CH199685A - Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid.Info
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- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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Description
Verfahren zur Darstellung von N-Nethylsulfanilsäure-4-aminoaniliä. Es wurde gefunden, dass Anilide der der Sulfanilsäure aus aromatischen Diaminen in vivo eine hervorragende Wirkung gegen Streptokokken aufweisen. Anilide der .Sulf- anilsäure aus aromatischen Aminen waren bisher nicht bekannt. Ihre Darstellung kann dadurch erfolgen, dass man Acylsulfanil- säurehalogenide auf aromatische Diamine oder Monoacylverbindungen von aroma tischen Aminen einwirken lässt und die Asyl gruppen abspaltet oder Acylsulfanilsäure- halogenide mit aromatischen Nitroaminen umsetzt, reduziert und die Asylgruppen ab spaltet. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von N-Me- thylsulfanilsäure-4-aminoanilid, welches da durch gekennzeichnet ist, dass man ein N,N- Acylmethylsulfanilsäureamid mit einem Halogenacy lanilid mit Hilfe von Katalysa toren, wie Naturkupfer oder Kupferbronze, zum N,N'-Acyl-methylsulfanilsäure-4-acyl- aminoanilid umsetzt und die Asylgruppen abspaltet. Das N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid schmilzt bei 191-192'. Es ist unlöslich in kaltem und heissem Wasser, ziemlich löslich in Äthyl- und Methylalkohol, leicht löslich in Mineralsäuren und Alkalilaugen. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel ver wendet werden. <I>Beispiel:</I> 15 Teile N,N-Acetyl-methylsulfanilsäure- amid, 15 Teile p-Bromacetanilid, 10 Teile galiumkarbonat und 1/-9 Teil Naturkupfer C werden einige Zeit zum Schmelzen erhitzt. Die erkaltete Masse wird mit 200 Teilen 10%iger Natronlauge behandelt und das Alkaliunlösliche durch Filtrieren entfernt. Durch Neutralisieren gewinnt man das Kon densationsprodukt. Dieses wird durch Kochen mit 100 Teilen 10%iger Natronlauge ver seift. Das N-Methylsulfanilsäure-4-amino- anilid wird am besten aus verdünntem Me thylalkohol umkristallisiert. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von N.N-Me- thylsulfanilsäure-4-aminoanilid, dadurch ge kennzeichnet, daB man ein N, N-Acylmethyl- sulfanilsäureamid mit einem Halogenacyl- anilid mit Hilfe eines Katalysators umsetzt und aus dem so erhaltenen Produkt die Acyl- ä ruppen abspaltet. Das N-14lethylsulfanilsäure-4-aminoanilid schmilzt bei 191-192'. Es ist unlöslich in kaltem und heissem Wasser, ziemlich löslich in Äthyl- und Methylalkohol, leicht löslich in :Mineralsäuren und Alkalilaugen. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden.
Claims (1)
- UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, daB man als Katalysator Naturkupfer verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, daB man als Katalysator Kupferbronze verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CH194885T | 1937-01-11 | ||
CH199685T | 1937-01-11 |
Publications (1)
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ID=25722711
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH199685D CH199685A (de) | 1937-01-11 | 1937-01-11 | Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid. |
Country Status (1)
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-
1937
- 1937-01-11 CH CH199685D patent/CH199685A/de unknown
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