CH221187A - Process for the preparation of a stilbene dye. - Google Patents

Process for the preparation of a stilbene dye.

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CH221187A
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CH
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dye
acid
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preparation
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German (de)
Inventor
A-G J R Geigy
Original Assignee
Geigy Ag J R
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/04Stilbene-azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Zusatzpatent zum Hauptpatent     Nr.    217234.    Verfahren zur Darstellung eines     Stilbenfarbstoffes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Stilben-          farbstoffes,    dadurch gekennzeichnet,     dass    man  ein Gemisch von 4<B>-</B>     Amino   <B>-</B> 2<B>-</B>     methoxy   <B>-</B> 2'     -          oxy-1,1'-azobenzol-5'-sulfonsäure,

      beispiels  weise hergestellt     durell    Kuppeln von     diazo-          tierter        2-Amino-l-oxybenzol-4-suffonsäure#mit          m-Anisidin,    und von     4-Amino-2,5-dimethyl-          4'-chlor-1,1'-iazobenzol-2'-sulionsäure,    bei  spielsweise hergestellt durch Kuppeln von       diazotierter        4-Chlor-l-aminobenzol-2-sulion-          säure    mit     p-Xylidin,    mit oder ohne Druck  mit     4,4'-Dinitrostilben-2,

  2'-disulionsäure    kon  densiert und das Kondensationsprodukt mit  kupferabgebenden Mitteln in den     Kupfer-          laek        überfülirt.     



  Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein  dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser  mit rotbrauner, in konzentrierter Schwefel  säure mit blauer Farbe und färbt Baum  wolle in lichtechten braunen Tönen.    <I>Beispiel<B>1:</B></I>  <B>32</B> Teile des Farbstoffes, dargestellt durch  Kuppeln von     diazotierter    2-Amino-l-oxyben-         zol-4-suliosäure    mit     m-Anisidin,    und 34 Teile  des Farbstoffes, hergestellt durch Kuppeln  von     diazotierter        4-Clilor-l-aminobenzol-9,-sul-          fonsäure    mit     p-Xylidin,    werden mit 47,4 Tei  len     4,4'-dinitrostilben-2,

  2'-dis-Lilfosaurem    Na  trium in<B>500</B> Teilen Wasser und<B>100</B> Teilen  Natronlauge von<B>36 '</B><I>B6</I><B>18</B> Stunden bei  Siedetemperatur kondensiert. Nach dem<B>Ab-</B>  stumpfen der Natronlauge mit Salzsäure wird  der Farbstoff     ausgesalzen    und filtriert.  



  Der noch feuchte     Filterkuclien    wird in  zirka 2500 Teilen Wasser bei<B>80 '</B> gelöst und  mit einer     ammoniakalischen        Kupfersuffat-          lösung,    hergestellt aus 25 Teilen kristalli  siertem     Kupfersulfat,    gelöst in<B>100</B> Teilen  Wasser und<B>60</B> Teilen<B>25 %</B>     igem    Ammoniak,  <B>6</B> Stunden bei<B>90</B> bis<B>95 '</B> verrührt. Dabei  wird kontrolliert,     dass    bis zum     Schluss        Kup-          èr-ruberschuss    vorhanden ist.

   Die zum Teil  ausgefallene Kupferverbindung wird     ausge-          salzen    und filtriert.    <I>Beispiel 2:</I>  20 Teile des Farbstoffes, dargestellt durch  Kuppeln von     diazotierter    2-Amir-o-l-oxy-           benzol-4-sulioil,.#äure    mit     m-Anisidin,    und 34  Teile des Farbstoffes, hergestellt durch Kup  peln von     diazotierter        4-Chlor-l-aminobenzol-          2-sulfonsäure    mit     p-Xylidin,    werden mit  47,4 Teilen     4,

  4'-dinitrostilben-2        21-        disulfo-          saurem    Natrium in<B>500</B> Teilen Wasser und  <B>100</B> Teilen Natronlauge von<B>36 '</B>     B#   <B>18</B>     StLin-          den    bei Siedetemperatur kondensiert.

   Nach       dem        Abstumi        ,)fen        der        Natronlauge        mit        Salz-          säure    wird der Farbstoff vollends     aLis--esal-          zen    und     filtriert.     



  Der noch feuchte     Filterk-Lichen    des Farb  stoffes wird in     ca.        2.500    Teilen Wasser bei  <B>80'</B>     celöst    und mit einer     ammoniakalisehen          Kupfersulfatlösung,    hergestellt aus<B>18</B> Teilen       kristallisiprtem    Kupfersulfat, gelöst in<B>100</B>  Teilen Wasser     nud   <B>35</B> Teilen     25/'Oi,-,-em    Am  moniak,<B>6</B> Stunden bei<B>80</B> bis<B>90'</B> verrührt.  Die Kupferverbindung wird vollends     ausge-          salzen    und filtriert.  



  Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein  dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser  mit rotbrauner, in konzentrierter Schwefel-    säure mit blauer Farbe     iind    färbt Baumwolle  in lichtechten braunen Tönen.         PATENTANSPRUCH.-          Verfahren    zur Herstellung eines     Stilben-          fa#rbstoffes,        didureh    gekennzeichnet     dass    man  ein Gemisch von     4-Amino-2')-m.ethoxy-2'-oxy-          1,

  1'-        azobenzol   <B>-</B>     5'-        sutlfonsäure    und von     4-          Ainino   <B>- 2.5 -</B>     dinieth3,1-        4'-        elilor-1,1'-azobenzol-          2'-siilfonsi-iure    mit     4,4'-Dinitrostilben-1.),21-          disulfonsäure    kondensiert und das     Konden-          sationsproduht    mit kupferabgebenden Mitteln  in den     Kupferlael,-    überführt.  



  Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein  dunkles Pulver dar, er löst sieh in Wasser  mit rotbrauner, in konzentrierter Schwefel  säure mit blauer Farbe und färbt Baumwolle  in lichtechten braunen Tönen.



  Additional patent to main patent No. 217234. Process for the preparation of a stilbene dye. The present patent relates to a process for producing a stilbene dye, characterized in that a mixture of 4 - Amino - 2 - methoxy <B> - </B> 2 '- oxy-1,1'-azobenzene-5'-sulfonic acid,

      For example, produced by coupling diazo- tated 2-amino-l-oxybenzene-4-suffonic acid # with m-anisidine, and of 4-amino-2,5-dimethyl-4'-chloro-1,1'-iazobenzene- 2'-sulionic acid, for example prepared by coupling diazotized 4-chloro-1-aminobenzene-2-sulionic acid with p-xylidine, with or without pressure with 4,4'-dinitrostilbene-2,

  2'-disulionic acid condenses and the condensation product is filled with copper-releasing agents into the copper laek.



  The new dye is a dark powder when dried; it dissolves in water with a reddish-brown color, in concentrated sulfuric acid with a blue color and dyes cotton in lightfast brown tones. <I> Example<B>1:</B> </I> <B> 32 </B> parts of the dye, represented by coupling diazotized 2-amino-l-oxybenzene-4-sulioic acid with m- Anisidine, and 34 parts of the dye, prepared by coupling diazotized 4-Clilor-1-aminobenzene-9, -sulphonic acid with p-xylidine, are 47.4 parts of 4,4'-dinitrostilben-2,

  2'-dis-Lilfosaurem sodium in <B> 500 </B> parts of water and <B> 100 </B> parts of sodium hydroxide solution of <B> 36 '</B> <I> B6 </I> <B > 18 </B> hours condensed at boiling temperature. After the sodium hydroxide solution has been <B> dulled </B> with hydrochloric acid, the dye is salted out and filtered.



  The still moist filter cake is dissolved in about 2500 parts of water at <B> 80 '</B> and mixed with an ammoniacal copper sulfate solution, made from 25 parts of crystallized copper sulfate, dissolved in <B> 100 </B> parts of water and <B> 60 </B> parts of <B> 25% </B> ammonia, stirred for <B> 6 </B> hours at <B> 90 </B> to <B> 95 '</B> . It is checked that there is copper ruberschuss up to the end.

   The partially precipitated copper compound is salted out and filtered. <I> Example 2: </I> 20 parts of the dye, prepared by coupling diazotized 2-amir-ol-oxybenzene-4-sulioil,. # Acid with m-anisidine, and 34 parts of the dye, prepared by Kup peln of diazotized 4-chloro-l-aminobenzene-2-sulfonic acid with p-xylidine, with 47.4 parts of 4,

  4'-dinitrostilben-2 21-disulphonic acid sodium in <B> 500 </B> parts of water and <B> 100 </B> parts of sodium hydroxide solution of <B> 36 '</B> B # <B> 18 < / B> StLindden condensed at the boiling point.

   After the sodium hydroxide solution has been evaporated with hydrochloric acid, the dye is completely aLis-esalted and filtered.



  The still moist filter lichen of the dye is dissolved in approx. 2,500 parts of water at <B> 80 '</B> and dissolved in an ammoniacal copper sulfate solution, made from <B> 18 </B> parts of crystallized copper sulfate, dissolved in <B> B> 100 </B> parts of water nud <B> 35 </B> parts 25 / 'Oi, -, - em am moniak, <B> 6 </B> hours at <B> 80 </B> to <B> 90 '</B> stirred. The copper compound is completely salted out and filtered.



  The new dye is a dark powder when dried; it dissolves in water with a reddish-brown color, in concentrated sulfuric acid with a blue color and dyes cotton in lightfast brown tones. PATENT CLAIM.- Process for the production of a stilbene dye, didureh characterized in that a mixture of 4-amino-2 ') - m.ethoxy-2'-oxy-1,

  1'- azobenzene <B> - </B> 5'- sutlfonic acid and from 4- Ainino <B> - 2.5 - </B> dinieth3,1- 4'- elilor-1,1'-azobenzene- 2'- Silicon acid is condensed with 4,4'-dinitrostilbene-1.), 21-disulfonic acid and the condensation product is transferred to the copper oil with copper-releasing agents.



  The new dye is a dark powder when dried; it dissolves in water with a reddish-brown color, in concentrated sulfuric acid with a blue color and dyes cotton in lightfast brown tones.

 

Claims (1)

<B>UNTERANSPRUCH:</B> Verfahren nach Patentansprueh, dadurch (rekennzeichnet, dass die Herstellung des Stil- 2D benfarbstoffes im Druckgefäss durchgeführt wird. <B> SUBCLAIM: </B> Process according to patent claim, characterized in that the production of the stilbene dye is carried out in the pressure vessel.
CH221187D 1938-09-13 1938-09-13 Process for the preparation of a stilbene dye. CH221187A (en)

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