CH191673A - Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. Es wurde gefunden, dass Anilide der Sul- fanilsäure aus aromatischen Diaminen in vivo eine hervorragende Wirkung gegen Strepto- kokken aufweisen. Anilide der Sulfanilsäure aus aromatischen Diaminen waren bisher nicht bekannt. Ihre Herstellung erfolgt durch Ein wirkung von Acylsulfanilsäurehalogeniden auf aromatische Diamine oder auf Monoäcylver- bindungen von aromatischen Diaminen und nachheriger Abspaltung der Acylgruppen oder durch Umsetzung von Acylsulfanilsäurehaloge- niden mit aromatischen Nitroaminen, Reduk tion und Abspaltung der 'Acylgruppe. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von Sulfanil- säure-4-aminoanilid, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man Acylsulfanilsäurehaloge- nid auf Monoacyl-p-phenylendiamin einwirken lässt und die Acylgruppen abspaltet. Das Sulfanilsäure-4-aminoanilid schmilzt bei 138 . Es ist ziemlich löslich in Alkohol und Methylalkohol und löst sich leicht in Säuren und Laugen. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden. <I>Beispiel:</I> <B>150</B> Teile Monoacetyl-p-phenylendiamin werden in 300 Teilen Methylalkohol mit der berechneten Menge von rohem, feuchtem Ace- tylsulfanilsäurechlorid unter Zusatz von Na tronlauge zur Reaktion gebracht. Dann gibt man 500 Teile Wasser und Natronlauge im Überschuss zu und filtriert das nicht umge setzte Monoacetyl-p-phenylendiamin ab. Das Filtrat wird angesäuert und das Kondensa tionsprodukt abgesaugt. Zur Abspaltung der Acetylgruppen wird es 1 Stunde mit 700 Tei len 15 o/oiger Salzsäure gekocht. Die eDt- standene klare Lösung des Hydrochlorids wird neutralisiert und das Sulfanilsäure-4- aminoanilid unter Zusatz von Kohle aus Was ser umkristallisiert.
Claims (1)
- PATENTAXSPRUCH Verfahren zur Darstellung von Sulfanil- säure-4-aminoanilid, dadurch gekennzeichnet, dass man Acylsulfanilsäurehalogenid auf Mono- acyl-p-phenylendiamin einwirken lässt und die Acylgruppen abspaltet. Das Sulfanilsäure-4-aminoanilid schmilzt bei<B>1380.</B> Es ist ziemlich löslich in Alkohol und Methylalkohol und löst sich leicht 111 Säuren und Laugen. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden.
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