CH207607A - Verfahren zur Darstellung einer wasserlöslichen Sulfonsäureamidverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer wasserlöslichen Sulfonsäureamidverbindung.Info
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- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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Description
Verfahren zur Darstellung einer wasserlöslichen Sulfonsäureamidverbindung. Benzolsulfonsäureamidverbindungen, die in p-Stellung zur Sulfonsäureamidgruppe eine Azo-, Amino- oder Nitrogruppe tragen, sind durch ihre bakterizide Wirkung therapeu tisch wertvoll. Die genannten Verbindungen zeigen jedoch den Nachteil, dass sie in Was ser schwer löslich sind, weshalb ihre Ver wendung für Injektionszwecke erschwert ist. Durch Einführung löslichmachender Gruppen, z. B. Carbosyl- oder Sulfonsäuregruppen, hat man bereits versucht, diese Verbindungen in wasserlösliche Form überzuführen. Da durch werden in den meisten Fällen die therapeutischen Eigenschaften abgeschwächt oder ganz zum Verschwinden gebracht. Es wurde nun gefunden, dass man in Wasser leicht und neutral lösliche, bakteri zid hochwirksame Verbindungen erhält, wenn man solche Benzolsulfonsäureamidverbindun- gen herstellt, die in p-Stellung zur Sulfon- säureamidgruppe durch das Stickstoffatom einer stickstöffhaltigen Gruppe substituiert sind und die mindestens dann, wenn jene stickstoffhaltige Gruppe nicht eine Sulfamin- säuregruppe (-NH-S0s H) ist, noch eine Sulfaminsäuregruppe über einen organischen Rest gebunden enthalten. Die neuen Verbindungen, die sich durch ihre Stabilität gegen Alkalien auszeichnen, werden für die Injektion in Form ihrer in Wasser löslichen Salze, wie zum Beispiel der Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze oder ihrer Salze mit organischen Aminen verwendet. Von besonderer praktischer Be deutung ist die Farblosigkeit der meisten Verbindungen dieser Reihe. Die therapeutische Wirksamkeit der durch die Sulfaminsäuregruppe substituierten, oben gekennzeichneten Sulfonsäureamidverbindun- gen ist überraschend, da beispielsweise durch Einführung der Sulfogruppe in die Amino- gruppe des 4-Phenetidins dessen antipyre- tische Wirkung aufgehoben wird. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer wasser löslichen Sulfonsäureamidverbindung, das da durch gekennzeichnet ist, dass man 4-Aniino- benzolsulfonsäureamid mit einer Halogensul- fonsäure, vorzugsweise Chlorsulfonsäure, um setzt und das gebildete 4-Sulfamirioberizol- sulfonamid in Form des Natriumsalzes zur Abscheidung bringt. Die Umsetzung erfolgt zweckmässig in Gegenwart eines tertiären Amins, wie Pyridin, Chinoliir oder Dialkyl- anilin, sie kann auch mit Hilfe anorganischer säurebindender Mittel, z. B. Calciumcarbonat, Natriumbicarbonat, Magnesiumcarbonat oder Alkaliphosphat, sowie in Gegenwart eines In differenten Lösungsmittels, wie Benzol, Toluol, Schwefelkohlenstoff oder Atlier durchgeführt werden. Im Überschuss angewendet können auch die tertiären Amine als Lösungsmittel dienen. An Stelle der Halogensulfonsäure können auch deren Anlagerungsprodukte an tertiäre Amine, wie z. B. Pyridin, Chinolin oder Dialky laniline, verwendet werden. Das so erhältliche Natriumsalz des 4-Sulf- aminobenzolsulfonamids wird in farblosen Kristallen erhalten, die in Wasser leicht löslich sind. Das neue Produkt soll thera peutische Anwendung finden. <I>Beispiel:</I> In 300 em3 mit Eisnatriumohloridmischung gekühltes Pyridin lässt man unter Rühren 58 g Chlorsulfonsäure eintropfen. Zu der weissen Reaktionsmischung gibt maii 86 g 4- Aminobenzolsulfonsäureamid und erhitzt eine Stunde auf dem Wasserbade. Man fügt 200 cm3 40o/oige Natronlauge hinzu und destilliert das Pyridin mit Wasserdampf ab. Nach Behandeln mit Tierkohle saugt man ab, versetzt die Lösung mit Natriunichlorid und fällt Amnioniumehlorid, worauf das Na triumsalz des 4-Sulfaminoberizolsulfonamids als weisser Kristallbrei ausfällt. Aus verdünn tem Methylalkohol oder verdünnter Natrium chloridlösung umkristallisiert erhält man die genannte Verbindung in Form farbloser Kri stalle, die in Wasser leicht löslich sind.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer wasser löslichen Sulfonsäureamidverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Aminobenzolsul- fonsäurearnid mit einer Halogensulfonsäure umsetzt und das gebildete 4-Sulfamirioberi- zolsulfonamid in Form des Natriumsalzes abscheidet. Das so erhältliche Natriumsalz des 4-Sulf- aininobenzolsiilfonsäui-earnids bildet farblose Kristalle, die in Wasser leicht löslich sind. UNTERANSPRüCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels erfolgt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart von überschüssigem Pyridin erfolgt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Halogensulfon- säure Chlorsulfonsäure verwendet wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE207607X | 1937-09-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH207607A true CH207607A (de) | 1939-11-15 |
Family
ID=5793815
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH207607D CH207607A (de) | 1937-09-08 | 1938-08-25 | Verfahren zur Darstellung einer wasserlöslichen Sulfonsäureamidverbindung. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH207607A (de) |
-
1938
- 1938-08-25 CH CH207607D patent/CH207607A/de unknown
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