Verfahren zur Darstellung einer Aminoaryl-cyclohegylaminverbinclung. Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten tes ist ein Verfahren zur Darstellung einer Aminoaryl-cyclohexylaminverbindung, da durch gekennzeichnet, dass man 4-Methvl- cyclohexylamin mit 1-chlor-4-nitrobenzol-2- sulfonsaurem Natrium unter Austritt von Chlo.rwasserstoffsäure umsetzt, aus dem so erhaltenen Kondensationsprodukt die Sulfo- gruppe abspaltet,
das so erhaltene 1-N-4'-Me- thyl-cyclohexylamino-4-nitrobenzol am Stick stoff acetyliert und schliesslich die so erhal tene Nitroverbindung zu 1-N-Acetyl-4'-me- ihyl - cyclohexylamino - 4 - aminobenzol redu ziert.
<I>Beispiel:</I> 11,4 kg 4-Methyl-cyclohexylamin werden mit etwa 200 kg Wasser, 23,8 kg 1-Chlor- 4-nitrobenzol-2-sulfosäure und 12 kg Soda, sowie 0,2 kg Kupferpulver im Eisenauto- klaven etwa 12 Stunden auf ungefähr 140 erhitzt. Die Reaktion verläuft nahezu quan titativ. Nach dem Erkalten hat sich das Kon- densationsprodukt fast vollständig in gelben Kristallen abgeschieden. Man kocht das Re aktionsgemisch auf und filtriert vom Kupfer ab.
Aus dem Filtrat kristallisiert da.s erhal tene 1-N-4'-methyl-cyclohexylamino-4-nitro- benzol-2-sulfosäure Natrium aus. Es bildet nach dem Absaugen und Trocknen grün stichig gelbe Kristalle, die leicht aus Wasser umkristallisierbar sind. Durch Ansäuern der wässerigen Lösung des Natriumsalzes lässt sich hieraus die freie Sulfosäure gewinnen. Das Produkt färbt Wolle und Seide in sehr egalen grünstichig gelben Tönen an.
33,6, kg des so erhaltenen 1-N-4'-methyl- cyclohexylamino- 4-nitrcben zol - 2 - sulf osauren Natriums werden in etwa 220 Liter heissem Wasser gelöst. Die Lösung versetzt man mit etwa 20 kg konzentrierter Schwefelsäure und erhitzt im Autoklaven etwa 5 Stunden auf ungefähr<B>130'.</B> Nach dem Erkalten werden die ausgeschiedenen gelben Kristalle abge saugt.
Sie zeigen nach dem Umkristallisieren zum Beispiel aus Ligroin, den Schmelzpunkt 104' und stellen das 1-N-4'-methyl-cyclo- hexylamino-4-nitrobenzol dar.
23,4 kg 1-N-4'-Methyl-cyclohexylamino-4- nitrobenzol werden mit 11 kg Essigsäure- anhydrid bis fast -zur vollständigen Lösung erwärmt. Man führt die Acetylierung auf dem Wasserbade bei etwa 80 bis<B>90'</B> zu Ende. Das in üblicher Weise abgeschiedene 1LN-Acetyl: - 4'-methyl-cyclohexylamino,-4-ni- trobenzol schmilzt bei zirka 135 C.
In ein siedendes Gemisch von 20 kg Ei senspänen, etwa 100 Liter Wassers und un gefähr 20 kg Essigsäure (10%) trägt man allmählich 27;6 kg der erhaltenen Acetyl- verbindung ein setzt dann gegebenenfalls noch etwa 30 Liter Alkohol hinzu und führt die Reduktion durch Kochen am Rüekfluss- kühler zu Ende. Dann -stellt man die Re aktionsflüssigkeit mit Soda alkalisch, filtriert heiss vom Eisen ab und kocht den Rückstand noch mit Alkohol aus.
Aus.. den Filtraten fällt beim Abkühlen das 1-N-Acetyl-4'-me- thyl-cyclohexylamino-4-aminobenzol in fast farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 140' aus, der sich auch beim Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol nicht mehr ändert.
Process for the preparation of an aminoaryl-cyclohegylamine compound. The subject of the present additional patent is a process for the preparation of an aminoaryl-cyclohexylamine compound, characterized in that 4-Methvl- cyclohexylamine is reacted with 1-chloro-4-nitrobenzene-2-sulfonic acid sodium with the escape of hydrochloric acid, from which obtained condensation product splits off the sulfo group
the 1-N-4'-methyl-cyclohexylamino-4-nitrobenzene obtained in this way is acetylated on the stick and finally the nitro compound obtained in this way is converted to 1-N-acetyl-4'-methyl-cyclohexylamino-4-aminobenzene redu adorns.
<I> Example: </I> 11.4 kg of 4-methylcyclohexylamine are mixed with about 200 kg of water, 23.8 kg of 1-chloro-4-nitrobenzene-2-sulfonic acid and 12 kg of soda, and 0.2 kg Copper powder heated to about 140 for about 12 hours in an iron autoclave. The reaction is almost quantitative. After cooling, the condensation product has almost completely separated out in yellow crystals. The reaction mixture is boiled and the copper is filtered off.
The 1-N-4'-methyl-cyclohexylamino-4-nitrobenzene-2-sulfonic acid sodium that is obtained then crystallizes out of the filtrate. After vacuuming and drying, it forms green, tinged yellow crystals, which can easily be recrystallized from water. The free sulphonic acid can be obtained from this by acidifying the aqueous solution of the sodium salt. The product dyes wool and silk in very even, greenish yellow tones.
33.6 kg of the 1-N-4'-methylcyclohexylamino-4-nitrobenzene-2-sulfate sodium are dissolved in about 220 liters of hot water. The solution is mixed with about 20 kg of concentrated sulfuric acid and heated in the autoclave for about 5 hours to about <B> 130 '. </B> After cooling, the separated yellow crystals are suctioned off.
After recrystallization from ligroin, for example, they have a melting point of 104 'and represent 1-N-4'-methyl-cyclohexylamino-4-nitrobenzene.
23.4 kg of 1-N-4'-methyl-cyclohexylamino-4-nitrobenzene are heated with 11 kg of acetic anhydride until almost completely dissolved. The acetylation is completed on the water bath at around 80 to 90 '. The 1LN-acetyl: - 4'-methyl-cyclohexylamino, -4-nitrobenzene deposited in the usual way melts at about 135 C.
Gradually add 27.6 kg of the resulting acetyl compound to a boiling mixture of 20 kg of egg shavings, about 100 liters of water and about 20 kg of acetic acid (10%), then add about 30 liters of alcohol and carry out the reduction by boiling on the reflux cooler to an end. Then - the reaction liquid is made alkaline with soda, filtered hot from the iron and the residue is boiled with alcohol.
On cooling, the 1-N-acetyl-4'-methyl-cyclohexylamino-4-aminobenzene precipitates from the filtrates in almost colorless crystals with a melting point of 140 ', which does not change even when recrystallized from dilute alcohol.