CH150179A - Verfahren zur Darstellung einer Aminoaryl-cyclohexylaminverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Aminoaryl-cyclohexylaminverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung- einer Aminoaryl-cyclohegylaminverbindung. Gegenstand des vorliegenden Zusatz patentes ist ein Verfahren zur Darstellung einer Aminoaryl-cyclohexylaminverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man Cyclo- hexylamin mit 1-chlor-4-nitrobenzol-2-sulfo- saurem Natrium unter Austritt von Chlor wasserstoffsäure umsetzt, aus dem so erhal tenen Kondensationsprodukt die Sulfogruppe abspaltet, das so erhaltene 1-N-Cyclohexyl- amino-4-nitrobenzol mittelst 25-Dichlor-ben- zoylchlorid am Stickstoff acyliert und schliesslich die so erhaltene Nitroverbindung zu 1-N-2',5'-Dichlorbenzoylcyclohexylamino- 4.-aminobenzol reduziert. <I>Beispiel:</I> 10 kg Cyclohexylamin werden mit etwa ?00 kg Wasser, 2,3,8 kg 1-Chlor-4-nitroben- zol-?-sulfosäure und 12 kg Soda, 'sowie 0,2 kg l@upferpulver im Eisenautoklaven etwa 12 Stunden auf ungefähr 140' erhitzt. Die Re aktion verläuft nahezu quantitativ. Nach dem Erkalten hat sich das Kondensations produkt fast vollständig in gelben Kristallen abgeschieden. Man kocht das Reaktions gemisch auf und filtriert vom Kupfer ab. Aus dem Filtrat kristallisiert das erhal tene 1-N-cyclohexylamino-4-nitrobenzol-2- sulfosaure Natrium aus. Es bildet nach dem Absaugen und Trocknen grünstichig gelbe Kristalle, die leicht aus Wasser umkristalli- sierbar sind. Durch Ansäuern der wässerigen Lösung des Natriumsalzes lässt sich hieraus die freie Sulfosäure gewinnen. Das Produkt färbt Wolle und Seide in sehr egalen grün stichig gelben Tönen an. 32,2. kg des so erhaltenen 1-N-cyclo- hexyl-amino-4-nitrobenzol-2-sulfosauren Na triums werden in etwa 2-20 Liter heissem Wasser gelöst. Die Lösung versetzt man mit etwa 20 kg konzentrierter Schwefelsäure und erhitzt im Autoklaven etwa 5 Stunden auf ungefähr<B>130'.</B> Nach dem Erkalten werden die ausgeschiedenen gelben Kristalle ab- gesaugt. Sie zeigen_nach dem Umkristallisie- ren zum Beispiel aus Ligroin, den Schmelz punkt<B>100'</B> und stellen das 1-N-Cyclohexy 1- amino-4-nitrobenzol dar. 22, kg 1-N-Cyclohexylamino-4-nitrobenzol werden mit 21 kg 2,5-Dichlorbenzoylchlorid auf zirka 115 bis 120 erhitzt. Es erfolgt bald eine heftige Reaktion unter Bildung an Salzsäure. Man erhitzt, bis die Salz säureentwicklung nahezu beendet und die Schmelze zu einer fast farblosen Kristall masse erstarrt ist. Das so erhaltene 1-N-2',5' Dichlorbenzoylcyclohexylamino-4-nitrobenzol bildet fast farblose Kristalle und schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei <B>206 0.</B> <B>39,3</B> kg dieser Verbindung werden in etwa der vierfachen Menge eines organischen Lösungsmittels, wie zum Beispiel Dichlor- benzol etc. gelöst und diese Lösung heiss in ein siedendes Gemisch von 100 Liter Wasser, etwa 2,0 kg Eisenspänen und 20, kg Essig säure 10% laufen lassen. Man kocht einig Zeit am Rückflusskühler, macht mit Soda alkalisch und saugt vom Eisenschlamm ab. Aus dem Filtrat wird mit Wasserdampf das Lösungsmittel abdestilliert. Es hinter bleibt das 1-N-2',5'-Dichlorbenzoylcyclo- hexylamino-4-aminobenzol als fast farbloses Kristallpulver, das nach dem Umkrista,lli- sieren aus Alkohol bei 196 schmilzt. Die neue Base lässt sich diazotieren und mit Azokomponenten zu Azofarbstoffen ver einigen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Amino- aryl-cyclohexylaminverbindung, dadurch ge kennzeichnet, dass man Cyclohexylamia mit 1-chlor-4-nitrobenzol-2-sulfosaurem Na trium unter Austritt von Chlorwasserstoff säure umsetzt, aus dem so erhaltenen Kon densationsprodukt die Aulfogruppe abspaltet, das so erhaltene 1-N-Cyclohexylamino-4- nitrobenzol mittelst 2,5-Dichlorbenzoylehlo- rid am Stickstoff acyliert und schliesslich die so erhaltene Nitroverbindung zu 1-N-2',5' Dichlorbenzoylcye.lohexylamino-4-aminoben- zol reduziert. Die so erhaltene Aminoverbindung stellt ein fast farbloses Kristallpulver dar, das nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei 19,6 schmilzt. Das .Produkt soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen. Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE150179X | 1928-12-19 | ||
CH148113T | 1929-12-16 |
Publications (1)
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Family
ID=25715133
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH150179D CH150179A (de) | 1928-12-19 | 1929-12-16 | Verfahren zur Darstellung einer Aminoaryl-cyclohexylaminverbindung. |
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-
1929
- 1929-12-16 CH CH150179D patent/CH150179A/de unknown
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