CH221176A - Process for the preparation of a stilbene dye. - Google Patents

Process for the preparation of a stilbene dye.

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CH221176A
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Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
dye
parts
stilbene
copper
production
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Application number
Other languages
German (de)
Inventor
A-G J R Geigy
Original Assignee
Geigy Ag J R
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/04Stilbene-azo dyes

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B>     zum    Hauptpatent Nr. 217234.    Verfahren zur     Darstellung    eines     Stilbenfarbstoifes.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung     eines        Stilben-          farbstoffes,    dadurch gekennzeichnet, dass  man     4-Amino-2-methoxy-2'-oxy-5'-nitro-1,1'-          azobenzol-3'-sulfonsäure,

      beispielsweise her  bestellt durch Kuppeln von     diazotierter          4-Nitro    -2 -     amino    -1-     oxybenzol    -6-     sulf        onsäure     mit     m-Anisidin,    mit oder ,ohne Druck mit       4,4'-Dinitrostilben-2,2'-disulfonsäure    konden  siert und das Kondensationsprodukt mit  kupferabgebenden Mitteln in den Kupfer  lack überführt.  



  Der neue Farbstoff     stellt    getrocknet ein  dunkles Pulver dar, er löst sich in Wasser  mit rotbrauner, in     konzentrierter    Schwefel  säure mit blauer Farbe und färbt Baumwolle  in sehr lichtechten tiefbraunen Tönen.  



       Beispiel   <I>1:</I>  73,6 Teile des Farbstoffes, dargestellt  durch Kuppeln von     diazotierter        4-Nitro-2-          amino-l-oxybenzol-6-sul.fonsäure    mit     m-Ani-          sidin    in schwach     la.ckmussaurer    Lösung,  werden mit 95 Teilen 4,4'-dinitros@tilben-2.2'-         diisulfosaurem    Natrium in 500 Teilen Wasser  und 100 Teilen Natronlauge von 36       Be    18  Stunden in einem     Rührkessel    oder     Rühr-          autoklaven    bei 100 bis<B>105'</B> kondensiert.

    Nach dem Abstumpfen der Natronlauge mit  Salzsäure wird der Farbstoff Hausgesalzen  und filtriert.  



  Der noch feuchte Filterkuchen wird in  zirka 3000 Teilen Wasser bei<B>80'</B> gelöst und  mit einer     ammoniakalisehen    Kupfersulfat  lösung,     hergestellt    aus 50 Teilen,     kristalli-          siertem        Kupfersulfat,        gelüst    in 200 Teilen  Wasser und 150 Teilen 25 %     igem    Ammoniak,  6 Stunden bei 80 bis<B>90'</B>     gekupfert.    Dabei  wird kontrolliert,     -dass    bis zum Schluss     Kup-          ferübersehuss    vorhanden ist. Die Kupfer  verbindung wird     ausgesalzen    und filtriert.

    <I>Beispiel 2:</I>  73,6 Teile des Farbstoffes, dargestellt  durch Kuppeln von     diazotierter        4-Nitro-2-          amino-l-oxybenzol-6-sulfonsäure    mit     m-Ani-          si        din,    werden mit 47,4 Teilen     4,4'-dinitro-          stilben-2,

  2'-dieulfosaurem        Natrium    in 500      Teilen     Wasser    und 100 Teilen     Natronlauge     -von<B>36'</B>     B6    18     Stunden    in einem     Rührkessel     oder     Rührautoklaven    bei 100 bis<B>105'</B> kon  densiert. Nach dem Abstumpfen der Natron  lauge, mit Salzsäure wird der Farbstoff aus  gesalzen und filtriert.  



  Der noch     feuchte    Filterkuchen des Farb  stoffes wird in zirka 3000 Teilen     Wasser    bei       80     gelöst und mit einer     ammoniakalisehen          Kupfersulfatlösunb,    herbestellt aus 50 Teilen  kristallisiertem     Kupfersulfat,        gelöst    in 200  Teilen Wasser und 150 Teilen<I>25</I>     ,3ö        ibem     Ammoniak, 6 Stunden bei 80 bis 90      gekup-          fert.    Die     Kupferverbindung    wird.     aus-          besal.zen    und filtriert.  



  Der neue Farbstoff     stellt        getrocknet    ein  dunkles Pulver dar, er löst sieh in Wasser  mit     rotbrauner,    in konzentrierter Schwefel  säure mit blauer Farbe und färbt     Baumwolle     in sehr lichtechten tiefbraunen Tönen.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 217234. Process for the production of a stilbene dye. The subject of the present patent is a process for the production of a stilbene dye, characterized in that 4-amino-2-methoxy-2'-oxy-5'-nitro-1,1'-azobenzene-3'-sulfonic acid,

      for example, ordered by coupling diazotized 4-nitro -2 - amino -1-oxybenzene -6- sulfonic acid with m-anisidine, with or without pressure with 4,4'-dinitrostilbene-2,2'-disulfonic acid condensed and the condensation product is converted into the copper lacquer with copper-releasing agents.



  The new dye is a dark powder when dried; it dissolves in water with a reddish brown color, in concentrated sulfuric acid with a blue color and dyes cotton in very lightfast deep brown tones.



       Example <I> 1 </I> 73.6 parts of the dye, prepared by coupling diazotized 4-nitro-2-amino-1-oxybenzene-6-sulphonic acid with m-anisidine in weakly lacquer acid Solution, with 95 parts of 4,4'-dinitros @ tilben-2.2'-diisulfosaurem sodium in 500 parts of water and 100 parts of sodium hydroxide solution of 36 Be 18 hours in a stirred tank or stirred autoclave at 100 to 105 '</ B> condensed.

    After the sodium hydroxide solution has been blunted with hydrochloric acid, the dye is salted in house and filtered.



  The still moist filter cake is dissolved in about 3000 parts of water at 80 and with an ammoniacal copper sulphate solution made from 50 parts of crystallized copper sulphate, dissolved in 200 parts of water and 150 parts of 25% ammonia , 6 hours at 80 to <B> 90 '</B> coppered. It is checked that there is an excess of copper right up to the end. The copper compound is salted out and filtered.

    <I> Example 2: </I> 73.6 parts of the dye, prepared by coupling diazotized 4-nitro-2-amino-1-oxybenzene-6-sulfonic acid with m-aniside, are 47.4 parts Share 4,4'-dinitro-stilbene-2,

  2'-sodium sulphate in 500 parts of water and 100 parts of sodium hydroxide solution of 36 'B6 condensed for 18 hours in a stirred tank or stirred autoclave at 100 to 105' '. After the sodium hydroxide solution has been blunted, the dye is salted out with hydrochloric acid and filtered.



  The still moist filter cake of the dye is dissolved in about 3000 parts of water at 80 and treated with an ammoniacal copper sulfate solution, obtained from 50 parts of crystallized copper sulfate, dissolved in 200 parts of water and 150 parts of <I> 25 </I>, 30% ammonia, 6 hours at 80 to 90 coppered. The copper connection will. salt out and filter.



  The new dye is a dark powder when dried; it dissolves in water with a reddish brown color, in concentrated sulfuric acid with a blue color and dyes cotton in very lightfast deep brown tones.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur 33erstellunb eines Stilben- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 4- Amino-2-methoxy-2'-oxy-5'-nitro-1,1'- azobenzol-3'-sulfonsäure mit 4,4'-Dinitro- stilben-2,2'-clisulfoiisiure kondensiert und das erhaltene Kondensationsprodukt mit kupferabgebenden Mitteln in den Kupfer lack überführt. PATENT CLAIM: Process for the production of a stilbene dye, characterized in that 4-amino-2-methoxy-2'-oxy-5'-nitro-1,1'-azobenzene-3'-sulfonic acid is mixed with 4,4'- Dinitro stilbene-2,2'-clisulfoiisiure condenses and the condensation product obtained is converted into the copper lacquer with copper-releasing agents. Der neue Farbstoff stelli. getrocknet ein dunklI" Pulver dar, er löst sich in @Ta.sser mit roi-braunei-, in konzentrierter Schwefel- säure mit. blauer Farbe und färbt Baumwolle in sehr lichteehten tiefbraunen Tönen. The new dye stelli. when dried it is a dark powder, it dissolves in @ Ta.sser with roi-brown egg, in concentrated sulfuric acid with. blue color and dyes cotton in very light, deep brown tones. UNTERANSPRUCH: Verfahren naeh Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die I3erstellunb des Stilbenfarbstoffes im Druckgefäss durch geführt wird. SUBClaim: Method according to patent claim, characterized in that the production of the stilbene dye is carried out in the pressure vessel.
CH221176D 1938-09-13 1938-09-13 Process for the preparation of a stilbene dye. CH221176A (en)

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