CH194885A - Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid.

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CH194885A
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aminoanilide
sulfanilic acid
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F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Description


  Verfahren zur Darstellung von     Sulfanilsä.ure-4-aminoanilid.       Es wurde gefunden, dass     Anilide    der     Sul-          fanilsäure    aus aromatischen Diaminen in     vivo     eine hervorragende     Wirkung    gegen     Strepto-          kokken    aufweisen.     Anilide    der     Sulfanilsäure     aus aromatischen Aminen waren bisher nicht  bekannt.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung von     Sulfanil-          säure-4-acninoanilid,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man ein     Acylsulfanilsäure-          amid    mit einem     p-Halogerracylanilid    mit Hilfe  von Katalysatoren, wie Naturkupfer oder  Kupferbronze, zum     Acylsulfanilsäure-4        acyl-          aminoanilid    umsetzt und die     Acylgruppen     abspaltet.  



  Das     Sulfanilsäure-4-aminoanilid    schmilzt  bei 138 0. Es ist ziemlich löslich in     Äthyl-          und    Methylalkohol und löst sich leicht in  Säuren und Laugen. Die neue Verbindung  soll als     Arzneimittel    verwendet werden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  20 Teile     Acetylsulfarrilsäureamid,    20 Teile       p-Biomacetanilid,    12 Teile     Kaliumkarbonat       und 1 Teil Naturkupfer C werden gut ge  mischt auf 180-200 0 erhitzt. Nach dem Er  kalten löst man die Mischung in 300 Teilen  5     %iger        Natronlauge        und        filtriert        das        Alkali-          unlösliche    ab.

   Durch Neutralisieren erhält  man das     Acetylsulfanilsäur#e-4-acetaminoanilid,     das durch einstündiges Kochen mit 100     Tei-          len        10        %iger        Natronlauge        oder        100        Teilen          15        %iger        Salzsäure        verseift        wird.        Das        rohe          Sulfanilsäure-4-aminoanilid    wird aus Wasser       

  unterKohlezusatz    umkristallisiert. Es schmilzt  bei 137-138<B>0</B>.    <I>Beispiel: 2:</I>    30 Teile     Aoetylsulfanilsäur,eamid,    30 Teile       p-Chloracetanilid,    15 Teile     Kaliumkarbonat     und 1 Teil Naturkupfer C werden auf 180       bis    190 0 erhitzt.

   Dann wird die Mischung       mit        300        Teilen    5     %iger        Natronlauge        digeriert.     Nach dem     Abfiltrieren    eines unlöslichen Rück  standes säuert man an und kocht das aus  gefallene     Kondensationsprodukt    mit 100 Tei  len 10     %iger    Natronlauge. Das rohe Sulfanil-           säure-4-aminoariilid    wird aus Wasser umkri  stallisiert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Sulfanil- säure - 4 - aminoanilid, dadurch gekennzeich net, dass man ein Acylsulfanilsäureamid mit einem p-Halogenacylanilid mit Hilfe eines Katalysators umsetzt und aus dem so erhal tenen Produkt die Acylgruppen abspaltet. Das Sulfanilsäure-4-aminoanilid schmilzt bei 138 . Es ist ziemlich löslich in Äthyl und Methylalkohol und löst sich leicht in Säuren und Laugen. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet- werden. UNTERANSPRüCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator Naturkupfer verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator Kupferbronze verwendet.
CH194885D 1937-01-11 1937-01-11 Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. CH194885A (de)

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