CH154817A

CH154817A - Process for the preparation of a new conversion product of 1,2-anthraquinone-thioglycol-carboxylic acid.

Info

Publication number: CH154817A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1930-11-17
Filing date: 1930-11-17
Publication date: 1932-05-31

Description

  

  Y erfahren zur Darstellung eines neuen     Umwandlungspr        oduktes    der 1.     2-Anthrachinon-          thioglykol-car        bonsäur    e.    Vorliegendes Patent bezieht sieh auf ein  Verfahren zur Darstellung eines neuen     Um-          wandlungsproduktes    der     1.2-Anthrachinon-          thioglykol-carbonsäure,    dadurch     gekennzeich-          net,    dass man eine alkalische Lösung der       Anthrachi.non    - 1.

   2 -     thioglykol-mrbonsäure,     die man durch Zusatz von Lauge zu einer  schwach alkalischen Lösung eines     äquimole-          kularen    Gemisches von     Anthrachinon-l-mer-          kapto-2-ca.rbo@nsäure    und     Monochlo@ressigsäure     erhält, längere Zeit erhitzt.  



       Die    so     verhaltene        Carboxythio@phenanthron-          2-carbonsäure    löst sich in konzentrierter  Schwefelsäure mit     gelbstichig    roter Farbe;  die alkalische Lösung fluoresziert stark grün  gelb. Das Säurechlorid der     Dicarbonsäure          kristallisiert    aus     Monochlorbenzol    in. gelben  Kristallen     vom        Schmelzpunkt    206 bis 212'  unter Zersetzung. Die neue     Carbonsäure     soll als     Zwischenprodukt    zur Herstellung  von Farbstoffen     Verwendung    finden.

      <I>Beispiel:</I>  25 kg     Anthrachinon-l-merkapto.-2-ca.rbon-          säure        (Natriumsalz)    werden in 250 Liter  Wasser gelöst und bei     gewöhnlicher    Tem  peratur     mit    einer schwach alkalischen Lö  sung von     Monochloressigsäure    versetzt, die  25 kg Monochlor     essigsäure,    in 100 Liter  Wasser gelöst, enthält.

   Nach Zugabe von  55 Liter 30 %     iger    Natronlauge wird 15 bis  20 Minuten bei 45       gerührt,    bis die     ursprüng-          lieh    violette Farbe der Lösung nach Braun       umgeschlagen    ist. Alsdann wird eine Stunde  zum Sieden erhitzt, hierauf filtriert und das  Filtrat bei 70     bis    75   angesäuert.

   Die ab  geschiedene gelbbraune     Carboxythiophen-          anthron-2,-carbonsäure    wird     abgesaugt    und  mit Wasser     ausgewaschen.    Zwecks     Rei-          nigung    löst man     die    abgeschiedene     Säure     nochmals in verdünntem     Ammoniakwasser     und kocht einige Minuten mit Tierkohle auf  und     filtriert.    Beim Ansäuern des Filtrats  scheidet sich die Carboxythiaphenanthron-           2-carbonsäure    als goldgelber     Niederschlag    ab.

    Derselbe     wird    abgesaugt und getrocknet.



  Y learn about the presentation of a new conversion product of the 1. 2-anthraquinone thioglycol carboxylic acid. The present patent relates to a process for the preparation of a new conversion product of 1,2-anthraquinone thioglycol carboxylic acid, characterized in that an alkaline solution of anthrachinone non-1.

   2 - thioglycolic acid, which is obtained by adding lye to a weakly alkaline solution of an equimolecular mixture of anthraquinone-1-mer-kapto-2-ca.rbo@nsäure and monochlo @ acetic acid, is heated for a long time.



       The so restrained Carboxythio @ phenanthrone-2-carboxylic acid dissolves in concentrated sulfuric acid with a yellowish red color; the alkaline solution fluoresces strongly green-yellow. The acid chloride of the dicarboxylic acid crystallizes from monochlorobenzene in yellow crystals with a melting point of 206 to 212 'with decomposition. The new carboxylic acid is said to be used as an intermediate in the production of dyes.

      <I> Example: </I> 25 kg of anthraquinone-l-mercapto.-2-carbonic acid (sodium salt) are dissolved in 250 liters of water and a weakly alkaline solution of monochloroacetic acid is added at normal temperature Contains 25 kg of monochloroacetic acid dissolved in 100 liters of water.

   After adding 55 liters of 30% strength sodium hydroxide solution, the mixture is stirred for 15 to 20 minutes at 45 until the originally lent violet color of the solution has turned brown. The mixture is then heated to the boil for one hour, then filtered and the filtrate is acidified at 70-75.

   The yellow-brown carboxythiophene-anthrone-2-carboxylic acid which has separated out is filtered off with suction and washed out with water. For cleaning, the separated acid is dissolved again in dilute ammonia water and boiled for a few minutes with animal charcoal and filtered. When the filtrate is acidified, the carboxythiaphenanthrone-2-carboxylic acid separates out as a golden yellow precipitate.

    The same is suctioned off and dried.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new conversion product of 1,2-anthraquinone thioglycol carboxylic acid, characterized in that one. an alkaline solution of the anthraeh, inon - 1. 2 - thio @ glycol-carboxylic acid, which one through;

Addition of alkali to a weakly alkaline solution of an equimolecular mixture of anthraquinone-1-mercapto-2-carboxylic acid and monohydric acid, which contains acid, heated for a long time. The carbaxythi @ phenanthrone-2-carbonic acid thus obtained dissolves in concentrated sulfuric acid with a yellowish red color; the alkaline solution fluoresces strongly green-yellow.

The acid chloride of D.icarboxylic acid crystallizes from monochlorobenzene in yellow crystals from. Melting point 206 to 212 'with decomposition. The new carboxylic acid is said to be used as an intermediate in the production of dyes.