CH143397A

CH143397A - Process for the preparation of a new condensation product which can be used as a vat dye.

Info

Publication number: CH143397A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1928-02-16
Filing date: 1929-02-14
Publication date: 1930-11-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines neuen als     Küpenfarbstoff        verwendbaren     Kondensationsproduktes:    Es wurde gefunden, dass     Derivate    von       :.)-Methyl-anthrachinon,    die in 1.     9-Stellung     ein     heterocyklisches    Ringsystem enthalten,       wie        2-Methyl-pyrazol-anthron,    die beiden     iso-          meren    Arten von seinen     N-Alkyl-    und     N-          Aralkylderivaten,        1.9-Thiazolanthron    und  1 .

   9 -     Anthrapyrimidon,    durch Einwirkung  von alkalischen Mitteln neue Kondensations  produkte eines bisher unbekannten Typs bil  den. Anscheinend wird bei der Reaktion die  in     2-Stellung    befindliche     Methyl-Gruppe    von  dem Reaktionsmittel angegriffen und zwei  Moleküle der Ausgangsprodukte unter Bil  dung einer     -CH-CH-    Brücke miteinander  verknüpft, so dass die neuen     Kondensations-          produkte    als     stilbenartige    Verbindungen an  gesehen werden können.  



  Als alkalische     Kondensationsmittel    sind  besonders die     Atzalkalien,    vorzugsweise in  Gegenwart von Wasser oder eines Alkohols       geeignet.       Da die neuen     Kondensationsprodukte     durch intensive rötliche Färbung ihrer Lö  sungen in konzentrierter Schwefelsäure ge  kennzeichnet sind, während die Ausgangs  produkte sich in konzentrierter Schwefelsäure  mit gelber bis oranger Farbe lösen, kann der  Reaktionsverlauf mit Hilfe dieses     iflerkmals     kontrolliert werden. Wenn eine Probe kein  Anwachsen der rötlichen Färbungen mehr an  zeigt, muss die Reaktion unterbrochen wer  den; auf diese Weise werden die Konden  sationsprodukte in sehr reinem Zustand prak  tisch ohne unerwünschte Nebenprodukte er  halten.

   Die neuen     Kondensationsprodukte     sind     trecken    :gelblich- bis     bräunlich-rote    Pul  ver. Sie sind wichtige Zwischenprodukte zur  Herstellung von Farbstoffen; soweit sie noch       unsubstituierte        Imino-Gruppen    im     hetero-          cyklischen    Ringsystem enthalten, können sie  nachträglich     alkyliert    werden.

   Einige der  Kondensationsprodukte sind wertvolle Farb-      Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Kondensationsproduktes,    dadurch gekenn  zeichnet, dass man N     -Methyl-2-methylpyra-          zolanthron    vom Schmelzpunkt     etwa    168   so  lange mit einem alkalischen     Mittel    behan  delt, bis eine Probe kein Anwachsen der  rötlichen Färbung der Lösung in konzentrier  ter Schwefelsäure mehr anzeigt.  



  Das neue     Kondensationsprodukt    stellt ein  braunrotes Pulver dar, das sich in konzen  trierter Schwefelsäure     dichroitisch    mit blau  roter und violetter Farbe löst und aus     Nitro-          benzol    in kleinen roten Nadeln erhalten     wird.     Es bildet eine grünblaue     Küpe    und färbt       Baumwolle    daraus in roten, hervorragend  echten Tönen.  



  <I>Beispiel:</I>       2-Methylpyräzolänthron    wird beispiels  weise in wässerig alkoholischer Natronlauge  gelöst und solange in der Wärme (bei etwa  50  ) mit     Dimetliylsulfat    unter starkem Rüh  ren versetzt, bis die Menge des entstandenen  dicken Kristallbreis nicht mehr zunimmt.     Der     von der Flüssigkeit getrennte und aus  gewaschene Niederschlag kann durch Be  handlung mit zum Beispiel siedendem Alko  hol in zwei Bestandteile zerlegt werden, die  bei etwa 163       bezw.    217   schmelzen und in    den gebräuchlichen organischen Lösungs  mitteln mit gelber Farbe und grüner Fluor  eszenz löslich sind.  



  Eine Mischung von 2 kg des     N-Methyl-2-          methylpyrazolanthrons    vom     Schmelzpunkt     etwa<B>163</B>  , 40 kg Alkohol und 8 kg     Ätzkali     wird so lange am     Rückflusskühler    gekocht, bis  die     Farbstoffbildung    nicht mehr zunimmt.  Man giesst auf Wasser     und    sammelt den ab  geschiedenen Farbstoff. Durch     Extrahieren     mit     organischen    Lösungsmitteln, zum Bei  spiel Nitrobenzol, kann er von etwa vorhan  denen Verunreinigungen getrennt werden.



  Process for the preparation of a new condensation product which can be used as a vat dye: It has been found that derivatives of:.) - Methyl-anthraquinone which contain a heterocyclic ring system in the 1. 9-position, such as 2-methyl-pyrazole-anthrone, the two iso- meren types of its N-alkyl and N-aralkyl derivatives, 1.9-thiazolanthrone and 1.

   9 - Anthrapyrimidone, new condensation products of a previously unknown type due to the action of alkaline agents. Apparently, the methyl group in the 2-position is attacked by the reagent during the reaction and two molecules of the starting products are linked to form a -CH-CH- bridge, so that the new condensation products can be seen as stilbene-like compounds .



  Caustic alkalis, preferably in the presence of water or an alcohol, are particularly suitable as alkaline condensing agents. Since the new condensation products are characterized by an intense reddish color of their solutions in concentrated sulfuric acid, while the starting products dissolve in concentrated sulfuric acid with a yellow to orange color, the course of the reaction can be monitored with the help of this feature. If a sample no longer shows any increase in the reddish coloration, the reaction must be interrupted; In this way, the condensation products are kept in a very pure state with practically no undesirable by-products.

   The new condensation products are: yellowish to brownish-red powder. They are important intermediate products in the manufacture of dyes; if they still contain unsubstituted imino groups in the heterocyclic ring system, they can be alkylated subsequently.

   Some of the condensation products are valuable color. The present patent now relates to a process for the production of a new condensation product, characterized in that N-methyl-2-methylpyrazolanthrone with a melting point of about 168 is treated with an alkaline agent until a sample no longer shows an increase in the reddish color of the solution in concentrated sulfuric acid.



  The new condensation product is a brownish-red powder that dissolves dichroically in concentrated sulfuric acid with a blue, red and violet color and is obtained from nitrobenzene in small red needles. It forms a green-blue vat and dyes cotton from it in red, outstandingly real tones.



  <I> Example: </I> 2-Methylpyräzolänthron is, for example, dissolved in aqueous alcoholic sodium hydroxide solution and while hot (at around 50), dimethyl sulfate is added with vigorous stirring until the amount of thick crystal pulp no longer increases. The separated from the liquid and washed out precipitate can be broken down into two components by treatment with, for example, boiling alcohol, which at about 163 respectively. 217 melt and are soluble in common organic solvents with a yellow color and green fluorescence.



  A mixture of 2 kg of N-methyl-2-methylpyrazolanthrone with a melting point of about 163, 40 kg of alcohol and 8 kg of caustic potash is boiled in the reflux condenser until the formation of color no longer increases. It is poured into water and the separated dye is collected. By extracting with organic solvents, for example nitrobenzene, it can be separated from any existing impurities.

Claims

PATENT CLAIM Process for the production of a new condensation product which can be used as a vat dye, characterized in that N-methyl-2-methyl-pyrazolanthrone with a melting point of about 163 is treated with an alkaline agent until a sample no longer has an increase in the reddish color of the solution in concentrated sulfuric acid indicates. The new condensation product is a brownish red powder,

which dissolves dichroically in concentrated sulfuric acid with a blue, red and violet color and is obtained from nitrobenzene in small red needles. It forms a green-blue lip and dyes cotton from it in red, outstandingly real tones.