AT73060B - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen.Info
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Description
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Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen.
Es wurde gefunden, dass die durch Kuppeln von Diazoverbindungen mit Acotessigester erhältlichen Azofarbstoffe nach der Verseifung sich glatt mit den zur Darst'llung von Säurechloriden üblichen Mitteln, wie Thionylchlorid, Phosphorpentachlorid u. a. in die entsprechenden Acetessigsäurechloridfarbstoffe überführen lassen. Diese Tatsache ist überraschend, denn von der Acetessigsäure seihst hat das entsprechende Säurechlorid bisher nicht dargestellt werden können und es war daher auch nicht zu erwarten, dass die Azofarbstoffe der Acetessigsäure dieser Reaktion zugänglich sein und derartige Acetessigsäure-
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leichtfn Überführbarkeit in verschiedene Derivate von hohem technischen Wert. Diese Acetessigsäurechloridfarbstoffe gehen durch Kondensation mit Aminen in die entsprechenden
EMI1.2
Nach don Erkalten kristallisiert das gelbe Farbstoffchlorid aus der Lösung aus (Schmelzpunkt157 ).
Dio Ausbeute ist nahezu quantitativ.
Beispiel 3.
EMI1.3
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EMI2.1
Einengen der abgesaugten Chlorbenzollösung aus. Die Gesamtausbeute ist nahezu quantitativ.
Beispiele.
283.5 Teile des Farbstoffsäurechlorides, das aus dem Farbstoff 2-Nitro-4-toluol- - l-azoacetessigsäurc durch Umsetzung mit Thionylchlorid erhältlich ist, werden in SolventNaphta gelöst. Zu der auf 200 abgekühlten Lösung lässt man 186 Gewichtsteile Anilin unter Kühlung zulaufen. Es scheidet sich der grösste Teil des Acetessiganilidfarbstc "" vermischt mit Anilinchlorhydrat ab. Das Gemisch wird abgesaugt und aus ihm das saL saure Salz des Anilins mit heissem Wasser herausgewaschen.
Es bleibt der reine Anilidfarbstoff zurück. Durch Einengen der abgesaugten SolventNaphta wird noch eine zweite schmelzpunktsreine Farbstoffmenge gewonnen. Die Gesamtausbeute ist nahezu quantitativ. Schmelzpunkt 2560.
Beispiel 5.
304 Gewichtsteile des Farbstoffsäurechlorides, das aus dem Farbstoff 4-Chlor- - 2-nitrobenzol-l-azoacetessigsäure durch Umsetzung mit Thionylchlorid erhältlich ist, werden in Chlorbenzol gelöst. Zu dieser Lösung lässt man bei 200 255 Gewichtsteile o-Chloranilin (2 Moleküle) zulaufen. Es scheidet sich ein dicker gelber Brei ab, der abgesaugt wird.
Nach dem Herauswaschen des salzsauren o-Chloranilins verbleibt der reine Acetessig- - o-chloranilidfarbstoff zurück. Ein zweiter Anteil desselben ist durch Einengen der al)- gesaugten Chlorbenzollösung zu gewinnen. Die Gesamtausbeute ist nahezu quantitativ.
Schmelzpunkt 249 bis 2500.
EMI2.2
man beliebige andere, wie die Toluidine, Anisidine, Kresidine, Nitraniline, m- und p-Phenylendiamin, Benzidin, Diamidodiphenyläther, a-und ss-Naphtylamin, Amidonaphtole, Amidoazobenzol und andere verwenden.
PATENT ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, welcho sich vom Acetessigsäurechlorid ableiten, darin bestehend, dass man die entsprechenden cetessigsäurefarbstoffe mit zur Säurechloriddarstellung geeigneten Mitteln behandelt.
EMI2.3
Claims (1)
- Säureamidfarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man die Acetessigsäurechloridazofarbstoffe mit aliphatischen oder aromatischen Aminen behandelt
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