CH127264A

CH127264A - Process for the preparation of a new vat dye.

Info

Publication number: CH127264A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1927-01-13
Filing date: 1927-01-13
Publication date: 1928-08-16

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines neuen     Küpenfarbstoffes.       Behandelt man     Benzobenzanthronkarbon-          säuren,    die man durch Einwirkung von sauren  Kondensationsmitteln auf die     1.1'-Dinaphthyl-          8.        8'-dikarbonsäure    und ihre     Kernsubstitutions-          produkte    unter gemässigten Bedingungen er  hält, mit alkalischen Kondensationsmitteln,  so bilden sich noch     alkalilösliche    Kondensa  tionsprodukte,

   die wahrscheinlich durch Zu  sammentreten zweier Moleküle der Ausgangs  körper entstanden sind und dem     Violanthron-          oder        Isoviolanthrontyp    entsprechen. Lässt man  endlich auf diese Kondensationsprodukte saure  Kondensationsmittel einwirken, so erhält man  in Alkalien unlösliche Verbindungen, die wert  volle neue     Küpenfarbstoffe    sind, und die  Baumwolle aus der     Küpe    in blauen bis grauen  Tönen von hervorragender Wasch-,     Chlor-          und    Lichtechtheit anfärben.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  die Darstellung eines neuen     Küpenfarbstoffes     durch Behandlung der gemäss dem Verfahren  des Schweiz. Patentes Nr. 126194 erhältlichen       Benzobenzanthronkarbonsäure    von der wahr  scheinlichen Formel  
EMI0001.0019     
    mit alkalischen Kondensationsmitteln und       schliessliche    Einwirkung von sauren Konden  sationsmitteln auf das so erhaltene     alkalilös-          liche    Kondensationsprodukt.  



  Der so erhaltene Farbstoff ist ein blau  schwarzes Pulver, das in den     üblichen    or  ganischen Lösungsmitteln unlöslich ist und  sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelb  lich oliver Farbe löst. Mit alkalischem     Hydro-          sulfit    bildet er eine schwärzlich violett ge  färbte     Küpe,    aus der Baumwolle in der gleichen  Farbe ausgefärbt wird, die durch Verhängen  oder Seifen in Grünblau übergeht.  



  <I>Beispiel 1:</I>  In eine Schmelze von 100 Teilen     Ätzkali     und 60 Teilen Alkohol werden bei etwa 96      10 Teile der im     schweiz.    Patent Nr. 126194  beschriebenen     Benzobenzanthronkarbonsäure     eingetragen.     Md,n    hält bei dieser Temperatur  einige Zeit lang. Die Lösung der fertigen  Schmelze in Wasser behandelt man zunächst  mit Luft oder einem andern geeigneten Oxy  dationsmittel, um das als     Leukoverbindung     entstandene Kondensationsprodukt zu oxy  dieren. Aus der erhaltenen blauen Lösung  wird das Kondensationsprodukt in üblicher  Weise entweder durch Ausfällen mit Säure  oder durch     Aussalzen    isoliert.

   Die neue Kar  bonsäure ist in trockenem Zustand ein blaues  Pulver, das schon in verdünnter     Sodalösung     eicht löslich ist. Die Farbe der Lösung in  kalter konzentrierter Schwefelsäure ist grün  und geht bei längerem Stehen oder Erwärmen  in olive über. Mit     Hydrosulfit    und Lauge  wird eine blaue Lösung mit roter Fluoreszenz  erhalten.  



  10 Teile des obigen Produktes werden in  200 Teilen Schwefelsäure 66       Be    eingetragen.  Die entstandene Lösung, wird solange bei  gewöhnlicher Temperatur gerührt, bis eine  abgeschiedene Probe nicht mehr in Alkalien  löslich ist. Die Kondensation kann durch  Erwärmen rascher zu Ende geführt werden.  Das Reaktionsgemisch wird in Wasser ein  getragen, der ausgeschiedene     Farbstoff    filtriert,  ausgewaschen und getrocknet. Verunreini  gungen des Farbstoffes können durch gelinde  Behandlung mit einer verdünnten warmen,  alkalischen     Hydrosulfitlösung    entfernt werden.

         Beispiel   <I>2</I>  10 Teile     Benzobenzanthronkarbonsäure    und  20 Teile pulverisiertes     Ätzkali    werden mit  120 Teilen     Pyridin    etwa 6 Stunden unter       Rühret)    am     Rückflusskühler    gekocht.     Nach       dem Verdünnen der Schmelze mit Wasser  wird das     Pyridin    mit Wasserdampf abge  trieben und die alkalische Lösung, wie in  Beispiel 1 angegeben, aufgearbeitet. Die er  haltene Verbindung ist mit der nach Bei  spiel 1 hergestellten     Karbonsäure    identisch.  



  Bei Verwendung anderer     Lösungs-        bezw.     Verdünnungsmittel wie Anilin,     Dimethyl-          anilin,    Naphtalin wird das gleiche Resultat  erhalten. Ebenso lässt sich das     Ätzkali    durch  andere alkalische Kondensationsmittel, wie       Anilinnatrium,        Natriumamid,        Natriumalko-          holat,    ersetzen. Die Überführung in den Farb  stoff erfolgt in gleicher Weise, wie im Bei  spiel 1 beschrieben.



  Process for the preparation of a new vat dye. If benzobenzanthrone carboxylic acids, which are obtained by the action of acidic condensation agents on 1,1'-dinaphthyl-8,8'-dicarboxylic acid and its core substitution products under moderate conditions, are treated with alkaline condensation products, alkali-soluble condensation products are still formed,

   which were probably created by the coming together of two molecules of the starting bodies and correspond to the violanthrone or isoviolanthrone type. If acidic condensation agents are finally allowed to act on these condensation products, then one obtains compounds which are insoluble in alkalis, which are valuable new vat dyes and dye the cotton from the vat in blue to gray shades of excellent washing, chlorine and lightfastness.



  The present patent now relates to the preparation of a new vat dye by treating the according to the Swiss method. Patent No. 126194 available benzobenzanthrone carboxylic acid of the probable formula
EMI0001.0019
    with alkaline condensation agents and finally the action of acidic condensation agents on the alkali-soluble condensation product thus obtained.



  The dye thus obtained is a blue-black powder that is insoluble in the usual organic solvents and dissolves in concentrated sulfuric acid with a yellowish olive color. With alkaline hydrosulphite it forms a blackish violet-colored vat from which cotton is dyed in the same color, which changes to green-blue through hanging or soapy.



  <I> Example 1: </I> In a melt of 100 parts of caustic potash and 60 parts of alcohol, 10 parts of the in Switzerland. Benzobenzanthroncarboxylic acid described in U.S. Patent No. 126194. Md, n holds for some time at this temperature. The solution of the finished melt in water is first treated with air or another suitable oxidizing agent in order to oxidize the condensation product formed as a leuco compound. The condensation product is isolated from the blue solution obtained in the customary manner either by precipitation with acid or by salting out.

   When dry, the new carbonic acid is a blue powder that is readily soluble in a dilute soda solution. The color of the solution in cold concentrated sulfuric acid is green and changes to olive when left standing or heated for a long time. A blue solution with red fluorescence is obtained with hydrosulfite and lye.



  10 parts of the above product are introduced into 200 parts of sulfuric acid 66 Be. The resulting solution is stirred at normal temperature until a deposited sample is no longer soluble in alkalis. The condensation can be brought to an end more quickly by heating. The reaction mixture is poured into water, the precipitated dye is filtered, washed and dried. Impurities in the dye can be removed by gentle treatment with a dilute, warm, alkaline hydrosulfite solution.

         Example <I> 2 </I> 10 parts of benzobenzanthrone carboxylic acid and 20 parts of powdered caustic potash are boiled with 120 parts of pyridine for about 6 hours with stirring on a reflux condenser. After the melt has been diluted with water, the pyridine is driven off with steam and the alkaline solution, as indicated in Example 1, is worked up. The compound he obtained is identical to the carboxylic acid produced according to Example 1.



  When using other solutions or Diluents such as aniline, dimethyl aniline, naphthalene will give the same result. The caustic potash can also be replaced by other alkaline condensation agents such as aniline sodium, sodium amide, sodium alcoholate. The conversion into the dye takes place in the same way as described in game 1.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new vat dye, characterized in that benzobenzanthrone carboxylic acid, as it can be obtained according to the process of Switzerland. Patent No. 126194 treated with an alkaline condensation agent and finally an acidic condensation agent can act on the alkali-soluble condensation product thus obtained. The dye thus obtained is a blue-black powder that is insoluble in the usual organic solvents and dissolves in concentrated sulfuric acid with a yellowish olive color.

With alkaline hydrosulphite it forms a blackish violet-colored vat from which cotton is dyed in the same color. which turns green-blue through hanging or soapy.