CH129299A - Process for the preparation of a fatty aromatic carboxylic acid. - Google Patents

Process for the preparation of a fatty aromatic carboxylic acid.

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CH129299A
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

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  Verfahren zur Darstellung einer fettaromatischen     Carbonsäure.       Es wurde gefunden,     dass    man neue fett  aromatische     Carbonsäuren    erhält, wenn man  eine ungesättigte Säure vom Typus  
EMI0001.0004     
    worin die     X's    Wasserstoffatome oder ein  wertige     Substituenten    bedeuten, wie Halogen,       Alkyl,        Aryl,        Aralky    1, eine weitere     Carboxyl-          gruppe        etc.,    mit polyzyklischen     aromatischen          Kohlenwasserstoffen,

      die mehr als zwei kon  densierte Kerne enthalten, oder deren     Sub-          stitutionsprodukte    erhitzt. Um reine Kon  densationsprodukte in guter Ausbeute zu er  halten, führt man die Reaktion vorteilhaft  unter Zusatz eines sauren Kondensations  mittels, wie einer     Halogenwasserstoffsäure     oder Aluminiumchlorid, aus; zur gleich  mässigen Verteilung der Reaktionsmasse  empfiehlt es sich in manchen Fällen, in Ge  genwart eines Verdünnungsmittels zu ar  beiten.

      Es wurde ferner gefunden, dass man an  statt von den     ungesättigten    Säuren selbst,  von deren oft leichter zugänglichen Halogen  wasserstoffadditionsverbindungen ausgehen  kann, welche unter den angewandten Bedin  gungen im Verlaufe der Reaktion unter     Ha-          logenwasserstoffaIspaltung    in die entspre  chenden     Olefincarbonsäuren    übergehen. Man  erhält infolgedessen das gleiche Kondensa  tionsprodukt, wenn man zum Beispiel Acryl  säure oder anderseits a- und     ,B-Chlorpropion-          sä.ure    für das Verfahren verwendet.  



  Die Reaktion verläuft anscheinend in der  Weise, dass sich die Doppelbindung der un  gesättigten     Carbonsäuren    an einer Doppel  bindung des angewandten aromatischen Koh  lenwasserstoffes anlagert.  



  Als für das Verfahren geeignete poly  zyklische aromatische     Kohlenwasserstoffe     seien     Anthra.cen,        Phenanthren,        Chrysen    und  deren     Substitutionsprodukte    genannt, die in  den Kernen eine oder mehrere     Substituenten,     wie Halogen.     Alkyl-,        Oxy-,        Alkoxy-,    Aryl-           oxy-,        Aralkyloxygruppen,    enthalten;

   von       der'    ungesättigten Säuren des obigen Typs  oder deren äquivalenten Halogenwasserstoff  anlagerungsprodukten können die Acryl  säure, die a- und     ss-Chlorpropionsäure,    deren  Homologe und     Substitutionsprodukte,    wie       Crotonsäure,    Chloracryl- und     Chlorcroton-          säure,    zur Verwendung kommen;

   ferner die       Arylacrylsäuren,    deren Homologe und     Sub-          stitutionsprodukte,    wie     Phenylacrylsäure,     a- und     ss-Chlorhydrophenylacrylsäure,        Oxy-          plienylacrylsäure        etc.;    als Ausgangskörper,  die eine weitere     Carboxylgruppe    im Molekül  enthalten, kommen zum Beispiel die     Malein-          säure,    die Chlorbernsteinsäure in Betracht.

    An Stelle der     Carbonsäuren    können ihre De  rivate, wie die     Säurehalogenide,    Ester, An  hydride, zur Verwendung kommen.  



  Vorliegendes Patent betrifft nun ein Ver  fahren zur Darstellung einer fettaromatischen       Carbonsäure,    das dadurch gekennzeichnet ist.  dass man     Acrylsäure    mit     Anthracen    erhitzt,  gegebenenfalls unter Zusatz eines sauren  Kondensationsmittels und in Gegenwart eines       Verdünnungsmittels.     



  Die so erhaltene neue Verbindung ist.  in den üblichen organischen Lösungsmitteln  leicht löslich; die alkoholische Lösung zeigt  blaue Fluoreszenz; aus Benzol umkristalli  siert, schmilzt der neue Körper bei 187     his     188   C. Er bildet ein gut kristallisierendes       Natriumsalz,    das in Wasser schwer löslich  und durch eine blaue Fluoreszenz der wäs  serigen Lösungen gekennzeichnet ist. Das  Produkt soll zur Herstellung von Farbstoffen  und     pharmazeutischen    Produkten verwandt  werden.

      <I>Beispiel:</I>  3 Teile     Anthracen    werden bei etwa  110   in 7 Teilen     Acrylsäure    suspendiert und  unter allmählicher Temperatursteigerung auf  etwa 170   Salzsäure eingeleitet, nach einigen  Stunden giesst man die abgekühlte     Masse     auf Wasser und filtriert den verbleibender.  Rückstand, der in     Alka.lilauge    gelöst und  durch Ansäuern wieder ausgefällt wird.



  Process for the preparation of a fatty aromatic carboxylic acid. It has been found that new fatty aromatic carboxylic acids are obtained by using an unsaturated acid of the type
EMI0001.0004
    where the X's are hydrogen atoms or a valued substituent, such as halogen, alkyl, aryl, aralky 1, another carboxyl group, etc., with polycyclic aromatic hydrocarbons,

      which contain more than two condensed nuclei or their substitution products are heated. In order to keep pure condensation products in good yield, the reaction is advantageously carried out with the addition of an acidic condensation agent, such as a hydrohalic acid or aluminum chloride; To ensure that the reaction mass is evenly distributed, it is advisable in some cases to work in the presence of a diluent.

      It has also been found that instead of the unsaturated acids themselves, one can start from their often more easily accessible halogen hydrogen addition compounds which, under the conditions used, convert into the corresponding olefin carboxylic acids in the course of the reaction with hydrogen halide cleavage. As a result, the same condensation product is obtained if, for example, acrylic acid or α- and β-chloropropionic acid is used for the process.



  The reaction apparently proceeds in such a way that the double bond of the unsaturated carboxylic acids attaches to a double bond of the aromatic hydrocarbon used.



  Polycyclic aromatic hydrocarbons suitable for the process include anthracene, phenanthrene, chrysene and their substitution products which have one or more substituents such as halogen in the nuclei. Alkyl, oxy, alkoxy, aryloxy, aralkyloxy groups contain;

   Of the 'unsaturated acids of the above type or their equivalent hydrogen halide addition products, acrylic acid, α- and β-chloropropionic acid, their homologues and substitution products, such as crotonic acid, chloroacrylic and chlorocrotonic acid, can be used;

   also the arylacrylic acids, their homologues and substitution products, such as phenylacrylic acid, α- and β-chlorohydrophenylacrylic acid, oxypilienylacrylic acid etc .; Maleic acid and chlorosuccinic acid, for example, can be used as starting materials that contain a further carboxyl group in the molecule.

    Instead of the carboxylic acids, their derivatives, such as the acid halides, esters and hydrides, can be used.



  The present patent now relates to a process for the preparation of a fatty aromatic carboxylic acid, which is characterized. that acrylic acid is heated with anthracene, if appropriate with the addition of an acidic condensing agent and in the presence of a diluent.



  The new connection thus obtained is. Easily soluble in common organic solvents; the alcoholic solution shows blue fluorescence; Recrystallized from benzene, the new body melts at 187 to 188 C. It forms a sodium salt that crystallizes well, is sparingly soluble in water and is characterized by the blue fluorescence of the aqueous solutions. The product is intended to be used in the manufacture of dyes and pharmaceutical products.

      <I> Example: </I> 3 parts of anthracene are suspended in 7 parts of acrylic acid at about 110 and hydrochloric acid is introduced with a gradual increase in temperature to about 170. After a few hours, the cooled mass is poured into water and the remaining amount is filtered. Residue that is dissolved in alkali lye and precipitated again by acidification.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer fett aromatischen Carbonsä.ure, dadurch gekenn zeichnet, dass' man Acrylsäure mit Anthracen erhitzt. Die so erhaltene neue Verbindung ist in den üblichen organischen Lösungsmitteln leicht löslich; die alkoholische Lösung zeigt blaue Fluoreszenz; aus Benzol umkristalli siert, schmilzt der neue Körper bei 187 bis 188 C. Er bildet ein gut kristallisierendes N atriumsalz, das in Wasser schwer löslich und durch eine blaue Fluoreszenz der wäs serigen Lösungen gekennzeichnet ist. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a fatty aromatic carboxylic acid, characterized in that 'acrylic acid is heated with anthracene. The new compound thus obtained is easily soluble in the usual organic solvents; the alcoholic solution shows blue fluorescence; Recrystallized from benzene, the new body melts at 187 to 188 C. It forms a well-crystallizing sodium salt, which is sparingly soluble in water and is characterized by the blue fluorescence of the aqueous solutions. Das Produkt soll zur Herstellung von Farbstoffen und pharmazeutischen Produkten verwandt \werden. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein saures Kon densationsmittel zusetzt. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Verdünnungsmittels aus führt. The product is intended to be used in the manufacture of dyes and pharmaceutical products. SUBClaims 1. Method according to patent claim, characterized in that an acidic condensation agent is added. Process according to patent claim, characterized in that the reaction is carried out in the presence of a diluent.
CH129299D 1926-08-11 1927-07-05 Process for the preparation of a fatty aromatic carboxylic acid. CH129299A (en)

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