CH205539A - Process for the preparation of a water-soluble phthalocyanine series dye. - Google Patents

Process for the preparation of a water-soluble phthalocyanine series dye.

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CH205539A
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/06Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
    • C09B47/067Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile

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Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen     Farbstoffes    der     Phthalocyaninreihe.       Es. wurde gefunden, dass man einen neu  artigen wasserlöslichen Farbstoff der     Phthalo-          cyaninreibe    erhält, wenn man 4     Mol        Phthalo-          dinitril    mit 2     Mol        Pyridin    und 2     Mol    Kobalt       (2)-chlorid,    zweckmässig in Gegenwart eines  Verdünnungsmittels umsetzt, und aus der  entstehenden     Farbstoffmasse    durch Behandeln  mit einer wässerigen Flüssigkeit,

   zum Bei  spiel Wasser oder stark verdünnter Säure,  die wasserlöslichen Anteile abtrennt.  



  Als Verdünnungsmittel kann man bei  spielsweise     Kohlenwasserstoffe    der Fettreihe  oder der     Benzolreihe    und ihre Halogenab  kömmlinge benutzen.' In Betracht kommen  also     Ligroin,        Petroläther,    Benzol,     Toluol,          gylol,        Monochlorbenzol    oder     Trichlorbenzol.     Man führt die Umsetzung in der Wärme  durch, zum Beispiel zwischen 150 und 350   C.  Man kann auch unter erhöhtem Druck ar  beiten.  



  Der neue blaue     Farbstoff    zeichnet sich  durch grosse     Farbstärke    und vorzüglicheLicht-         echtbeit    aus. Gegen Säuren ist er beständig.  In starker oder rauchender Schwefelsäure löst  er sich unter Entwicklung von Chlorwasser  stoff mit grüner Farbe und gibt beim Ver  dünnen mit Wasser eine tiefblaue Lösung.  Er kann zum Färben von Geweben aller Art,  insbesondere von Seide, Baumwolle, Viskose,  Halbwolle und Wolle, oder von Papier und  andern     Zellulosewaren    benutzt werden.

      <I>Beispiel 1:</I>    Man erhitzt ein Gemisch von 750 Teilen       Toluol,    112 Teilen wasserfreiem     Kobalt(2)-          chlorid,    64 Teilen     Pyridin    und 200 Teilen       Phthalodinitril    3 Stunden lang auf 190   C  bei einem Überdruck von etwa 6,5     at.    Man  erhält so in guter Ausbeute     Farbstoffstücke.          Diese,mahlt    man, entfernt das     Toluol    durch  Auswaschen mit Alkohol, bringt das     Farb-          stoffgemisch    in Wasser, kocht kurz auf, saugt  ab und wäscht den Rückstand so lange mit  heissem Wasser,

   bis nichts mehr in Lösung      geht. Die tiefblau gefärbten wässerigen Lö  sungen dampft man ein, kocht den Rück  stand mit Alkohol aus und wäscht und trock  net ihn. Der so erhaltene Farbstoff ist ein  dunkelblaues Mehl, das sich sehr leicht in  Wasser löst. In den meisten organischen  Lösungsmitteln ist es unlöslich. Der Farbstoff  enthält Kobalt und Chlor im Verhältnis 1 : 2.  Er färbt zum Beispiel Seide, Viskose oder  Baumwolle in sehr kräftigen, lichtechten  blauen Tönen.  



  An Stelle von     Toluol    kann man auch  Benzol,     Xylol    oder ähnliche Lösungsmittel  verwenden.  



       Beispiel   <I>2:</I>  In 200 Teile     Trichlorbenzol    rührt man  33,4 Teile wasserfreies     Kobalt(2)-chlorid        eine     fügt hierauf 20 Teile     Pyridin    und 60 Teile       Phthalodinitril    zu und erhitzt das Gemisch  unter Rühren 5 Stunden lang auf<B>205-210 O C.</B>  Man saugt heiss ab, wäscht den Rückstand  mit Alkohol aus, kocht ihn mit Wasser auf  und behandelt ihn so lange mit     heissemWasser,     bis dieses farblos abläuft. Die vereinigten  Filtrate dampft man hierauf zur Trockne ein.  Man erhält so 52 Teile des im vorstehenden  Beispiel beschriebenen Farbstoffes.



  Process for the preparation of a water-soluble phthalocyanine series dye. It. it was found that a new type of water-soluble dye of phthalocyanine grater is obtained if 4 moles of phthalodinitrile are reacted with 2 moles of pyridine and 2 moles of cobalt (2) chloride, expediently in the presence of a diluent, and the resulting dye mass is reacted through Treatment with an aqueous liquid,

   For example, water or very dilute acid, separates the water-soluble components.



  As a diluent you can use for example hydrocarbons of the fat series or the benzene series and their halogen derivatives. So ligroin, petroleum ether, benzene, toluene, gylene, monochlorobenzene or trichlorobenzene come into consideration. The reaction is carried out in the heat, for example between 150 and 350 C. You can also work under increased pressure.



  The new blue dye is characterized by its great color strength and excellent lightfastness. It is resistant to acids. In strong or fuming sulfuric acid, it dissolves with the development of hydrogen chloride with a green color and, when diluted with water, gives a deep blue solution. It can be used for dyeing all kinds of fabrics, especially silk, cotton, viscose, half-wool and wool, or paper and other cellulose goods.

      <I> Example 1: </I> A mixture of 750 parts of toluene, 112 parts of anhydrous cobalt (2) chloride, 64 parts of pyridine and 200 parts of phthalonitrile is heated at 190 ° C. for 3 hours at an excess pressure of about 6.5 at. This gives pieces of dye in good yield. This, if you grind, removes the toluene by washing it out with alcohol, brings the dye mixture to water, boils briefly, sucks off and washes the residue with hot water for so long,

   until nothing goes into solution. The deep blue colored aqueous solutions are evaporated, the residue is boiled with alcohol and then washed and dried. The dye thus obtained is a dark blue flour that dissolves very easily in water. It is insoluble in most organic solvents. The dye contains cobalt and chlorine in a ratio of 1: 2. It dyes, for example, silk, viscose or cotton in very strong, lightfast blue tones.



  Instead of toluene, benzene, xylene or similar solvents can also be used.



       Example <I> 2: </I> 33.4 parts of anhydrous cobalt (2) chloride are stirred in 200 parts of trichlorobenzene, 20 parts of pyridine and 60 parts of phthalonitrile are then added and the mixture is heated for 5 hours while stirring > 205-210 O C. </B> It is suctioned off hot, the residue is washed out with alcohol, boiled with water and treated with hot water until it is colorless. The combined filtrates are then evaporated to dryness. 52 parts of the dye described in the preceding example are obtained in this way.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines wasser löslichen Farbstoffes der Phthalocyaninreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 4 Mol Plithalodinitril mit 2 Mol Pyridin und 2 Mol Kobalt(2)-chlorid erhitzt und aus der ent- standenden Farbstoffmasse durch Behandeln mit einer wässerigen Flüssigkeit die wasser löslichen Anteile abtrennt. Der neue Farbstoff ist blau und zeichnet sich durch grosse Farbstärke und vorzügliche Lichtechtheit aus. Claim: Process for the production of a water-soluble dye of the phthalocyanine series, characterized in that 4 moles of plithalonitrile are heated with 2 moles of pyridine and 2 moles of cobalt (2) chloride and the resulting dye mass is treated with an aqueous liquid to make the water-soluble ones Separates shares. The new dye is blue and is characterized by its great color strength and excellent lightfastness. In starker oder rauchender Schwefelsäure löst er sieh unter Entwicklung von Chlorwasserstoff mit grüner Farbe und gibt beim Verdünnen mit Wasser eine tief blaue Lösung. Er- kann zum Färben von Ge weben aller Art, insbesondere von Seide, Baumwolle, Viskose, Halbwolle oder Wolle, oder von Papier und andern Zellulosewaren benutzt werden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den wasserlös lichen Farbstoff mit Wasser abtrennt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den wasserlös lichen Farbstoff mit stark verdünnter Säure abtrennt. In strong or fuming sulfuric acid it dissolves with the development of hydrogen chloride with a green color and, when diluted with water, gives a deep blue solution. It can be used for dyeing all kinds of fabrics, especially silk, cotton, viscose, half wool or wool, or paper and other cellulose goods. SUBClaims: 1. The method according to claim, characterized in that the water-soluble dye is separated off with water. 2. The method according to claim, characterized in that the water-soluble dye is separated off with a highly dilute acid.
CH205539D 1937-03-10 1938-03-08 Process for the preparation of a water-soluble phthalocyanine series dye. CH205539A (en)

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