CH201119A - Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wertvollen Verbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch     wertvollen    Verbindung.    Es wurde     gefunden,    dass     Verbindungen     der allgemeinen Formel  
EMI0001.0004     
         therapeutisch    wertvoll sind.  



  R bedeutet in dieser Formel einen organi  schen Rest, welcher eine salzbildende Gruppe  enthält oder eine Gruppe, die fähig ist, in  eine solche überzugehen.  



  B' stellt einen durch     mindestens    eine     Sul-          fonsäureamidgruppe    oder durch eine Gruppe,  die sich in eine     Sulfonsäureamidgruppe    über  führen     lässt,    substituierten     organischen    Rest  oder auch Wasserstoff oder einen beliebigen  Kohlenwasserstoffrest dar. R" bedeutet Was  serstoff oder einen beliebigen Kohlenwasser  stoffrest.   Als besonders wertvoll haben sich Ver  bindungen erwiesen, bei     denen    R und/oder R'  aromatische Reste darstellen mit     Substituen-          ten,    die in     p-Stellung        zueinander    stehen.

   R    und R'     können    jedoch auch     heterocyclischer     oder     aliphatischer    Natur sein.  



  Die Herstellung dieser     Verbindungen    er  folgt zum Beispiel nach an sich     bekannten     Verfahren. So kann man zum Beispiel geeig  nete Säurechloride     bezw.        -anhydride    mit ent  sprechenden     Aminoverbindungen    umsetzen,  so dass     Verbindungen    der Formel  
EMI0001.0026     
    erhalten werden.  



  Die neuen     Verbindungen    eignen sich vor  züglich zur     intravenösen    und     subcutanen     Darreichung, da ihre Salze, insbesondere ihre       Alkalisalze    mit neutraler     Reaktion    wasserlös  lich sind, wohingegen die bereits bekannten       Benzolsulfonamide,    sowie ihre basischen  Derivate, nur in Form ihrer stark sauer  reagierenden Salze, z. B.

   Chlorhydrate, in  Wasser löslich sind, was ihre intravenöse oder       subcutane        Application        ausschliesst.        Die    neuen      Verbindungen besitzen durch ihre     allgemeine          Verwendungsmöglichkeit    einen gegenüber  den für dieses Anwendungsgebiet bislang  bekannten     Verbindungen    besonderen thera  peutischen Wert.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung einer neuen  therapeutisch wertvollen Verbindung, da  durch gekennzeichnet, dass man     4-Aminoben-          zol-sulfonamid    mit einer Verbindung um  setzt, die den Rest     -CO(CH,)z.        COOH    an  das     4-Aminobenzol-sulfonamid    abgibt, wie       Bernsteinsäureanhydrid    oder ein     Halbhaloge-          nid    der     Bernsteinsäure.       <I>Beispiel:

  </I>  17,2 g     4-Aminobenzolsulfonamid,    erhal  ten aus dem entsprechenden     Sulfochlorid    und  Ammoniak, und 11,2g     Bernsteinsäureanhy-          drid    werden,     feinst    pulverisiert, eine Stunde  auf 170 bis 180   erhitzt. Das erhaltene Pro  dukt wird in verdünntem     Natriumcarbonat     aufgenommen, die Lösung filtriert und das       acylierte    Produkt durch Säure gefällt.

   Durch       Umkristallisieren    aus Wasser wird das    N--(4     -Sulfamidobenzol)-bernsteinsäuremono-          amid    in farblosen Nadeln vom F. 211   in  guter Ausbeute     erhalten.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer thera peutisch wertvollen Verbindung, dadurch ge kennzeichnet, dass man 4-Aminobenzol-sul- fonamid mit einer Verbindung umsetzt, die den Rest -CO(CH2)z . CO . OH an das 4-Aminobenzolsulfonamid abgibt. Das so erhaltene N-(4-Sulfamidobenzol)- bernsteinsäuremonoamid bildet. farblose Na deln vom F. 211 . UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Bernsteinsäure anhydrid verwendet. ' ?.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein halbseitiges Bernsteinsäurehalogenid verwendet.