CH143704A - Verfahren zur Darstellung eines Karbazolderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Karbazolderivates.       Gegenstand vorliegender Erfindung ist  ein Verfahren zur Darstellung eines     Karba-          zolderivates,    dadurch gekennzeichnet,     da.ss     man     2-Nitro-3-amidolkarbazol        diazotiert    und  den erhaltenen     Diazokörper    durch Abspalten  der     Azogruppe    in das     ?-Nitrokarbazol    über  führt.  



  <I>Beispiel:</I>  20 Gewichtsteile     2-Nitro-3-amidokarbazol     vom Schmelzpunkt 233 , erhalten zum Bei  spiel nach Kehrmann,     Helv.    XI, 1213 werden  in siedendem Alkohol gelöst. Dann gibt man  etwa. 30 Gewichtsteile einer 20%igen alkoho  lischen Schwefelsäure zu und kühlt durch  Einstellen in Eiswasser ab.

   Unter fortdauern  der Kühlung tropft man eine Lösung von  7 bis 8     Gewichtsteilen        Natriumnitrit    in 14  Gewichtsteilen Wasser zu und erhält so eine  klare     Diazolösung.    Diese wird am     Rückfluss-          kühler    auf dem Wasserbade solange erwärmt,  bis aller Stickstoff abgespalten ist und eine    Probe nicht mehr     mit    einer     sodaalkalischen     Lösung von     1-Naphtol-4-sulfosäure    kuppelt.  Der Stickstoff spaltet sich sehr leicht ab.

    Nach beendigter     Umsetzung    destilliert man  den grössten Teil des Alkohols und     Acetal-          dehyds    ab und versetzt mit heissem Wasser  bis zur Trübung. Der neue Nitrokörper kri  stallisiert nach dem Erkalten aus. Durch       Umkristallisieren    aus Alkohol erhält man ihn  in langen prismatischen Nadeln von orange  gelber Farbe vom Schmelzpunkt 17d .  



  Durch Reduktion erhält man hieraus das       2-Aminokarbazol,    das aus     Xylol    in weissen,  lanzettförmigen Nadeln vom Schmelzpunkt       238     kristallisiert und     mit    dem von Blank,       Ber.    24, 306 beschriebenen identisch ist.  



  Das     Acethyl-2-aminokarbazol    kristalli  siert aus Alkohol in     langen    Nadeln vom  Schmelzpunkt     2,43    bis     244 ,    das     Formyl-2-          amidokarbazol    schmilzt bei 23,9 bis     2,40 ,    das       Benzoyl-2-amidokarbazol    bei 2'76 bis 277 ,  das     p-Toluolsulfo-2-amidokarbazol    bei 188      bis 189  und das     Phenyl-2-amidokarbazol    bei  204 bis 205 . Das neue Produkt soll als Aus  gangsmaterial für Farbstoffe und Arznei  mittel dienen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Karba- zolderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Nitro-3-amidoli:arbazol diazotiert und den erhaltenen Diazokörper durch Abspalten der Azogruppe in das 2-Nitrokarbazol über führt. Das neue Produkt kristallisiert aus Alko hol in langen prismatischen Nadeln von orangegelber Farbe vom Schmelzpunkt 175 ".

   Durch Reduktion erhält man hieraus das 2-Aminokarbazol, das aus Xylol in weissen, lanzettförmigen Nadeln vom Schmelzpunkt ?38 kristallisiert und mit dem von Blank, Ber. 24, 306 beschriebenen identisch ist.

   Das Acethyl-2-aminokarbazol kristalli siert aus Alkohol in langen Nadeln vom Schmelzpunkt 243 bis 244 , das Formyl-2- a.midokarbazol schmilzt bei 239 bis 240 , das Benzoyl-2-amidokarbazol bei 27,6 bis 277 , das p-Toluolsulfo-2-amidokarbazol bei 188 bis 189 und das Phenyl-2-amidokarbazol bei 204 bis 205 . Der neue Körper soll als Ausgangsmate rial für Farbstoffe und Arzneimittel dienen.