CH126339A - Verfahren zur Darstellung von 3-(4'-Methoxyphenylamino)-1.8-naphtsultam-6-sulfosäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 3-(4'-Methoxyphenylamino)-1.8-naphtsultam-6-sulfosäure.

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CH126339A
CH126339A CH126339DA CH126339A CH 126339 A CH126339 A CH 126339A CH 126339D A CH126339D A CH 126339DA CH 126339 A CH126339 A CH 126339A
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anisidine
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naphtsultam
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methoxyphenylamino
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/021,2-Thiazines; Hydrogenated 1,2-thiazines

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Description


  Verfahren zur Darstellung von     3-(4'-)iethögyphenylamino)-1.8-naphtsultam-          6-sulfosäure.       Es wurde gefunden, dass solche 1.     8-Napht-          sultamsulfosäuren,    welche eine     Sulfogruppe     in     3-Stellung    zum     Sultamstickstoff    enthalten,  beim Erhitzen mit aromatischen Aminen die       3-ständige        Sulfogruppe    gegen den     Arylamin-          rest    austauschen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung der     3-(4'-iVIetho-          xyphenylamino)-1.        8-naphtsultam-6-sulfosäure.     Das Verfahren gemäss der Erfindung ist da  durch gekennzeichnet, dass man eine     1.8-Napht-          sultainpolysulfosäure    mit einer     Sulfogruppe     in     3-Stellung,    zum Beispiel die     1.8-Napht-          sultam-3.6-disulfosäure    mit     4-Anisidin,    zweck  mässig unter Zusatz eines     4-Anisidinsalzes     und eines Verdünnungsmittels, erhitzt.

   Unter  Entwicklung von Schwefeldioxyd wird die       3-ständige        Sulfogruppe    gegen den     Anisidinrest     ausgetauscht. Die Wirkung der     4-Anisidin-          salze    ist anscheinend eine katalytische. Die       3-(4'-Methoxyphenylamino-l.        8-naphtsultain-6-          sulfosäure    soll als Zwischenprodukt für die  Herstellung von     Farbstoffen    dienen.

           Beispiel:     387 Gewichtsteile     1.8-naphtsultam-3.6-          disulfosaures    Natrium werden mit 1300 Ge  wichtsteilen     4-Anisidin    und 200 Gewichts  teilen Salzsäure von     19'#2          B6    so lange auf  110-115   erwärmt, bis kein Schwefeldioxyd  mehr     entweicbt.        DurchBebandeln        derSchmelze     mit überschüssiger verdünnter Salzsäure er  hält man das schwer lösliche     p-Anisidinsalz     der     3-(4'-Methoxy-phenylamino)

  -1.8-naphtsul-          tam-6-sulfosärire.    Es wird mit verdünnter  Natronlauge angerührt, die Lösung vom       4-Anisidin    getrennt und mit     Kaliumchlorid     gefällt. Das so     erhältliehe    saure     Kaliumsalz     der     3-(4'-Methoxyphenylamino)-1..8-naphtsul-          tam-6-sulfosäure    ist ein . gelbes, wasserlös  liches Kristallpulver. Die freie Säure wird  hergestellt durch Versetzen einer Lösung des       Kaliumsalzes    mit konzentrierter Salzsäure;  die freie Säure scheidet sich als gelblich  gefärbtes Pulver ab.  



  Das Verfahren gemäss der Erfindung kann  auch mit der äquivalenten Menge der in      den Berichten der deutschen chemischen Ge  sellschaft 27, 2149 beschriebenen     1.8-Napht-          sultam-3.        4-(?)-6-trisulfosäure    ausgeführt wer  den, da die labile     4-(?)-ständige        Sulfogruppe     bei der Reaktion abgespalten und dasselbe  Endprodukt des Verfahrens hierbei erzeugt  wird.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 3-(4'-Me- t.hogyph enyl amino)-1. 8-naphts ultam - 6 - s u lfo - säure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine 1. 8-Naphtsultam-polysulfosäure mit einer Sul- fogruppe in 3-Stellung mit 4-Anisidin be handelt.
    Die Verbindung soll als Zwischen- produkt für die Herstellung von Farbstoffen dienen; ihr saures galiumsalz ist gelb und wasserlöslich. Die freie Säure bildet ein gelb lich gefärbtes Pulver. UNTERANSPRUCH: Verfahren- nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine 1.8-Näpht- sultam-polysulfosäure mit einer Sulfogruppe in 3-Stellung mit 4-Anisidin bei Gegenwart eines 4-Anisidinsalzes und eines Verdünnungs mittels behandelt.
CH126339D 1926-08-31 1926-08-31 Verfahren zur Darstellung von 3-(4'-Methoxyphenylamino)-1.8-naphtsultam-6-sulfosäure. CH126339A (de)

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