DE851065C

DE851065C - Verfahren zur Herstellung von wertvollen Kondensationsprodukten

Info

Publication number: DE851065C
Application number: DEP12390D
Authority: DE
Inventors: Richard Dr Schnabel; Conrad Dr Schoeller
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1948-10-02
Filing date: 1948-10-02
Publication date: 1952-10-02

Description

Verfahren zur Herstellung von wertvollen Kondensationsprodukten Es wurde gefunden. daß man sehr wertvolle Kondensationsprodukte erhält, wenn man cyclische Carbonsäuren, die durch Amino- oder Nitrogruppen substituiert sind, mit Oxyaminen kondensiert. Beispielsweise wird die cyclische Carbonsäure mit der berechneten Menge Oxyalkylamin, eventuell unter Mitverwendung eines katalysierend wirkenden Zusatzes oder einer Hilfsflüssigkeit, so lange erhitzt, bis pro Mol cyclischer Carbonsäure etwa ein Mol Wasser abgespalten ist.
Für das Verfahien geeignete cyclische Carbonsäuren sind z. B. p-Aminobenzoesäure, Anthranilsäure, p-Nitrobenzoesäure, Arninopyridincarbonsäure oder Nitronaphthalincarbonsäure. Als Oxyamine kommen beispielsweise in Betracht Mono-, Di- oder Triäthanolamin, Aminopropanol und Aminopolyoxyalkyläther H, N - (C" H,# 0)# - C" H", - 0 H, beispielsweise Aminodiglykol H,N - CH, - CH,0 - CH, - CH, - OH.
Die nach dem beschriebenen Verfahren erhältlichen Kondensationsprodukte weisen günstige pharmazeutische Wirkungen auf und sind insbesondere für die Behandlung von Hautkrankheiten und Rheumatismus oder als anästhesierende Mittel geeignet.
Die in den nachstehenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i In einem mit absteigendem Kühler versehenen Rührgefäß wird eine Mischung aus 65 Teilen p-Anünobenzoesäure und 75 Teilen Triäthanolamin auf 150 bis 16o' so lange erhitzt, bis kein Wasser mehr abdestilliert, wozu man etwa io Stunden benötigt. Nach dem Erkalten wird das Kondensationsprodukt mit Wasser aufgenommen, von geringen Mengen ungelöster Stoffe abfiltriert, mit Natronlauge bis zur alkalischen Reaktion versetzt und sodann zur Entfernung des als Nebenprodukt entstandenen Anilins mit Benzol ausgeschüttelt. Darauf gibt man Salzsäure bis ' zur > neutralen Reaktion zu und destilliert das --Wasser -im Vakuum auf dem Wasserbad ab. Der -,Riicksta-ud--.wird in Methanol gelöst, von Kochsalz abfiltriert, worauf man das Methanol im Vakuum auf dem Wasserbad abdestilliert.
Man erhält etwa ioo Teile eines wachsartigen gelben Produktes. Ersetzt man das Triäthanolamin durch Dodecyldiäthanolamin, so erhält man ein ähnliches Produkt, dessen Chlorhydrat ein sehr 'gutes Durchdringungsvermögen für die Haut und hohe anästhesierende Wirkung aufweist.
Beispiel 2 In der in Beispieli beschriebenen Weise werden 137Teile p-Aminobenzoesäure mit 413Teilen des Einwirkungsproduktes von 6Mol Äthylenoxyd auf i Mol Triäthanolamin kondensiert. Es entsteht ein wachsartiges Kondensationsprodukt, das in Wasser leicht löslich ist. Beispiel 3 68,5 Teile p-Aminobenzoesäure und 142 Teile eines Umsetzungsproduktes von Diäthylaminoäthanol mit io Mol Äthylenoxyd werden im Rührgefäß mit 243 Teilen 15 0/,iger Salzsäure versetzt und dann unter Abdestillieren von Wasser zunächst bei 12o bis 130', später bei 13o bis 140' Innentemperatur, 16 Stunden gerührt. Nach dem Erkalten wird das entstandene Reaktionsprodukt mit 5oo Teilen Wasser aufgenommen, durch Zusatz von 40o Teilen io 0/,iger Natronlauge in die freie Base verwandelt und anschließend mit Benzol ausgeschüttelt. In den Benzolauszug wird nach mehrfachem Auswaschen mit Wasser und Trocknen mit Natriumsulfat trockenes Salzsäuregas eingeleitet und so das Reaktionsprodukt als hellbraunes viskoses 01 ausgefällt. Man erhält nach dem Ab- trennen von Benzol ein zähflüssiges, in Wasser lösliches 01.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wertvollen Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man cyclische Carbonsäuren, die durch Amino-oder Nitrogruppen substituiert sind, mit Oxyaminen kondensiert. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 284 997, 291 139, 293 897, 442 038, 632 551, 670 918-