CH199685A - Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid.

Info

Publication number
CH199685A
CH199685A CH199685DA CH199685A CH 199685 A CH199685 A CH 199685A CH 199685D A CH199685D A CH 199685DA CH 199685 A CH199685 A CH 199685A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
acid
aminoanilide
preparation
methylsulfanilic
parts
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
F Hoffmann- Aktiengesellschaft
Original Assignee
Hoffmann La Roche
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoffmann La Roche filed Critical Hoffmann La Roche
Publication of CH199685A publication Critical patent/CH199685A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung von     N-Nethylsulfanilsäure-4-aminoaniliä.            Es        wurde    gefunden, dass     Anilide    der  der     Sulfanilsäure    aus aromatischen Diaminen  in     vivo    eine hervorragende     Wirkung    gegen       Streptokokken    aufweisen.     Anilide    der     .Sulf-          anilsäure    aus aromatischen Aminen waren  bisher nicht bekannt.

       Ihre    Darstellung kann  dadurch erfolgen, dass man     Acylsulfanil-          säurehalogenide    auf     aromatische    Diamine  oder     Monoacylverbindungen    von aroma  tischen Aminen einwirken lässt und die Asyl  gruppen abspaltet oder     Acylsulfanilsäure-          halogenide    mit     aromatischen    Nitroaminen  umsetzt, reduziert und die Asylgruppen ab  spaltet.  



  Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur Darstellung von     N-Me-          thylsulfanilsäure-4-aminoanilid,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man ein     N,N-          Acylmethylsulfanilsäureamid    mit einem       Halogenacy        lanilid    mit Hilfe von Katalysa  toren, wie Naturkupfer oder Kupferbronze,  zum N,N'-Acyl-methylsulfanilsäure-4-acyl-         aminoanilid    umsetzt und die Asylgruppen  abspaltet.  



  Das     N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid     schmilzt bei     191-192'.    Es ist     unlöslich    in  kaltem und heissem Wasser,     ziemlich    löslich  in Äthyl- und Methylalkohol, leicht löslich  in Mineralsäuren und     Alkalilaugen.    Die  neue Verbindung soll als     Arzneimittel    ver  wendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>  15 Teile     N,N-Acetyl-methylsulfanilsäure-          amid,    15 Teile     p-Bromacetanilid,    10     Teile          galiumkarbonat    und     1/-9    Teil Naturkupfer C  werden einige Zeit zum Schmelzen erhitzt.  Die erkaltete Masse wird mit 200 Teilen  10%iger Natronlauge behandelt und das       Alkaliunlösliche    durch     Filtrieren    entfernt.  Durch Neutralisieren gewinnt man das Kon  densationsprodukt. Dieses wird durch     Kochen     mit 100 Teilen 10%iger Natronlauge ver  seift.

   Das     N-Methylsulfanilsäure-4-amino-          anilid    wird am besten aus verdünntem Me  thylalkohol umkristallisiert.           PATENTANSPRUCH:     Verfahren zur Darstellung von     N.N-Me-          thylsulfanilsäure-4-aminoanilid,    dadurch ge  kennzeichnet,     daB    man ein     N,

  N-Acylmethyl-          sulfanilsäureamid    mit einem     Halogenacyl-          anilid    mit Hilfe eines     Katalysators    umsetzt  und aus dem so erhaltenen Produkt die     Acyl-          ä        ruppen    abspaltet.  



  Das     N-14lethylsulfanilsäure-4-aminoanilid          schmilzt    bei     191-192'.        Es        ist    unlöslich in  kaltem und heissem Wasser, ziemlich     löslich     in Äthyl- und Methylalkohol, leicht löslich    in     :Mineralsäuren    und     Alkalilaugen.    Die neue  Verbindung soll als     Arzneimittel    verwendet       werden.  

Claims (1)

  1. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, daB man als Katalysator Naturkupfer verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, daB man als Katalysator Kupferbronze verwendet.
CH199685D 1937-01-11 1937-01-11 Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid. CH199685A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH194885T 1937-01-11
CH199685T 1937-01-11

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH199685A true CH199685A (de) 1938-08-31

Family

ID=25722711

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH199685D CH199685A (de) 1937-01-11 1937-01-11 Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH199685A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH199685A (de) Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid.
CH194885A (de) Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid.
CH199686A (de) Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid.
CH199910A (de) Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid.
DE728188C (de) Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Loesungen von Dijodtyrosin
CH194683A (de) Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-2-methyl-5-aminoanilid.
AT109407B (de) Verfahren zur Darstellung therapeutisch wertvoller Derivate des Cholins.
CH199683A (de) Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid.
AT120431B (de) Verfahren zur Herstellung von Doppelverbindungen des Harnstoffs mit Jodnatrium.
CH194684A (de) Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-3-aminoanilid.
DE539103C (de) Verfahren zur Darstellung von Ephedrinabkoemmlingen
AT115230B (de) Verfahren zur Darstellung der Dinatriumsalze der 4-Iminomethylenschwefligsäure-2-metallmercaptobenzol-1-sulfosäuren.
AT94609B (de) Verfahren zur Gewinnung von Nährpräparaten aus im Autoklaven unter Druck entfetteten Knochen.
DE629005C (de) Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-6-methyl-3, 4-dinitrodiphenylamin
CH194685A (de) Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-dimethyl-aminoanilid.
AT66592B (de) Verfahren zur Herstellung von Eisen-Milch und löslichen Eisen-Milchpräparaten, die neben Eisen in maskierter Form noch Glyzerinphosphorsäure, innig an genuines Milcheiweiß gebunden, enthalten.
CH307879A (de) Verfahren zur Herstellung eines bakteriziden Salicylanilides.
CH199684A (de) Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-3-aminoanilid.
CH204379A (de) Verfahren zur Herstellung des Azoproteins aus Quecksilberdianilin und Serumprotein.
CH195466A (de) Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid.
CH194682A (de) Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid.
CH191673A (de) Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid.
CH194997A (de) Verfahren zur Herstellung von N-(y-Diäthylaminopropyl)-5-amino-m-phenanthrolin.
CH190546A (de) Verfahren zur Herstellung von 5-Benzoylamino-m-phenanthrolin.
CH307878A (de) Verfahren zur Herstellung eines bakteriziden Salicylanilides.