CH129299A - Verfahren zur Darstellung einer fettaromatischen Carbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer fettaromatischen     Carbonsäure.       Es wurde gefunden,     dass    man neue fett  aromatische     Carbonsäuren    erhält, wenn man  eine ungesättigte Säure vom Typus  
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    worin die     X's    Wasserstoffatome oder ein  wertige     Substituenten    bedeuten, wie Halogen,       Alkyl,        Aryl,        Aralky    1, eine weitere     Carboxyl-          gruppe        etc.,    mit polyzyklischen     aromatischen          Kohlenwasserstoffen,

      die mehr als zwei kon  densierte Kerne enthalten, oder deren     Sub-          stitutionsprodukte    erhitzt. Um reine Kon  densationsprodukte in guter Ausbeute zu er  halten, führt man die Reaktion vorteilhaft  unter Zusatz eines sauren Kondensations  mittels, wie einer     Halogenwasserstoffsäure     oder Aluminiumchlorid, aus; zur gleich  mässigen Verteilung der Reaktionsmasse  empfiehlt es sich in manchen Fällen, in Ge  genwart eines Verdünnungsmittels zu ar  beiten.

      Es wurde ferner gefunden, dass man an  statt von den     ungesättigten    Säuren selbst,  von deren oft leichter zugänglichen Halogen  wasserstoffadditionsverbindungen ausgehen  kann, welche unter den angewandten Bedin  gungen im Verlaufe der Reaktion unter     Ha-          logenwasserstoffaIspaltung    in die entspre  chenden     Olefincarbonsäuren    übergehen. Man  erhält infolgedessen das gleiche Kondensa  tionsprodukt, wenn man zum Beispiel Acryl  säure oder anderseits a- und     ,B-Chlorpropion-          sä.ure    für das Verfahren verwendet.  



  Die Reaktion verläuft anscheinend in der  Weise, dass sich die Doppelbindung der un  gesättigten     Carbonsäuren    an einer Doppel  bindung des angewandten aromatischen Koh  lenwasserstoffes anlagert.  



  Als für das Verfahren geeignete poly  zyklische aromatische     Kohlenwasserstoffe     seien     Anthra.cen,        Phenanthren,        Chrysen    und  deren     Substitutionsprodukte    genannt, die in  den Kernen eine oder mehrere     Substituenten,     wie Halogen.     Alkyl-,        Oxy-,        Alkoxy-,    Aryl-           oxy-,        Aralkyloxygruppen,    enthalten;

   von       der'    ungesättigten Säuren des obigen Typs  oder deren äquivalenten Halogenwasserstoff  anlagerungsprodukten können die Acryl  säure, die a- und     ss-Chlorpropionsäure,    deren  Homologe und     Substitutionsprodukte,    wie       Crotonsäure,    Chloracryl- und     Chlorcroton-          säure,    zur Verwendung kommen;

   ferner die       Arylacrylsäuren,    deren Homologe und     Sub-          stitutionsprodukte,    wie     Phenylacrylsäure,     a- und     ss-Chlorhydrophenylacrylsäure,        Oxy-          plienylacrylsäure        etc.;    als Ausgangskörper,  die eine weitere     Carboxylgruppe    im Molekül  enthalten, kommen zum Beispiel die     Malein-          säure,    die Chlorbernsteinsäure in Betracht.

    An Stelle der     Carbonsäuren    können ihre De  rivate, wie die     Säurehalogenide,    Ester, An  hydride, zur Verwendung kommen.  



  Vorliegendes Patent betrifft nun ein Ver  fahren zur Darstellung einer fettaromatischen       Carbonsäure,    das dadurch gekennzeichnet ist.  dass man     Acrylsäure    mit     Anthracen    erhitzt,  gegebenenfalls unter Zusatz eines sauren  Kondensationsmittels und in Gegenwart eines       Verdünnungsmittels.     



  Die so erhaltene neue Verbindung ist.  in den üblichen organischen Lösungsmitteln  leicht löslich; die alkoholische Lösung zeigt  blaue Fluoreszenz; aus Benzol umkristalli  siert, schmilzt der neue Körper bei 187     his     188   C. Er bildet ein gut kristallisierendes       Natriumsalz,    das in Wasser schwer löslich  und durch eine blaue Fluoreszenz der wäs  serigen Lösungen gekennzeichnet ist. Das  Produkt soll zur Herstellung von Farbstoffen  und     pharmazeutischen    Produkten verwandt  werden.

      <I>Beispiel:</I>  3 Teile     Anthracen    werden bei etwa  110   in 7 Teilen     Acrylsäure    suspendiert und  unter allmählicher Temperatursteigerung auf  etwa 170   Salzsäure eingeleitet, nach einigen  Stunden giesst man die abgekühlte     Masse     auf Wasser und filtriert den verbleibender.  Rückstand, der in     Alka.lilauge    gelöst und  durch Ansäuern wieder ausgefällt wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer fett aromatischen Carbonsä.ure, dadurch gekenn zeichnet, dass' man Acrylsäure mit Anthracen erhitzt. Die so erhaltene neue Verbindung ist in den üblichen organischen Lösungsmitteln leicht löslich; die alkoholische Lösung zeigt blaue Fluoreszenz; aus Benzol umkristalli siert, schmilzt der neue Körper bei 187 bis 188 C. Er bildet ein gut kristallisierendes N atriumsalz, das in Wasser schwer löslich und durch eine blaue Fluoreszenz der wäs serigen Lösungen gekennzeichnet ist.

   Das Produkt soll zur Herstellung von Farbstoffen und pharmazeutischen Produkten verwandt \werden. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein saures Kon densationsmittel zusetzt. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Verdünnungsmittels aus führt.