DE666066C - Verfahren zur Herstellung von Dialkylaminoalkylamiden hochmolekularer Fettsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Dialkylaminoalkylamiden hochmolekularer Fettsaeuren

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Publication number
DE666066C
DE666066C DEI51931D DEI0051931D DE666066C DE 666066 C DE666066 C DE 666066C DE I51931 D DEI51931 D DE I51931D DE I0051931 D DEI0051931 D DE I0051931D DE 666066 C DE666066 C DE 666066C
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DE
Germany
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molecular weight
fatty acids
high molecular
dialkylaminoalkylamides
preparation
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Expired
Application number
DEI51931D
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English (en)
Inventor
Dr Karl Brodersen
Dr Matthias Quaedvlieg
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Dialkylaminoalkylamiden hochmolekularer Fettsäuren Die Herstellung des für die Textilveredlung wichtigen Diäthylaminoäthylölsäureamids, des sogenannten Sapamins (Herbig, Die Öle und Fette in der Textilindustrie, IL Auflage, 1929, S. 33z), erfolgt durch Umsetzung von Ölsäurechlorid mit dem schwer zugänglichen asymmetrischen Diäthyläthylendiamin oder auch durch Verbacken der Fettsäure mit Alkylendiamin und nachträgliche Alkylierung. Es wurde nun gefunden, daß man derartige Verbindungen in einfacher Weise herstellen kann, indem man Amide solcher hochmolekularer Fettsäuren, deren Alkalisalze Seifencharakter haben, mit den leicht erhältlichen Tetraalkylmethylendiaminen umsetzt. Die Umsetzung erfolgt nach der Gleichung Es ist nicht in allen Fällen notwendig, die Umsetzung mit der isolierten Base vorzunehmen; es genügt oft, diese in der Reaktionsmischung selbst entstehen zu lassen, indem man einfach mit wäßrigen Lösungen von Formaldehyd und sekundärer Base arbeitet. Die Reaktion kann durch Zugabe geringer Mengen von Alkalihydroxyden oder -carbonaten beschleunigt werden. Beispiel i 2o Teile Laurylamid werden in ioo Teilen Tetrachlorkohlenstoff gelöst. Man versetzt bei 8o' mit io,2 Teilen Tetramethylmethylendiamin. Die Reaktion kann durch Zugabe von etwas Kaliumhydroxydlösungerleichtertwerden. Nach 3- bis 4stündigem Kochen ist die Dimethylaminabspaltung beendet. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels erhält man eine Base, die als solche oder nach Überführung in ein Salz, z. B. das ameisensaure oder essigsaure Salz, verwendbar ist.
  • Beispiel 2 2o Teile Stearinsäureamid, 0,5 Teile 5o°/oiger Kaliumhydroxydlösung in ioo Teilen Tetrachlorkohlenstoff werden bei 6o bis 70' mit 10,2 Teilen Tetramethylmethylendiamin versetzt. Nach ungefähr 3stündigem Kochen destilliert man das Lösungsmittel ab und arbeitet, wie in Beispiel i beschrieben, auf. Beispiel 3 io Teile wäßriger 33 °/"iger Formaldehyd::#,
    lösung werden bei io bis 15' mit 2o T
    45 °/oiger wäßriger Dimethylaminlösung
    mischt. Nach längerem Nachruhren setzt m
    eine Lösung von 15 Teilen Kokosfettsäureariii$'@
    und o,5 Teilen Kaliumhydroxydlösung in ioo Teilen Methanol zu. Man erhitzt 12 Stundenunter Rückfluß, dunstet dann den Alkohol ab und erhält als Rückstand eine wäßrige Paste, die in Form ihres ameisensauren oder salzsauren Salzes in gleicher Weise wie das nach Beispiel i erhältliche Produkt brauchbar ist, wenn auch die Löslichkeit dieses Salzes weniger gut ist.
  • An Stelle von Dimethylamin kann man mit `- # hem Erfolg Methyläthylamin, Diäthylamin ähnliche sekundäre Basen verwenden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Dialkylaminoalkylamiden hochmolekularer Fettsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Amide solcher Fettsäuren mit niedrigmolekulare Alkylgruppen enthaltenden Tetraalkylmethylendiaminen erhitzt.
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