CH126340A - Verfahren zur Darstellung von 3-Phenylamino-1.8-naphtsultam. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 3-Phenylamino-1.8-naphtsultam.Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/02—1,2-Thiazines; Hydrogenated 1,2-thiazines
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Description
Verfahren.zur Darstellung von 3-Phenylamino-1.8-naphtsultam.. Es wurde gefunden, dass solche 1.8-Naph- sultamsulfosäuren, welche eine, Sulfogruppe in 3-Stellung_ zum Sultamstickstoff enthalten, beim Erhitzen -mit aromatischen Aminen die 3-ständige S ulfogruppe gegen den Arylamin- rest austauschen. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung des 3-Phenyl- amitio-1.8-naphtsultams. Das Verfahren ge <B>mäss</B> der vorliegenden Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass man 1.8-Naphtsultam-3- sulfosäure mit ' Anilin, zweckmässig unter Zusatz eines Anilinsalzes und eines Verdün nungsmittels erhitzt. Unter Entwicklung voll Schwefeldioxyd wird die Sulfogruppe gegen den Anilinrest ausgetauscht. Die Wirkung der Anilinsalze: ist anscheinend eitle katalytische. Das 3-Pheilylamino-1.8-naphtsultam soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farb stoffen dienen. Beispiel: 285Gewichtsteile 1.8-Naphtsultam-3-sulfo- säure werden mit 1000 Gewichtsteilen Anilin und 280 Gewichtsteilen Salzsäure von 19 1/z 0B6 angerührt und bis zur Siedetemperatur von 160-16"0 0 eingedampft; man hält bei diese Temperatur bis zum Aufhören der Schwefel dioxydentwicklung. Das Reaktionsgemisch wird in überschüs sige, verdünnte Salzsäure gegossen. und der ausgefallene Niederschlag abgetrennt. Das 3-Phenylamino-1.8-naphtsultam als Rohpro dukt wird aus Eisessig oder Alkohol umkri stallisiert; es bildet Blättchen vom Schmelz punkt 168-1700. Das 3-Phenylamino-1.8- naphtsultam bildet Salze, wobei der am Stickstoff -des Sultamringes sitzende Wasser stoff durch zum Beispiel Alkalimetall ersetzt wird. In Ätzalkalien und Soda löst es sich mit gelber Farbe, die Alkalisalze sind sehr leicht aussalzbar. Das Natriumsalz kristallisiert in schön ausgebildeten Nadeln. Die vorerwähnte 1.8-Naphtsultam-3-sulfo- säure wird nach den zur Darstellung von 1.8-Naphtsultam und seinen Sulfosäuren be kannten Methoden erhalten. Man trägt zum Beispiel 100 Gewichts teile 1-Naphtylaniin-3.8-disulfosäure in 500 Gewichtsteile rauchende Schwefelsäure von 20% S 0 a -Gehalt ein, so dass die Tempe- ratur 401 nicht übersteigt und erwärmt 28 Stunden auf 75-80 . Nach Abkühlen wird in Eiswasser gegossen, getrennt und der er haltene Niederschlag mit verdünnter Salzsäure etwa 2 Stunden gekocht. Nach Abkühlen wird die nahezu reine. @1.8-Naphtsultam-3-sulfosäure abgesaugt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 3-Phenyl- amino-1.8-naphtsultam, dadurch gekennzeich net, dass man 1.8-Naphtsultam-3-sulfosäure mit Anilin behandelt. Das 3-Pheiiylamino- 1.8-naphtsultam schmilzt nach einmaligem Umkristallisieren, wobei es in Blättchen er halten wird, bei 168-170 C; es. bildet Salze, wobei der am Stickstoff des Sultamringes sitzende Wasserstoff ersetzt wird. In Ätzal- kalien und Soda löst sich das 3-Phenylamino- 1.8-naphtsultam mit gelber Farbe.Die Alkali salze sind sehr leicht aussalzbar; das Na triumsalz kristallisiert in schön ausgebildeten Nadeln. Die neue Verbindung soll als Zwi schenprodukt für die Herstellung von Farb stoffen dienen. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die 1.8-Naphtsul- tam-3-sulfosäui-e mit Anilin bei Gegenwart eines Anilinsalzes und eines Verdünnungs mittels behandelt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH126340T | 1926-08-31 | ||
CH123735T | 1926-08-31 |
Publications (1)
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Family
ID=25710141
Family Applications (1)
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CH126340D CH126340A (de) | 1926-08-31 | 1926-08-31 | Verfahren zur Darstellung von 3-Phenylamino-1.8-naphtsultam. |
Country Status (1)
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-
1926
- 1926-08-31 CH CH126340D patent/CH126340A/de unknown
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