CH126338A - Verfahren zur Darstellung von 3-p-Tolylamino-1.8-naphtsultam-6-sulfosäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     3-p-Tolylamino-1.8-naphtsultam-6-sulfosäure.       Es wurde gefunden, dass solche 1.     8-Napht-          sultamsulfosäuren,    welche eine     Sulfogruppe     in     3-Stellung    zum     Sultamstickstoff    enthalten,  beim Erhitzen mit aromatischen Aminen, die       3-ständige        Sulfogruppe    gegen den     Arylamin-          rest    austauschen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes  ist ein Verfahren zur Darstellung der     3-p-          Tolylamino-l.        8-naphtsultam-6-sulfosäure.    Das  Verfahren gemäss der Erfindung ist dadurch  gekennzeichnet, dass man eine     1.8-Napht-          sultampolysulfosäure    mit einer     Sulfogruppe     in     3-Stellung,    zum Beispiel die     1.8-Napht-          sultam    - 3 .

   6 -     disulfosäure,    mit p -     Toluidin,     zweckmässig unter Zusatz eines     p-Toluidin-          salzes    und eines Verdünnungsmittels, erhitzt.  Unter Entwicklung von Schwefeldioxyd wird  die     3-ständige        Sulfogruppe    gegen den     p-Tolui-          dinrest    ausgetauscht. Die Wirkung der     p-To-          luidinsalze    ist anscheinend eine katalytische.  Die     3-p-Tolylamino-l.8-naphtsultam-6-sulfo-          säure    soll als Zwischenprodukt für die Her  stellung von Farbstoffen dienen.

      <I>Beispiel:</I>  387 Gewichtsteile des sauren Natrium  salzes der 1.     8-Naphtsultam-3.        6-disulfosäure     (siehe     Dressel     &      Kothe,        Ber.    27, 2149       [1894])    werden mit 1200 Gewichtsteilen       p-Toluidin    und 200 Gewichtsteilen Salzsäure  von 1912 0 Bö auf 150-160   bis zum Auf  hören der     Schwefeldioxydentwicklung    er  wärmt; hierauf giesst man das Reaktionsge  misch in überschüssige, verdünnte Salzsäure  und kristallisiert das ausgeschiedene Roh  produkt aus viel Wasser um.  



  Man erhält so das     p-Toluidinsalz    der     3-p-          Tolylamino-l.8-naphtsultam-6-sulfosäure    als  gelbes, in Wasser schwer lösliches Kristall  pulver. Mit verdünnter Natronlauge oder       Natriumacetatlösung    wird es zerlegt und  man erhält aus der von der organischen Base  befreiten Lösung durch     Aussalzen    das Na  triumsalz der     3-p-Tolylamino-l.8-napht-          sultam-6-sulfosäure,    welches ein gelbes Kri  stallpulver darstellt. Die freie . Säure wird  hergestellt durch-Versetzen einer Lösung des           Natriumsalzes    mit konzentrierter Salzsäure;  die freie Säure scheidet sich als gelblich ge  färbtes Pulver ab.

    



  Das     Verfahren    gemäss der Erfindung kann  auch mit der äquivalenten Menge der in  den Berichten der deutschen chemischen Ge  sellschaft 27, 2149 beschriebenen 1     .8-Napht-          sultam-3.4(?)-ö-trisulfosäure    ausgeführt wer  den, da die labile     4-(?)-ständige        Sulfogruppe.     bei der Reaktion abgespalten und dasselbe  Endprodukt des Verfahrens hierbei erzeugt  wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 3-p-Tolyl- amino-l.8-naphtsultam-G-sulfosäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine 1.8-Napht- sultampolysulfosäure mit einer Sulfogruppe in 3-Stellung mit p-Toluidin behandelt. Die Verbindung soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen dienen; ihr Natriumsalz stellt ein gelbes Kristall pulver dar; die freie Säure bildet ein gelblich gefärbtes Pulver.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine 1.8-Napht- sultampolysulfbsäure mit einer Sulfogruppe in 3=Stellung mit p-Toluidin bei Gegenwart eines p-Toluidinsalzes und eines Verdünnungs mittels behandelt.