CH149999A - Process for the preparation of an aminoaryl-cyclohexylamine compound. - Google Patents

Process for the preparation of an aminoaryl-cyclohexylamine compound.

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CH149999A
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cyclohexylamino
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Ig Farbenindustrie Ag
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Darstellung einer     Aminoaryl-cyclohegylaminverbindung.       Gegenstand des vorliegenden Paten  tes ist ein Verfahren zur Darstellung einer       Aminoaryl-        cyclohexylaminverbindung,    da  durch gekennzeichnet, dass' man     Cyclo-          hexylamin    mit     1-chlor-4-nitrobenzol-2-sulfo-          saurem    Natrium unter     Austritt    von Chlor  wasserstoff umsetzt,

   das so erhaltene     1-N-          cyclohexylamino    -4-     nitrobenzol    -2-     sulfosaure     Natrium     acetyliert    und schliesslich die so er  haltene Nitroverbindung zu     1-N-Acetyl-          cyclohexylamino-4-aminobenzo        1-2-sulfosäure     reduziert.  



  <I>Beispiel:</I>  10 kg     Cyclohexylamin    werden mit etwa  200 kg Wasser, 23,8 kg     1-Chlor-4-nitro-          benzol-2-sulfosäure    und 12 kg Soda, sowie  0,2 kg Kupferpulver im     Eisenautoklaven     etwa. zwölf Stunden auf ungefähr 140' er  hitzt. Die Reaktion verläuft nahezu quan  titativ. Nach dem Erkalten hat sich das  Kondensationsprodukt fast vollständig in  gelben Kristallen abgeschieden. Man kocht    das     Reaktionsgemisch    auf und filtriert vom  Kupfer ab. Aus dem Filtrat     kristallisiert     das erhaltene     1-N-cyclohexylamino-4-nitro=          benzol-2-sulfosaure    Natrium aus.

   Es bildet  nach dem Absaugen und Trocknen grün  stichig gelbe Kristalle, die leicht aus Wasser       umkristallisierbar    sind. Durch Ansäuern der  wässerigen Lösung des N     atriumsalzes    lässt  sich hieraus die freie     Sulfosäure    gewinnen.  Das Produkt färbt Wolle und Seide in sehr  egalen     grünstichig    gelben Tönen an.  



  32,2 kg     1-N-cyclohexylamino-4-nitroben-          zol-2-sulfosaures    Natrium werden mit 40 kg       Essigsäureanhydrid    unter Zusatz von etwa  0,1 kg konzentrierter Schwefelsäure behandelt  und die Reaktionsmasse nach kurzem Erwär  men auf zirka<B>90',</B> sobald fast vollständige       Entfärbung    eingetreten ist, auf Eis gegeben.  Durch Zugabe von Kochsalz lässt sich die er  haltene     1-N-Acetylcyclohexylamino-4-nitro-          benzol-2-sulfosäure    fast vollständig abschei  den.. Die     erhaltenen    Kristalle werden abge-      saugt und getrocknet.

   Die neue Verbindung  bildet ein farbloses Pulver, das     in    Wasser,  Säuren und Alkalien leicht löslich ist.  



  In ein siedendes Gemisch von 30 kg  Eisenspänen, 100 Liter Wasser und 5 kg  Essigsäure (10prozentig) werden 34,2 kg       1-N-Acetyl-cyclohexylamino-4-nitrobenzol-          2    -     sulfosäure    eingetragen. Die Reaktion  bleibt zunächst ohne     äussere    Wärmezufuhr  im Gange. Man     rührt    dann noch einige Zeit  bei Siedetemperatur nach, stellt mit Soda  alkalisch und filtriert vom Eisenschlamm.  Aus dem Filtrat lässt sich durch Mineral  säuren die     1-N-Acetyl-cyclohexylamino-4-          aminobenzol-2-sulfosäure    fast quantitativ  fällen. Sie stellt nach dem Filtrieren und  Trocknen ein weisses Pulver dar, ist in Was  ser löslich, leicht löslich in Alkalien.

   Die  daraus erhaltene     Diazolösung    ist fast  farblos.  



  Die Reduktion lässt sich in ähnlich guter  Weise auch mit alkalischen Reduktionsmit  teln, zum     Beispiel    Zinkstaub und Ammoniak,  durchführen.



  Process for the preparation of an aminoaryl-cyclohegylamine compound. The subject of the present patent is a process for the preparation of an aminoaryl-cyclohexylamine compound, characterized in that cyclohexylamine is reacted with 1-chloro-4-nitrobenzene-2-sulfo-acidic sodium with the escape of hydrogen chloride,

   the 1-N-cyclohexylamino -4-nitrobenzene -2-sulfonic acid obtained in this way is acetylated and finally the nitro compound obtained in this way is reduced to 1-N-acetyl-cyclohexylamino-4-aminobenzo 1-2-sulfonic acid.



  <I> Example: </I> 10 kg of cyclohexylamine are mixed with about 200 kg of water, 23.8 kg of 1-chloro-4-nitrobenzene-2-sulfonic acid and 12 kg of soda, and 0.2 kg of copper powder in an iron autoclave . twelve hours at about 140 'he heats. The reaction is almost quantitative. After cooling, the condensation product has almost completely separated out in yellow crystals. The reaction mixture is boiled and the copper is filtered off. The 1-N-cyclohexylamino-4-nitro-benzene-2-sulfonic acid sodium obtained crystallizes out from the filtrate.

   After vacuuming and drying, it forms green, tinged yellow crystals, which can easily be recrystallized from water. The free sulfonic acid can be obtained from this by acidifying the aqueous solution of the sodium salt. The product dyes wool and silk in very even, greenish yellow tones.



  32.2 kg of 1-N-cyclohexylamino-4-nitrobenzene-2-sulfonic acid sodium are treated with 40 kg of acetic anhydride with the addition of about 0.1 kg of concentrated sulfuric acid and the reaction mass is heated to about 90 'after briefly heating. Put on ice as soon as almost complete discoloration has occurred. The 1-N-acetylcyclohexylamino-4-nitrobenzene-2-sulfonic acid obtained can be almost completely separated off by adding sodium chloride. The crystals obtained are filtered off with suction and dried.

   The new compound forms a colorless powder that is easily soluble in water, acids and alkalis.



  34.2 kg of 1-N-acetyl-cyclohexylamino-4-nitrobenzene-2-sulfonic acid are introduced into a boiling mixture of 30 kg of iron filings, 100 liters of water and 5 kg of acetic acid (10 percent). The reaction initially continues without any external heat input. The mixture is then stirred for some time at the boiling point, made alkaline with soda and filtered to remove the iron sludge. 1-N-acetyl-cyclohexylamino-4-aminobenzene-2-sulfonic acid can be precipitated almost quantitatively from the filtrate by means of mineral acids. After filtering and drying, it is a white powder, is soluble in water and slightly soluble in alkalis.

   The resulting diazo solution is almost colorless.



  The reduction can also be carried out in a similarly good manner with alkaline reducing agents, for example zinc dust and ammonia.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Amino- aryl-cyclohexylaminverbindung, dadurch ge kennzeichnet, dass man Cyclohexylamin mit 1-chlor-4-nitrobenzol-2-sulfosaurem Natrium unter Austritt von Chlorwasserstoff umsetzt, das so erhaltene 1-N-cyclohexylamino-4-nitro- benzol-2-sulfosaure Natrium acetyliert und schliesslich die so erhaltene Nitroverbindung zu 1-N-Ac'etyl-cyclohexylamino-4-aminoben- zol-2-sulfosäuTe reduziert. PATENT CLAIM: Process for the preparation of an aminoaryl-cyclohexylamine compound, characterized in that cyclohexylamine is reacted with 1-chloro-4-nitrobenzene-2-sulphonic acid sodium with the escape of hydrogen chloride, the 1-N-cyclohexylamino-4-nitro thus obtained - Benzene-2-sulfo acid sodium acetylated and finally the nitro compound thus obtained is reduced to 1-N-acetyl-cyclohexylamino-4-aminobenzene-2-sulfo acid. Die so erhaltene Aminoverbindung stellt nach dem Filtrieren und Trocknen ein weisses Pulver dar, ist in Wasser löslich, leicht lös lich in Alkalien. Die daraus erhaltene Diazo- lösung ist fast farblos. Das Produkt soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen dienen. After filtering and drying, the amino compound obtained in this way is a white powder, is soluble in water, easily soluble in alkalis. The resulting diazo solution is almost colorless. The product is intended to serve as an intermediate in the manufacture of dyes.
CH149999D 1928-12-19 1929-12-16 Process for the preparation of an aminoaryl-cyclohexylamine compound. CH149999A (en)

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