DE580581C - Verfahren zur Darstellung von Oxybenzocarbazolcarbonsaeurearyliden - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Oxybenzocarbazolcarbonsäurearyliden Es ist bereits empfohlen worden, die Arylide von o-Oxybenzocarbazolcarbonsäuren als Kupplungskomponenten für die Herstellung von Azofarbstoffen zu verwenden (vgl. französische Patentschrift 699 339). In diesen Verbindungen befinden sich sowohl die Oxygruppe aus auch der CarbonSällrearylillreSt in flem an den eigentlichen Carbazolrest angegliederten Benzorest, und zwar stehen die genannten Substituenten in o-Stellung zueinander. Mit Hilfe der genannten o-Oxybenzocarbazolcarbonsäurearylide kann man durch Kuppeln mit geeigneten Basen Schwarztöne von guten Echtheitseigenschaften erzeugen.
• Es wurde nun gefunden, daß man zu wertvollen Zwischenprodukten für die Herstellung von Azofarbstoffen gelangt, wenn man solche Oxybenzocarbazolcarbonsäuren, in denen die Oxygruppe in dein an den Cärbazolrest angegliederten Benzorest steht und der Carbonsäurerest sich in dein eigentlichen Carbazolrest befindet, in Form ihrer Säurechloride oder -ester mit aromatischen Aminen umsetzt, oder wenn man auf die freien Carbonsäuren Isocyanate einwirken läßt. Die so erhältlichen Oxybenzocarbazolcarbonsäurearylide zeichnen sich unter anderem dadurch aus, daß sie schon mit Diazoverbindungen einfacher Basen wertvolle violette bis blaue Farbtöne ergeben. Ferner besitzen die neuen Verbindungen eine gute Substantivität zur Faser. Die als Ausgangsstoffe verwandten Oxybenzocarbazolcarbonsäuren können nach dein Verfahren der Patentschrift 548 8r9 dargestellt werden. Sie bilden graue amorphe Substanzen, die sich leicht in verdünnten Alkalien lösen und durch starke Säuren gefällt werden. Sie sind in den gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln löslich, sehr leicht in Eisessig und Alkohol.
• Beispiele z. 27,7 Gewichtsteile 7 - 8-Benzocarbazol-3'-oxy-2-carbonsäure werden in 2#go Gewichtsteilen Chlorbenzol suspendiert; zu dein Gemisch werden 9,3 Gewichtsteile Anilin zugegeben, und unter Sieden «-erden 6 Gewichtsteile Phosphortrichlorid zugetropft. Nach 36stfindigem Sieden läßt man erkalten, saugt ab und wäscht mit verdünnter Salzsäure und Sololösung nacheinander aus. Man erhält so in guter Ausbeute das Anilid der 7 - 8-Benzocarbazol-3'-oxy-2-carbonsäure von der folgenden Formel: Die Verbindung ist schwach gelblich gefärbt; sie ist unlöslich in Sodalösung, löslich in verdünnter Natronlauge.
• 2. Man erhitzt 29,1 Gewichtsteile 7 - 8-Benzocarbazol - 3'- oxy- 3 - carbonsäuremethy fester in ioo Gewichtsteilen o-Toluidin mehrere Stunden, bis kein Methanol mehr abgespalten wird. Man gießt in verdünnte Salzsäure und saugt das Umsetzungsprodukt ab. Man erhält in guter Ausbeute das o-Toluidid der 7 - 8-Benzocarbazol-3'-oxy-2-carbonsäure von der folgenden Formel: 3. Man mischt 27,7 Gewichtsteile 7 - 8-Benzocarbazol-2'-oxy-i-carbonsäure mit 14 g Plienyl.;enföl und erhitzt während 2 Stunden auf 22o°. Nach dem Erkalten zerkleinert man die Masse und löst zur Reinigung aus einer Lösung von Ätzkali in Alkohol um. Man erhält so ein sehr reines Anilid der 7 - 8-Benzocarbazol-2'-oxy-i-carbonsäure von Gier Formel:

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Oxybenzocarbazolcarbonsäurearyliden,dadurch gekennzeichnet, daß man Oxybenzocarbazolcarbonsäuren, in denen die Oxygruppe sich in dem an den Carbazolrest angegliederten Benzorest befindet und der Carbonsäiurerest in dem eigentlichen Carbazolrest steht, mit aromatischen Aminen kondensiert.