CH143704A

CH143704A - Process for the preparation of a carbazole derivative.

Info

Publication number: CH143704A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1928-01-02
Filing date: 1928-08-30
Publication date: 1930-11-30

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     Karbazolderivates.       Gegenstand vorliegender Erfindung ist  ein Verfahren zur Darstellung eines     Karba-          zolderivates,    dadurch gekennzeichnet,     da.ss     man     2-Nitro-3-amidolkarbazol        diazotiert    und  den erhaltenen     Diazokörper    durch Abspalten  der     Azogruppe    in das     ?-Nitrokarbazol    über  führt.  



  <I>Beispiel:</I>  20 Gewichtsteile     2-Nitro-3-amidokarbazol     vom Schmelzpunkt 233 , erhalten zum Bei  spiel nach Kehrmann,     Helv.    XI, 1213 werden  in siedendem Alkohol gelöst. Dann gibt man  etwa. 30 Gewichtsteile einer 20%igen alkoho  lischen Schwefelsäure zu und kühlt durch  Einstellen in Eiswasser ab.

   Unter fortdauern  der Kühlung tropft man eine Lösung von  7 bis 8     Gewichtsteilen        Natriumnitrit    in 14  Gewichtsteilen Wasser zu und erhält so eine  klare     Diazolösung.    Diese wird am     Rückfluss-          kühler    auf dem Wasserbade solange erwärmt,  bis aller Stickstoff abgespalten ist und eine    Probe nicht mehr     mit    einer     sodaalkalischen     Lösung von     1-Naphtol-4-sulfosäure    kuppelt.  Der Stickstoff spaltet sich sehr leicht ab.

    Nach beendigter     Umsetzung    destilliert man  den grössten Teil des Alkohols und     Acetal-          dehyds    ab und versetzt mit heissem Wasser  bis zur Trübung. Der neue Nitrokörper kri  stallisiert nach dem Erkalten aus. Durch       Umkristallisieren    aus Alkohol erhält man ihn  in langen prismatischen Nadeln von orange  gelber Farbe vom Schmelzpunkt 17d .  



  Durch Reduktion erhält man hieraus das       2-Aminokarbazol,    das aus     Xylol    in weissen,  lanzettförmigen Nadeln vom Schmelzpunkt       238     kristallisiert und     mit    dem von Blank,       Ber.    24, 306 beschriebenen identisch ist.  



  Das     Acethyl-2-aminokarbazol    kristalli  siert aus Alkohol in     langen    Nadeln vom  Schmelzpunkt     2,43    bis     244 ,    das     Formyl-2-          amidokarbazol    schmilzt bei 23,9 bis     2,40 ,    das       Benzoyl-2-amidokarbazol    bei 2'76 bis 277 ,  das     p-Toluolsulfo-2-amidokarbazol    bei 188      bis 189  und das     Phenyl-2-amidokarbazol    bei  204 bis 205 . Das neue Produkt soll als Aus  gangsmaterial für Farbstoffe und Arznei  mittel dienen.



  Process for the preparation of a carbazole derivative. The present invention relates to a process for preparing a carbazole derivative, characterized in that 2-nitro-3-amidolcarbazole is diazotized and the diazo body obtained is converted into? -Nitrocarbazole by splitting off the azo group.



  <I> Example: </I> 20 parts by weight of 2-nitro-3-amidocarbazole with a melting point of 233, obtained for example according to Kehrmann, Helv. XI, 1213, are dissolved in boiling alcohol. Then you give about. 30 parts by weight of a 20% alcoholic sulfuric acid and cools by placing in ice water.

   With continued cooling, a solution of 7 to 8 parts by weight of sodium nitrite in 14 parts by weight of water is added dropwise to give a clear diazo solution. This is heated in the reflux condenser on the water bath until all nitrogen has been split off and a sample no longer couples with a soda-alkaline solution of 1-naphthol-4-sulfonic acid. The nitrogen splits off very easily.

    When the reaction is complete, most of the alcohol and acetaldehyde are distilled off and hot water is added until it becomes cloudy. The new nitro body crystallizes out after cooling. It is obtained by recrystallization from alcohol in long prismatic needles of orange-yellow color with a melting point of 17d.



  The 2-aminocarbazole is obtained therefrom by reduction, which crystallizes from xylene in white, lanceolate needles with a melting point of 238 and which is similar to that of Blank, Ber. 24, 306 described is identical.



  The acetyl-2-aminocarbazole crystallizes from alcohol in long needles with a melting point of 2.43 to 244, the formyl-2-amidocarbazole melts at 23.9 to 2.40, the benzoyl-2-amidocarbazole at 2'76 to 277, the p-toluenesulfo-2-amidocarbazole at 188 to 189 and the phenyl-2-amidocarbazole at 204 to 205. The new product is intended to serve as the starting material for dyes and drugs.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a carbazole derivative, characterized in that 2-nitro-3-amidoli: arbazole is diazotized and the diazo body obtained is converted into 2-nitrocarbazole by splitting off the azo group. The new product crystallizes from alcohol in long prismatic needles of orange-yellow color with a melting point of 175 ".

From this reduction, 2-aminocarbazole is obtained, which crystallizes from xylene in white, lanceolate-shaped needles with a melting point of 38 and compared with that of Blank, Ber. 24, 306 described is identical.

Acethyl-2-aminocarbazole crystallizes from alcohol in long needles with a melting point of 243 to 244, formyl-2-amidocarbazole melts from 239 to 240, benzoyl-2-amidocarbazole from 27.6 to 277, and p-toluenesulfo -2-amidocarbazole at 188 to 189 and the phenyl-2-amidocarbazole at 204 to 205. The new body is to serve as the starting material for dyes and drugs.