Verfahren zur Darstellung einer Aminoaryl-cyclohegylaminverbindung. Gegenstand des vorliegenden Paten tes ist ein Verfahren zur Darstellung einer Aminoaryl- cyclohexylaminverbindung, da durch gekennzeichnet, dass' man Cyclo- hexylamin mit 1-chlor-4-nitrobenzol-2-sulfo- saurem Natrium unter Austritt von Chlor wasserstoff umsetzt,
das so erhaltene 1-N- cyclohexylamino -4- nitrobenzol -2- sulfosaure Natrium acetyliert und schliesslich die so er haltene Nitroverbindung zu 1-N-Acetyl- cyclohexylamino-4-aminobenzo 1-2-sulfosäure reduziert.
<I>Beispiel:</I> 10 kg Cyclohexylamin werden mit etwa 200 kg Wasser, 23,8 kg 1-Chlor-4-nitro- benzol-2-sulfosäure und 12 kg Soda, sowie 0,2 kg Kupferpulver im Eisenautoklaven etwa. zwölf Stunden auf ungefähr 140' er hitzt. Die Reaktion verläuft nahezu quan titativ. Nach dem Erkalten hat sich das Kondensationsprodukt fast vollständig in gelben Kristallen abgeschieden. Man kocht das Reaktionsgemisch auf und filtriert vom Kupfer ab. Aus dem Filtrat kristallisiert das erhaltene 1-N-cyclohexylamino-4-nitro= benzol-2-sulfosaure Natrium aus.
Es bildet nach dem Absaugen und Trocknen grün stichig gelbe Kristalle, die leicht aus Wasser umkristallisierbar sind. Durch Ansäuern der wässerigen Lösung des N atriumsalzes lässt sich hieraus die freie Sulfosäure gewinnen. Das Produkt färbt Wolle und Seide in sehr egalen grünstichig gelben Tönen an.
32,2 kg 1-N-cyclohexylamino-4-nitroben- zol-2-sulfosaures Natrium werden mit 40 kg Essigsäureanhydrid unter Zusatz von etwa 0,1 kg konzentrierter Schwefelsäure behandelt und die Reaktionsmasse nach kurzem Erwär men auf zirka<B>90',</B> sobald fast vollständige Entfärbung eingetreten ist, auf Eis gegeben. Durch Zugabe von Kochsalz lässt sich die er haltene 1-N-Acetylcyclohexylamino-4-nitro- benzol-2-sulfosäure fast vollständig abschei den.. Die erhaltenen Kristalle werden abge- saugt und getrocknet.
Die neue Verbindung bildet ein farbloses Pulver, das in Wasser, Säuren und Alkalien leicht löslich ist.
In ein siedendes Gemisch von 30 kg Eisenspänen, 100 Liter Wasser und 5 kg Essigsäure (10prozentig) werden 34,2 kg 1-N-Acetyl-cyclohexylamino-4-nitrobenzol- 2 - sulfosäure eingetragen. Die Reaktion bleibt zunächst ohne äussere Wärmezufuhr im Gange. Man rührt dann noch einige Zeit bei Siedetemperatur nach, stellt mit Soda alkalisch und filtriert vom Eisenschlamm. Aus dem Filtrat lässt sich durch Mineral säuren die 1-N-Acetyl-cyclohexylamino-4- aminobenzol-2-sulfosäure fast quantitativ fällen. Sie stellt nach dem Filtrieren und Trocknen ein weisses Pulver dar, ist in Was ser löslich, leicht löslich in Alkalien.
Die daraus erhaltene Diazolösung ist fast farblos.
Die Reduktion lässt sich in ähnlich guter Weise auch mit alkalischen Reduktionsmit teln, zum Beispiel Zinkstaub und Ammoniak, durchführen.
Process for the preparation of an aminoaryl-cyclohegylamine compound. The subject of the present patent is a process for the preparation of an aminoaryl-cyclohexylamine compound, characterized in that cyclohexylamine is reacted with 1-chloro-4-nitrobenzene-2-sulfo-acidic sodium with the escape of hydrogen chloride,
the 1-N-cyclohexylamino -4-nitrobenzene -2-sulfonic acid obtained in this way is acetylated and finally the nitro compound obtained in this way is reduced to 1-N-acetyl-cyclohexylamino-4-aminobenzo 1-2-sulfonic acid.
<I> Example: </I> 10 kg of cyclohexylamine are mixed with about 200 kg of water, 23.8 kg of 1-chloro-4-nitrobenzene-2-sulfonic acid and 12 kg of soda, and 0.2 kg of copper powder in an iron autoclave . twelve hours at about 140 'he heats. The reaction is almost quantitative. After cooling, the condensation product has almost completely separated out in yellow crystals. The reaction mixture is boiled and the copper is filtered off. The 1-N-cyclohexylamino-4-nitro-benzene-2-sulfonic acid sodium obtained crystallizes out from the filtrate.
After vacuuming and drying, it forms green, tinged yellow crystals, which can easily be recrystallized from water. The free sulfonic acid can be obtained from this by acidifying the aqueous solution of the sodium salt. The product dyes wool and silk in very even, greenish yellow tones.
32.2 kg of 1-N-cyclohexylamino-4-nitrobenzene-2-sulfonic acid sodium are treated with 40 kg of acetic anhydride with the addition of about 0.1 kg of concentrated sulfuric acid and the reaction mass is heated to about 90 'after briefly heating. Put on ice as soon as almost complete discoloration has occurred. The 1-N-acetylcyclohexylamino-4-nitrobenzene-2-sulfonic acid obtained can be almost completely separated off by adding sodium chloride. The crystals obtained are filtered off with suction and dried.
The new compound forms a colorless powder that is easily soluble in water, acids and alkalis.
34.2 kg of 1-N-acetyl-cyclohexylamino-4-nitrobenzene-2-sulfonic acid are introduced into a boiling mixture of 30 kg of iron filings, 100 liters of water and 5 kg of acetic acid (10 percent). The reaction initially continues without any external heat input. The mixture is then stirred for some time at the boiling point, made alkaline with soda and filtered to remove the iron sludge. 1-N-acetyl-cyclohexylamino-4-aminobenzene-2-sulfonic acid can be precipitated almost quantitatively from the filtrate by means of mineral acids. After filtering and drying, it is a white powder, is soluble in water and slightly soluble in alkalis.
The resulting diazo solution is almost colorless.
The reduction can also be carried out in a similarly good manner with alkaline reducing agents, for example zinc dust and ammonia.