CH190716A

CH190716A - Verfahren zur Herstellung einer Pyrencarbonsäure.

Info

Publication number: CH190716A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1936-06-17
Filing date: 1936-06-17
Publication date: 1937-05-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung einer     Pyrenearbonsäure.       Es, wurde gefunden,     dass1    man eine     Pyren-          carbonsäure    in vorzüglicher     Ausbeute    erhält,  wenn man auf     Pyren    in Gegenwart von Alu  miniumchlorid     Harnstoffchlori-d    und auf das  so     gebildete        Pyrencarbonsäureamid        Versei-          fungsmittel    einwirken     lässt.     



  Dies so erhaltene     Pyrencarbonsäure    bildet  ein helles Pulver, das in Alkalien mit gelber  Farbe löslich ist. Sie wird zur Herstellung  von     Küpenfarbstoffen    verwendet.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu einer Lösung von<B>101</B> Teilen     Pyren,     80 Teilen.     Harnstoffchlorid    und 600 Teilen  Nitrobenzol werden bei Zimmertemperatur  unter Rühren 80 Teile fein pulverisiertes  Aluminiumchlorid eingetragen. Man erhöht  darauf die Temperatur auf 40 bis 45   und  zersetzt nach     48-stündigem    Rühren das  Reaktionsprodukt mit Eis und verdünnter  Salzsäure. Nach Abblasen des Lösungsmit  tels mit Wasserdampf wird das erhaltene  Gemisch von     Pyrenoa.rbonsäureamid    und       Pyren    ohne vorhergehende Trennung direkt  der     Verseifung    unterworfen.

   Die     Verseifung     erfolgt durch Kochen     unter        Rückfluss    mit    einer 65%igen Kalilauge. Sie ist beendet,  sobald die     Ammoniakentwicklung    nachgelas  sen hat.  



  Zur Isolierung der     Pyrencarbonsäure    wird  das stark alkalische     Verseifungsgemisch    mit  Wasser verdünnt und dann angesäuert. Die  rohe     Pyrencarbonsäure        filtriert    man ab. Aus  dem Rückstand wird durch Ausziehen mit  einer wässerigen     Natriumcarbonatlösung    und  Ausfällen des E     Extraktes    mit Säure die     P'yren-          carbonsäure    erhalten.



  Process for the preparation of a pyrenearboxylic acid. It has been found that a pyrene carboxylic acid is obtained in excellent yield if urea chloride is allowed to act on pyrene in the presence of aluminum chloride and saponifying agent is allowed to act on the pyrene carboxamide thus formed.



  The pyrenecarboxylic acid thus obtained forms a light powder which is soluble in alkalis with a yellow color. It is used to make vat dyes.



  <I> Example: </I> For a solution of <B> 101 </B> parts of pyrene, 80 parts. Urea chloride and 600 parts of nitrobenzene are added to 80 parts of finely powdered aluminum chloride at room temperature with stirring. The temperature is then increased to 40 to 45 and, after stirring for 48 hours, the reaction product is decomposed with ice and dilute hydrochloric acid. After blowing off the solvent with steam, the resulting mixture of Pyrenoa.rbonsäureamid and pyrene is subjected directly to saponification without prior separation.

   The saponification is carried out by refluxing with a 65% potassium hydroxide solution. It ends as soon as the ammonia development has subsided.



  To isolate the pyrenecarboxylic acid, the strongly alkaline saponification mixture is diluted with water and then acidified. The crude pyrenecarboxylic acid is filtered off. The pyrene carboxylic acid is obtained from the residue by extraction with an aqueous sodium carbonate solution and precipitation of the extract with acid.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a pyrene carboxylic acid, characterized in that urea chloride is allowed to act on pyrene in the presence of aluminum chloride and saponifying agent is allowed to act on the pyrene carboxamide formed in this way. The pyrenecarboxylic acid obtained in this way forms a light-colored powder, which is soluble in alkalis with a yellow color. It is used to make vat dyes.