09-13 1938-09-13 Process for the preparation of a stilbene dye. CH221181A (en)

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