CH123735A - Verfahren zur Darstellung von 3-Phenylamino-1.8-naphtsultam-6-sulfosäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     3-Phenylamino-1.8-naphtsultam-6-sulfosäure.       Es wurde gefunden, dass solche 1.     8-Napht-          sultamsulfosäuren,    welche eine     Sulfogruppe     in     3-Stellung    zum     Sultamstickstoff    enthalten,  beim Erhitzen mit aromatischen Aminen die       3-ständige        Sulfogruppe    gegen den     Aryla-          minrest    austauschen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     .Herstellung    der     3-Phenyl-          amino-l.8-ziaphtsultam-6-sulfosäure;    das Ver  fahren gemäss der Erfindung ist dadurch  gekennzeichnet, dass man eine     1.8-Naphtsul-          tampolysulfosäure    mit einer     Sultogruppe    in       3-Stellung,    zum Beispiel die     1.8-Naphtsul-          tam-3.6-disulfosäure,    mit Anilin, zweck  mässig unter Zusatz eines     Anilinsalzes    und  eines Verdünnungsmittels, erhitzt.

   Unter  Entwicklung von Schwefeldioxyd wird die       3-ständige        Sulfogruppe    gegen den     Anilinrest     ausgetauscht. Die Wirkung der     Anilinsalze     ist anscheinend eine katalytische. Die     3-Phe-          nylamino-l.8-naphtsultam-6-sulfosiiure    dient  als Zwischenprodukt für die Herstellung von  Farbstoffen.

      <I>Beispiel</I>  387 Gewichtsteile des sauren Natrium  salzes der     1.8-Naphtsultam-3.6-disulfosäure     (siehe     Dr        essel    und     Kothe,        Ber.    27, 2149       [1894])    werden mit 1200 Gewichtsteilen Ani  lin und 200 Gewichtsteilen Salzsäure     191/2         B6     48 Stunden auf     130-1401    erwärmt.

   Das  Reaktionsprodukt wird in Eis und über  schüssige verdünnte Salzsäure gegossen, das  abgeschiedene     Anilinsalz    der     3-Phenylamino-          1.        8-naphtsultam-6-sulfosäure        abgenutscht    und  ausgewaschen. Um es ganz rein zu erhalten,  kristallisiert man es zweckmässig aus sehr  verdünnter Essigsäure um. Man erhält es  dann in kleinen Prismen, welche bei 277  bis 278   schmelzen.  



  Die Verbindung ist leicht löslich in Essig  säure und Alkohol, schwer in Wasser. Mit  verdünnter Natronlauge oder     Natriumacetat-          lösung    wird sie zerlegt und man erhält aus  der von der organischen Base befreiten  Lösung durch     Aussalzen    das     Natriumsalz    der       3-Phenylamino-l.        8-naphtsultam-    6 -     sulfosäure         als gelbes kristallinisches Pulver, das leicht  in Alkohol und Wasser löslich ist.

   Die     3-Phe-          nylamino-l.8-naphtsultam-6-sulfosäure    bildet  ein schwer lösliches     Bariumsalz,    leicht lös  liche Natrium- und     Kaliumsalze    ; letzteres  kristallisiert in gelben Prismen und ist zur       Reinigung    der Säure geeignet. Die freie Säure  stellt ein in Wasser leicht lösliches gelb  liches Pulver dar.  



  Das Verfahren gemäss der     Erfindung        kann     auch mit der äquivalenten Menge der in den       Ber.    d. deutschen     chem.    Ges. 27, 2149       beschreibenen        1.8-Naphtsultari-3.4(?)-6-tri-          sulfosäure    ausgeführt werden, da die labile       9-(?)-ständige        Sulfogruppe    bei der Reaktion       abgespalten    und dasselbe     Endprodukt    des  Verfahrens hierbei erzeugt wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 3-Phenyl- arriino-1.8-naphtsultam-6-sulfosäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine 1.8-Naphtsul- tampolysulfosäure mit einer Sulfogruppe in 3-Stellung mit Anilin behandelt.

   Die 3-Phe- irylainirio-1.8-naplitsultam-6-sulfosäure bildet ein gelbes kristallinisches, leicht in Alkohol und Wasser lösliches Natrium und Kalium salz und ein schwer lösliches Bariumsalz. Die frei Säure selbst stellt ein in Wasser leicht lösliches. gelbliches Pulver dar; sie soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen dienen.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine 1.8-Naphtsul- tampolysulfos < iur-e mit einer Sulfogruppe in 3-Stellung reit Anilin bei Gegenwart eines Anilinsalzes und eines Verdünnungsmittels behandelt.