DE554786C - Verfahren zur Darstellung von Aryliden der 2íñ3-Oxyanthracencarbonsaeure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Aryliden der 2íñ3-Oxyanthracencarbonsaeure

Info

Publication number
DE554786C
DE554786C DE1930554786D DE554786DD DE554786C DE 554786 C DE554786 C DE 554786C DE 1930554786 D DE1930554786 D DE 1930554786D DE 554786D D DE554786D D DE 554786DD DE 554786 C DE554786 C DE 554786C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
arylides
oxyanthracenecarboxylic
preparation
toluidine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1930554786D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Sebastian Gassner
Dr Wilhelm Meiser
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Application granted granted Critical
Publication of DE554786C publication Critical patent/DE554786C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Aryliden der 2 - 3-Oxyanthracencarbonsäure Es wurde gefunden, d-aß sich technisch wertvolle Produkte der Anthracenreihe dadurch gewinnen lassen, daß man 2-Oxyanthracen-3-carbonsäure nach an und für sich bekannten Methoden, z. B. durch Behandeln mit einem aromatischen Amin in Gegenwart von Phosphortrichlorid, in ihre Arylide überführt.
  • Die neuen Produkte stellen gelbe oder orange gefärbte Verbindungen dar, die sich in Alkali mit orangeroter Farbe lösen. Sie sollen als Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
  • Es ist bereits bekannt, daß man 2 # 3-Oxynaphthoesäure nach verschiedenen Verfahren in ihre Arylide überführen kann. Da jedoch erfahrungsgemäß von Reaktionen in der Naphthalinreihe nicht auf den Verlauf der entsprechenden Reaktion in der Anthracenreihe geschlossen werden kann, konnte der ,glatte Reaktionsverlauf bei dem vorliegenden Verfahren nicht erwartet werden.
  • Beispiel Gewichtsteile 2 # 3-Oxyanthracencarbonsäure, 3,2 Gewichtsteile o-Toluidin, 7o Gewichtsteile Toluol werden auf ;o° erwärmt, und unter Rühren werden 2 Gewichtsteile Phosphortrichlorid zugetropft. Sodann wird so lange zum Sieden erhitzt, bis die Salzsäureentwicklung aufhört. Das ausgeschiedene gelb gefärbte Arylid wird filtriert, mit Soda ausgekocht und aus o-Dichlorbenzol umkristallisiert. Schmelzpunkt des o-Toluidids 270°. Die Ausbeute beträgt etwa 850/,.
  • Schmelzpunkte und Farbe einiger nach obigem Beispiel erhältlicher Arylide der 2 # 3-Oxvanthracencarbonsäure:
    Base Farbe Schmelz-
    punkt
    Anilin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . gelb 2-97"
    o-Anisidin . . . . . . . . . . . . . . . - 23z°
    p-Anisidin . . . . . . . . . . . . . . . - 309'
    o-Toluidin............... - 270,
    p-Methoxy-o-toluidin ..... - 253°
    a-Naphthylamin ......... - 293°
    ß-Naphthylamin . . . . . . . .. - 3I4°
    m-Nitranilin . . . . . . . . . . . . . orange 28o°
    Aminohydrochinondime-
    thyläther.............. gelb 252'
    5-Chlor-2-toluidin ........ - 282'

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Anthracenderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Oxyanthracen-3-carbonsäure nach an und für sich bekannten Methoden in ihre Arylide überführt.
DE1930554786D 1930-10-21 1930-10-21 Verfahren zur Darstellung von Aryliden der 2íñ3-Oxyanthracencarbonsaeure Expired DE554786C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE554786T 1930-10-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE554786C true DE554786C (de) 1932-07-14

Family

ID=6564208

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1930554786D Expired DE554786C (de) 1930-10-21 1930-10-21 Verfahren zur Darstellung von Aryliden der 2íñ3-Oxyanthracencarbonsaeure

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE554786C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE554786C (de) Verfahren zur Darstellung von Aryliden der 2íñ3-Oxyanthracencarbonsaeure
DE1098652B (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Triphenylrosanilinreihe
DE607381C (de) Verfahren zur Herstellung von Oxycarbonsaeurearylamiden
DE650432C (de) Verfahren zur Herstellung von Diarylaminen
DE605072C (de) Verfahren zur Darstellung von Diaryliden der ª‰íñª‰íñª‰íñª‰-Dioxyanthracendicarbonsaeuren
CH280062A (de) Verfahren zur Herstellung eines Nitrofarbstoffes.
DE508811C (de) Verfahren zur Darstellung gelber Monoazofarbstoffe
DE580581C (de) Verfahren zur Darstellung von Oxybenzocarbazolcarbonsaeurearyliden
DE602049C (de) Verfahren zur Einfuehrung von Aminoalkylgruppen in basische Gruppen organischer Verbindungen
CH162647A (de) Verfahren zur Darstellung eines sauren Farbstoffes der Anthrachinonreihe.
CH176360A (de) Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus Phloroglucin und aromatischen Aminen.
CH119987A (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-2-ss-alanin.
CH156023A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes.
CH172360A (de) Verfahren zur Darstellung eines Arylamids.
CH230216A (de) Verfahren zur Herstellung eines Derivates der Anthrachinonreihe.
CH280063A (de) Verfahren zur Herstellung eines Nitrofarbstoffes.
DE1802562A1 (de) Neue Acridonfarbstoffe,deren Herstellung und Verwendung
CH129193A (de) Verfahren zur Darstellung eines indigoiden Farbstoffes.
CH125368A (de) Verfahren zur Herstellung eines Schwefelfarbstoffes.
CH222975A (de) Verfahren zur Herstellung eines gemischten Harnstoffes mit löslichmachenden Gruppen.
CH181804A (de) Verfahren zur Herstellung eines Arylamides.
CH159078A (de) Verfahren zur Darstellung eines Acridinderivates.
CH150179A (de) Verfahren zur Darstellung einer Aminoaryl-cyclohexylaminverbindung.
CH120161A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes.
CH205792A (de) Verfahren zur Herstellung eines hochsubstantiven 2,3-Oxynaphthoesäurearylids.