DE831239C - Verfahren zur Herstellung von ª‡-Bromfettsaeurebromiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von ª‡-Bromfettsaeurebromiden

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DE831239C
DE831239C DEK8085A DEK0008085A DE831239C DE 831239 C DE831239 C DE 831239C DE K8085 A DEK8085 A DE K8085A DE K0008085 A DEK0008085 A DE K0008085A DE 831239 C DE831239 C DE 831239C
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DE
Germany
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bromine
bromide
acid
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bromfettsaeurebromiden
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DEK8085A
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English (en)
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Phil Dr-Ing E H Philipp Zut Dr
Dr Werner Mothes
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Abbott GmbH and Co KG
Original Assignee
Knoll GmbH
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/58Preparation of carboxylic acid halides
    • C07C51/60Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von a-Bromfettsäurebromiden
    Iur Gewinnung von a-Bromfettsäurehalogenideii
    ist es üblich, von den freien Fettsäuren oder deren
    Alkalisalzen auszugehen und auf diese Stoffe Halo-
    geiliertingsinittel einwirken zu lassen.
    Es wurde nun gefunden, daß a-Bromfettsäure-
    broinide in hoher Ausbeute und in ausgezeichneter
    IZelulielt dadurch erhalten werden, daß man auf die
    Alky'lester der Fettsätireil Brom in Gegenwart von
    rotem Phosphor einwirken läßt. Hierbei wird die
    I:stergruppe zum gr<iliten 'feil in Alkylbromid um-
    gewandelt, und nian ei-litilt auf diese weise einen
    wesentlichen "feil des aufgewandten Br«nis in Vorin
    wertvoller Alkylbromide zurück.
    Beispielsweise erhält man durch Einwirkung von
    Brom auf Isovaleriallsäureät'hylester in Gegenwart von rotem Phosphor a-Bromisovalerylbromid, das in so reiner Form anfällt, daß es direkt zu weiteren Umsetzungen, z. B. zur Umsetzung mit Harnstoff zu a-Bromisovalerylharristoff, verwendbar ist.
  • Beispiele r. a-Bromisovalervlbromid In eine ,Mischung aus 306 g IsovaleriansäureäthvIester und 30 g rotem Phosphor läßt man unter Rühren bei 35° 765 g Brom eintropfen. Nach Beendigung der Bromeintragung wird die Reaktionsinischung bis auf etwa 9o° erwärmt und die letzten Reste von Bromwasserstoff und Bromäthyl aus der Reaktionslösung entfernt. Darauf wird fraktioniert destilliert (Kplo=65 bis 70°). Ausbeute: 585 g x-Bromisovalerylbromid. Das Reaktionsprodukt kann ohne «eitere Reinigung z. B. mit Harnstoff in der üblichen Weise umgesetzt «-erden, wobei man x-lironli:ovalervlllarilstoff vom F. 148 his 151° erhält.
    2. x-13ronillropionsäurebromid
    In ein Gemisch von 130 g Propionsäureäthylester und 16,2 g rotem Phosphor werden 415 g Brom unter Rühren und Kühlen eingetragen. Beim allmählichen Erhitzen des Reaktionsgemische: entweicht Bromwasserstoff und Äthylbromid. Zum Schluß wird auf dem Wasserbad 1/., Stunde zum Sieden erhitzt. !1m folgenden Tag wird das Bromid von der gebildeten Metaphosphorsäure abgegossen und inl Vakuum fraktioniert destilliert, wobei 235 g .2-Brompropionsäurehr(-)nlid vom Kplo = 44 bis 50' erhalten «erden (= RS "/, der Theorie).
  • 3. x-Bronll>uttersätirehromid E ;il Gemisch von 114 g Buttersäuremethylester und 14,2 g Phosphor «-ird unter Rühren und Kühlen mit 364 g Brom umgesetzt. Beim Erhitzen entweicht Bromwasserstoff und \Iethvlbromid. Nach beendigter Reaktion wird das Produkt im Vakuum fraktioniert destilliert, lvohei 193 g x-Brombuttersäurebromid vorn Kplo - 57 bis (io° erhalten werden (= 7 5°/o der Theorie.

Claims (1)

  1. PATl''NTAN <PHi-Ci1
    Verfahren zur Herstellung von a-Bromfettsäurehalogeniden, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Fettsäurealkvlester Brom in Gegenwart voll rotem Phosphor einwirken läßt.
DEK8085A 1950-11-19 1950-11-19 Verfahren zur Herstellung von ª‡-Bromfettsaeurebromiden Expired DE831239C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102351695A (zh) * 2011-10-21 2012-02-15 合肥工业大学 α-溴丙酸乙酯的高选择性合成方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102351695A (zh) * 2011-10-21 2012-02-15 合肥工业大学 α-溴丙酸乙酯的高选择性合成方法
CN102351695B (zh) * 2011-10-21 2014-04-30 合肥工业大学 α-溴丙酸乙酯的高选择性合成方法

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