CH128127A - Process for the preparation of Bz1-oxybenzanthrone. - Google Patents

Process for the preparation of Bz1-oxybenzanthrone.

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CH128127A
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oxybenzanthrone
preparation
acid
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solution
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  Verfahren zur Darstellung von     Bz1-Oxybenzanthron.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von     Bzl-          Oxybenzanthron,    dadurch gekennzeichnet,  dass man     Anthron    mit     ss-Chlorpropionsäure     der folgenden     Formel     
EMI0001.0007     
    kondensiert, wobei der     Ringschluss    unter Zu  satz eines sauren Kondensationsmittels durch  geführt wird.

      <I>Beispiel:</I>  200 Gewichtsteile     Anthron    werden mit  400 Gewichtsteilen     ss-Chlorpropionsäure    5  Stunden bei 130 bis<B>150'</B> gerührt, wobei  Salzsäure entweicht.     Nun    versetzt man mit  Wasser und wäscht das abgeschiedene ölige  Produkt gut -aus. Durch Eindampfen der  wässerigen Lösung kann die überschüssige       ss-Chlorpropionsäure    zurückgewonnen wer  den.

      Das ölig abgeschiedene Produkt wird mit  verdünntem Ammoniak oder verdünnter     Sada-          lösung    ausgezogen, filtriert und aus der nö  tigenfalls mit     etwas    Tierkohle geklärten Lö  sung die     ss-Anthronylpropionsäure    als helles,  anfangs öliges Produkt abgeschieden.  



  Durch     Umkristallisieren    aus     verdünntem     Methanol oder     verdünntem    Eisessig erhält  man dieselbe in farblosen glänzenden Na  deln oder Blättchen. vom Schmelzpunkt 181 .  



  Die Lösung der     ss-Anthronylpropionsäure     in     konzentrierter    Schwefelsäure ist schwach  gelblich. Beim Erwärmen auf ungefähr<B>150'</B>  nimmt die Lösung eine rein karminrote Fär  bung mit roter Fluoreszenz an. Hierbei ist       Ringschluss    zum     Bz-Oxybenzanthron    und  gleichzeitig     Sulfierung    eingetreten.  



  Durch Verschmelzen der     ss-Anthronyl-          propionsäure    mit etwa der 10fachen Menge       Natriumaluminiumchlorid    bei 150 bis<B>180'</B>  erhält man     Bzl-Oxybenzanthron.    Dieses ist       identisch    mit dem im Patent Nr. 128125  beschriebenen     Oxybenzanthron.    Ebenso ge-           lingt    der     Ringschluss        @dürch    Erhitzen mit       Phosphoroxychlorid.  



  Process for the preparation of Bz1-oxybenzanthrone. The present invention relates to a process for the preparation of Bzl-oxybenzanthrone, characterized in that anthrone is mixed with β-chloropropionic acid of the following formula
EMI0001.0007
    condensed, the ring closure being carried out with the addition of an acidic condensing agent.

      <I> Example: </I> 200 parts by weight of anthrone are stirred with 400 parts by weight of β-chloropropionic acid for 5 hours at 130 to <B> 150 '</B>, hydrochloric acid escaping. Water is then added and the oily product which has separated out is washed thoroughly. The excess ß-chloropropionic acid can be recovered by evaporating the aqueous solution.

      The oily product is extracted with dilute ammonia or dilute Sada solution, filtered and the β-anthronylpropionic acid is separated out as a pale, initially oily product from the solution, clarified with a little animal charcoal, if necessary.



  Recrystallization from dilute methanol or dilute glacial acetic acid gives the same in colorless, shiny needles or flakes. from melting point 181.



  The solution of ß-anthronylpropionic acid in concentrated sulfuric acid is pale yellow. When heated to about <B> 150 '</B> the solution takes on a pure carmine color with red fluorescence. Here, ring closure to the Bz-oxybenzanthrone and sulfation occurred at the same time.



  Bzl-oxybenzanthrone is obtained by fusing the β-anthronyl propionic acid with approximately 10 times the amount of sodium aluminum chloride at 150 to 180 '. This is identical to the oxybenzanthrone described in Patent No. 128125. Ring closure @ is also achieved by heating with phosphorus oxychloride.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Bz1-Oxy- benzanthron, dadurch gekennzeichnet, dass man .Anthron mit ss-Chlorpropionsäure kon densiert, wobei der Ringsehluss unter Zu- satz eines sauren Kondensationsmittels durch geführt wird. Das Produkt ist mit violetter Farbe in Alkali löslich. PATENT CLAIM: Process for the preparation of Bz1-oxybenzanthrone, characterized in that .Anthron condenses with β-chloropropionic acid, the ring closure being carried out with the addition of an acidic condensing agent. The product is soluble in alkali with a violet color.
CH128127D 1927-03-09 1927-04-02 Process for the preparation of Bz1-oxybenzanthrone. CH128127A (en)

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