CH221173A - Process for the preparation of a stilbene dye. - Google Patents

Process for the preparation of a stilbene dye.

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CH221173A
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CH
Switzerland
Prior art keywords
dye
stilbene
acid
preparation
amino
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Application number
Other languages
German (de)
Inventor
A-G J R Geigy
Original Assignee
Geigy Ag J R
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/04Stilbene-azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 217234.    Verfahren zur Darstellung eines     Stilbenfarbstoffes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Herstellung    eines     Stilben-          fa.rbstoffes,    dadurch gekennzeichnet,     da.ss     man     3-Amino-4-methyl-6,2'-dioxy-5'-chlor-          1,1'-azobenzul-3'-sulfonsä.ure,

          beispielsweise          hergestellt    durch Kuppeln von     diazotierter     4 -Chlor- 2-     amino-l-        oxybenzol    -6-     sulf        onsäure     mit     2-Amino-5-oxytoluol    in     sodaalkalischer     Lösung, mit oder ohne Druck mit     4,4'-Di-          nitrostilben-2,2'-@disulfonsäure    kondensiert  und das Kondensationsprodukt mit kupfer  abgebenden Mitteln in den Kupferlack über  führt.  



  Der     neue    Farbstoff stellt     getrocknet    ein  dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser  mit gelbbrauner, in konzentrierter     Schwefel-          säure    mit     violetter    Farbe und färbt     Baum-          ji-oll,e    in sehr     lichtechten,    braunen. Tönen.  



       Beispiel.:     38 Teile des     Farbstoffes,        dargestellt     durch Kuppeln von dianotierter     4-Chlor-          2    -     amino    - 1 -     oxybenzol    - 6 -     sulfonsäure    mit       2-Amino-5-oxytoluol    in     sodaalkalischer    Lö-         sung,    werden mit 47,4 Teilen     4,4'-dinitro-          s-tilben-2,

  2'-disulfosaurem    Natrium in 400  Teilen Wasser und 70 Teilen Natronlauge  von 36       Be    12 Stunden in einem Rührkessel       unter        Rückfluss    zum Sieden erhitzt. Nach  dem Abstumpfen der Natronlauge mit Salz  säure wird der Farbstoff vollends     aus-          gesalzen    und filtriert.  



  Der noch feuchte Filterkuchen wird in  zirka 1600 Teilen Wasser bei<B>80'</B> gelöst und  mit einer     ammoniakalischen    Kupfersulfat  lösung, hergestellt     aus    25 Teilen kristalli  siertem     Kupfersulfat,        ,gelöst    in<B>100</B> Teilen  Wasser und 75 Teilen     25%igem    Ammoniak  6 Stunden bei 80 bis 90      gekupfert.    Dabei  wird     kontrolliert,    dass bis, zum Schluss     Kup-          ferüberschuss    vorhanden ist. Die zum Teil  ausgefallene Kupferverbindung wird vollends       ausgesalzeu    und filtriert.  



  Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein  dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser  mit gelbbrauner, in konzentrierter     Sehwefel-          säure    mit     violetter    Farbe und färbt     Baum-          wo,fle    in sehr     lichteohten,        braunen    Tönen,



      Additional patent to main patent no. 217234. Process for the preparation of a stilbene dye. The present patent relates to a process for the preparation of a stilbene dye, characterized in that 3-amino-4-methyl-6,2'-dioxy-5'-chloro-1,1'-azobenzul- 3'-sulfonic acid,

          for example prepared by coupling diazotized 4-chloro-2-amino-l-oxybenzene-6-sulfonic acid with 2-amino-5-oxytoluene in a soda-alkaline solution, with or without pressure, with 4,4'-dinitrostilbene-2, 2 '- @ disulfonic acid condenses and leads the condensation product with copper-releasing agents in the copper lacquer.



  The new dye is a dark powder when dried; it dissolves in water with a yellow-brown color, in concentrated sulfuric acid with a violet color and colors tree-ji-oll, e very lightfast, brown. Tones.



       Example .: 38 parts of the dye, prepared by coupling dianotated 4-chloro-2-amino-1-oxybenzene-6-sulfonic acid with 2-amino-5-oxytoluene in a soda-alkaline solution, are mixed with 47.4 parts of 4, 4'-dinitro- s-tilbene-2,

  Sodium 2'-disulfonate in 400 parts of water and 70 parts of sodium hydroxide solution of 36 Be heated to boiling under reflux for 12 hours in a stirred kettle. After the sodium hydroxide solution has been blunted with hydrochloric acid, the dye is completely salted out and filtered.



  The still moist filter cake is dissolved in around 1600 parts of water at <B> 80 '</B> and mixed with an ammoniacal copper sulphate solution, made from 25 parts of crystallized copper sulphate, dissolved in <B> 100 </B> parts of water and 75 parts of 25% ammonia coppered at 80 to 90 for 6 hours. It is checked that there is excess copper up to the end. The partially precipitated copper compound is completely salted out and filtered.



  The new dye is a dark powder when dried, it dissolves in water with yellow-brown, in concentrated sehulphuric acid with purple color and colors tree wo, fle in very light brown tones,

 

Claims (1)

<B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines Stilben- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass m,an 3 Amino-4-methyl-6,?'-dioxy-5'-ehlor- l,l'-azobenzul-3'-ulfonsäure mit 4,4'-Di- nitrostilben - 2,?' - disulfonsä.ure kondensiert und das erhaltene Kondensationsprodukt mit kupferabgebenden Mitteln in den Iiupfer- laek überführt. <B> PATENT CLAIM: </B> Process for the production of a stilbene dye, characterized in that m, at 3 amino-4-methyl-6,? '- dioxy-5'-ehlor- l, l'-azobenzul- 3'-sulfonic acid with 4,4'-dinitrostilbene - 2,? ' - disulfonic acid condenses and the condensation product obtained is transferred to the Iiupfer- laek with copper-releasing agents. Der neue Farbstoff stellt.etroclrnia: .eiii dunkles Pulver dar, er löst sieh in Was:er mit gelbbrauner, in konzentrierter @ch@@,efel- säure mit violetter Farbe und färbt Baum- Wolle in sehr lichteehten, braunen Tönen. The new dye represents.etroclrnia: .eiii dark powder, it dissolves in what: he with yellow-brown, in concentrated @ch @@, efelic acid with violet color and dyes tree wool in very light brown tones. <B>UNTERANSPRUCH:</B> Verfahren naeb Patentansprueh, dadureh 0;('kennzeiehriet, dass die Herstellunb des Stilbenfarbstoffe.s im 1)ruel¯befäss durch- gefülirt wird. <B> SUBSTANTIAL CLAIM: </B> Process according to patent claim, because 0; ('indicates that the manufacture of the stilbene dyes is carried out in the 1) ruel¯gefäß.
CH221173D 1938-09-13 1938-09-13 Process for the preparation of a stilbene dye. CH221173A (en)

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