CH221182A - Process for the preparation of a stilbene dye. - Google Patents

Process for the preparation of a stilbene dye.

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CH221182A
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dye
sulfonic acid
amino
water
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German (de)
Inventor
A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/04Stilbene-azo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 217234.    Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Stilben-          farbstoffes,    dadurch gekennzeichnet, dass man  ein Gemisch von     2,5-Dimethyl-4-amino-1,1'-          azoberizol-4'-sulfonsäure,        beispielsweise    her  gestellt durch Kuppeln von     diazotierter        1-          Aminobenzol-4-sulfonsäure    mit     p-Xylidin,     und von     2-Methoxy-4-amino-1,1'-azobenzol-          2'-oxy-5'-sulfonsäure,

      beispielsweise herge  stellt durch Kuppeln von     diazotierter        2-          Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure    mit     m-          Anisidin,    mit     4,4'-Dinitrostilben-2,2'-disulfon-          säure    kondensiert und das Kondensationspro  dukt mit kupferabgebenden Mitteln in den  K     upferlack    überführt.  



  Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein  d     tinkles    Pulver dar, er löst sich in Wasser  mit rötlich brauner, in     konz.    Schwefelsäure  mit blauer Farbe und färbt Baumwolle in  sehr lichtechten tiefbraunen Tönen.         Beispiel   <I>1:

  </I>  32,3 Teile des Farbstoffes, dargestellt  durch Kuppeln von     diazotierter    2-Amino-l-         oxybenzol-4-sulfonsäure    mit.     m-Anisidin,    und  30,5 Teile des Farbstoffes, dargestellt durch  Kuppeln von     diazotierter        1-Aminobenzol-4-          sulfonsäure    mit     p-Xylidin,    werden mit 47,4  Teilen     4,4'-dinitrostilben-2,

  2'-disulfosaurem     Natrium in 500 Teilen Wasser und 100 Tei  len Natronlauge von 86       B6    18 Stunden in  einem Rührkessel oder     Rührautoklaven    bei  Siedetemperatur     kondensiert.    Nach dem Ab  stumpfen der Natronlauge mit Salzsäure  wird der Farbstoff     ausgesalzen    und filtriert.  



  Der noch feuchte     Filterkuchen    wird in  zirka 1500 Teilen Wasser bei 80   gelöst und  mit einer     ammoniakalischen    Kupfersulfat  lösung, hergestellt     aus    25 Teilen     krist.    Kup  fersulfat, gelöst     in    100 Teilen Wasser und  60 Teilen 25%igem Ammoniak, 12 Stunden  bei 90 bis 95       gekupfert.    Dabei     wird    kon  trolliert, dass bis zum Schluss     Kupferüber-          schuss    vorhanden ist. Die     Kupferverbindung     wird     ausgesalzen    und filtriert.  



  <I>Beispiel 2:</I>  20 Teile des     Farbstoffes,    dargestellt  durch Kuppeln von     diazotierter    2-Amino-l-           oxybenzol-4-sulfonsäure    mit     m-Anisidin,    und  30,5 Teile des Farbstoffes, dargestellt durch  Kuppeln von     diazotierter        1-Aminobenzol-4-          sulfonsäure    mit     p-Xylidin,    werden mit  47,4 Teilen     4,4'-dinitrostilben-2,

  2'-disizlfo-          saurem    Natrium in 500 Teilen Wasser und  100 Teilen Natronlauge von 36       Be    18 Stun  den in einem Rührkessel oder     Rührauto-          klaven    bei Siedetemperatur kondensiert. Nach  dem Abstumpfen der Natronlauge mit Salz  säure wird der Farbstoff     ausgesalzen    und  filtriert.  



  Der noch     feuchte    Filterkuchen des Farb  stoffes wird in zirka 1500 Teilen Wasser bei  80   gelöst und mit einer     ammoniakalischen          Kupfersulfatlösung,    hergestellt aus 25 Teilen       krist.    Kupfersulfat, gelöst in 100 Teilen Was  ser und 60 Teilen 25%igem Ammoniak,  12 Stunden bei 90 bis<B>95'</B>     gekupfert.    Die  Kupferverbindung wird     aus@gesalzen    und  filtriert.  



  <I>Beispiel 3:</I>  16 Teile des Farbstoffes,     dargestellt    durch  Kuppeln von     diazotierter        2-Amino-l-oxy-          benzol-4-sulfonsäure    mit     m-Anisidin,    und  30,5 Teile des Farbstoffes, dargestellt durch  Kuppeln von     diazotierter        Anilin-4-sulfon-          säure    und     p-Xylidin,    werden mit 47,4 Teilen       4,4'-Dinitrostilben-2,2'-disulfosaurem    Na  trium in 500 Teilen Wasser und 100 Teilen  Natronlauge von 36       B6    18 Stunden bei  Siedetemperatur kondensiert.

   Nach dem Ab  stumpfen der Natronlauge mit Salzsäure wird  der Farbstoff     ausgesalzen    und filtriert.    Der noch     feuchte    Filterkuchen wird in  zirka 1500 Teilen Wasser bei<B>80'</B> gelöst und  mit einer     a,mmoiiial#.alischen        Kupfersulfat-          lösung,    hergestellt aus 1.3 Teilen     krist.    Kup  fersulfat, gelöst in 50 Teilen Wasser und  25 Teilen 25 %     i@#cm    Ammoniak, 12 Stunden  bei<B>90</B> bis 95       gekupfert.    Die Kupferverbin  dung wird     ausgesalzen    und filtriert.  



  Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein  dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser       finit    rötlich brauner, in     konz.        Schwefelsäure     mit. blauer Farbe und     färbt    Baumvolle in  sehr lichtechten tiefbraunen Tönen.



  Additional patent to main patent No. 217234. The subject of the present patent is a process for the production of a stilbene dye, characterized in that a mixture of 2,5-dimethyl-4-amino-1,1'-azoberizole-4'-sulfonic acid is used , for example made by coupling diazotized 1-aminobenzene-4-sulfonic acid with p-xylidine, and of 2-methoxy-4-amino-1,1'-azobenzene-2'-oxy-5'-sulfonic acid,

      For example, herge provides by coupling diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid with m-anisidine, condensed with 4,4'-dinitrostilbene-2,2'-disulfonic acid and the condensation product with copper donors in the K upferlack transferred.



  The new dye is dried and tinkled powder, it dissolves in water with a reddish brown, in conc. Sulfuric acid with a blue color and dyes cotton in very lightfast deep brown tones. Example <I> 1:

  </I> 32.3 parts of the dye, represented by coupling diazotized 2-amino-l-oxybenzene-4-sulfonic acid with. m-anisidine, and 30.5 parts of the dye, prepared by coupling diazotized 1-aminobenzene-4-sulfonic acid with p-xylidine, are mixed with 47.4 parts of 4,4'-dinitrostilben-2,

  Sodium 2'-disulfonate is condensed in 500 parts of water and 100 parts of sodium hydroxide solution of 86 B6 for 18 hours in a stirred kettle or stirred autoclave at the boiling point. After the sodium hydroxide solution has been blunted with hydrochloric acid, the dye is salted out and filtered.



  The still moist filter cake is dissolved in about 1500 parts of water at 80 and with an ammoniacal copper sulfate solution, made from 25 parts of crystalline. Copper sulfate, dissolved in 100 parts of water and 60 parts of 25% ammonia, coppered at 90 to 95 for 12 hours. It is checked that there is excess copper right up to the end. The copper compound is salted out and filtered.



  <I> Example 2: </I> 20 parts of the dye, prepared by coupling diazotized 2-amino-l-oxybenzene-4-sulfonic acid with m-anisidine, and 30.5 parts of the dye, prepared by coupling diazotized 1 -Aminobenzene-4-sulfonic acid with p-xylidine, with 47.4 parts of 4,4'-dinitrostilben-2,

  Sodium 2'-disizlfosaurem in 500 parts of water and 100 parts of sodium hydroxide solution for 36 Be 18 hours condensed in a stirred tank or stirred autoclave at the boiling point. After the sodium hydroxide solution has been blunted with hydrochloric acid, the dye is salted out and filtered.



  The still moist filter cake of the dye is dissolved in about 1500 parts of water at 80 and crystallized with an ammoniacal copper sulfate solution, made from 25 parts. Copper sulfate, dissolved in 100 parts of water and 60 parts of 25% ammonia, coppered for 12 hours at 90 to <B> 95 '</B>. The copper compound is salted from @ and filtered.



  <I> Example 3: </I> 16 parts of the dye represented by coupling diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid with m-anisidine, and 30.5 parts of the dye represented by coupling diazotized aniline-4-sulfonic acid and p-xylidine are condensed with 47.4 parts of 4,4'-dinitrostilbene-2,2'-disulfonic acid sodium in 500 parts of water and 100 parts of 36 B6 sodium hydroxide solution for 18 hours at boiling temperature .

   After the sodium hydroxide solution has been blunted with hydrochloric acid, the dye is salted out and filtered. The still moist filter cake is dissolved in approx. 1500 parts of water at <B> 80 '</B> and mixed with an a, mmoiiial # .alischen copper sulfate solution, made from 1.3 parts of crystalline. Copper sulfate, dissolved in 50 parts of water and 25 parts of 25% ammonia, 12 hours at <B> 90 </B> to 95 copper. The copper compound is salted out and filtered.



  The new dye is a dark powder when dried, it dissolves in water finitely reddish brown, in conc. Sulfuric acid with. blue in color and dyes full trees in very lightfast deep brown tones.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Stilben- farbstoffes, dadurch. gekennzeichnet, dass man eiri Gemisch von 2,5-Diinethyl-4-amino-l,l'- azobenzol-4'-sulfonsäure und von 2-Methoxy- 4-amino-1,1'-azolienzol- 2'-oxy -5'-sulfonsäure mit 4,4'-Dini.trostillicri-2, PATENT CLAIM: Process for the production of a stilbene dye, thereby. characterized in that a mixture of 2,5-di-methyl-4-amino-l, l'-azobenzene-4'-sulfonic acid and of 2-methoxy-4-amino-1,1'-azolienzol-2'-oxy - 5'-sulfonic acid with 4,4'-Dini.trostillicri-2, 2'-disulfonsäure kon densiert und das Kondensationsprodukt mit kupferabgebenden Mitteln in den Kupferlack überführt. Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser mit rötlich brauner, in konz. Schwefelsäure mit blauer Farbe und färbt Baumwolle in sehr licbtecliten tiefbraunen Tönen. 2'-disulfonic acid condenses and the condensation product is converted into the copper lacquer with copper-releasing agents. The new dye is a dark powder when dried, it dissolves in water with a reddish brown, in conc. Sulfuric acid with a blue color and dyes cotton in very licbteclite deep brown tones. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die F1,erstellung des Stilbenfarbstoffes im Druckgefäss durchge führt wird. SUBClaim: Method according to claim, characterized in that the F1, creation of the stilbene dye is carried out in the pressure vessel.
CH221182D 1938-09-13 1938-09-13 Process for the preparation of a stilbene dye. CH221182A (en)

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